| Licopeno | |
|---|---|
 | |
ψ,ψ-Caroteno | |
Outros nomes (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)- 2,6,10,14,19,23,27,31-Octametildotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaeno | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 502-65-8 |
| PubChem | 446925 |
| ChemSpider | 394156 |
| UNII | SB0N2N0WV6 |
| Número CE | 207-949-1 |
| ChEBI | CHEBI:15948 |
| ChEMBL | CHEMBL501174 |
| Imaxes 3DJmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C40H56 |
| Masa molar | 536,87 g mol−1 |
| Aspecto | sólido vermello intenso |
| Densidade | 0,889 g/cm3 |
| Punto de fusión | 172–173 °C; 342–343 °F; 445–446 K |
| Punto de ebulición | 6 609 °C; 11 928 °F; 6 882 K ( a 760 mmHg[1]) |
| Solubilidade enauga | insoluble |
| Solubilidade | soluble endisulfuro de carbono,cloroformo,tetrahidrofurano,éter,hexano,aceite vexetal insoluble enmetanol,etanol[1] |
| Solubilidade enhexano | 1 g/L (14 °C)[1] |
| Presión de vapor | 1,33·10-16 mmHg (25 °C)[1] |
| Perigosidade | |
| Principais perigos | Combustible |
| NFPA 704 |  1 0 0 |
| Punto de inflamabilidade | 3 507 °C; 6 345 °F; 3 780 K |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Olicopeno (nome procedente do nome científico do tomate,Lycopersicum) é un composto fitoquímico epigmento naturalcarotenoide do grupo doscarotenos de cor vermella brillante, que se encontra nostomates e nalgunhas outras froitas e verduras de cor avermellada, como ascenorias vermellas,sandías,gacs (Momordica cochinchinensis), epapaias, pero non noutros vexetais tamén vermellos comoamorodos,paprika, oucereixas.[2] Alimentos vexetais que non son vermellos poden conter licopeno, como osfeixóns colorados ou operexil.[2] Aínda que o licopeno é quimicamente un caroteno, non ten actividade devitamina A, a diferenza doutros carotenos.[3]
Enplantas,algas, e outrosorganismos fotosintéticos, o licopeno é un intermediario importante na biosíntese de moitos carotenoides, como obeta-caroteno, o cal é responsable de dar pigmentacións amarelas, laranxas ou vermellas, intervén nafotosíntese e na fotoprotección. Como todos os carotenoides, o licopeno é unhidrocarburoinsaturado, é dicir, unalqueno non substituído. Estruturalmente, o licopeno é untetraterpeno formado por oito unidades deisopreno, e está composto enteiramente porcarbonos ehidróxenos. É insoluble en auga. Os oncedobres enlacesconxugados do licopeno danlle a súa cor vermella brillante e a súa actividadeantioxidante. Debido á súa forte cor e falta de toxicidade, o licopeno é uncolorante alimentario útil (co númeroE160d) e o seu uso está aprobado naUnión Europea[4], osEstados Unidos e outros países.[5][6]
O licopeno non é unnutriente esencial para os humanos, pero encóntrase comunmente na dieta principalmente en pratos preparados con tomates.[2] Cando se absorbe no intestino, o licopeno transpórtase polosangue dentro delipoproteínas e acumúlase principalmente no sangue, tecido adiposo, pel, fígado e glándula adrenal, pero pode atoparse na maioría dos tecidos.
Investigacións preliminares atoparon que as persoas que consomen tomates poden ter un menor risco de padecer certos cancros, posiblemente debido a que o licopeno afecta aos mecanismos docancro de próstata.[3][7] Porén, necesítanse máis estudos sobre esta área e as relacións co cancro de próstata foron consideradas insuficientemente probadas polaFDA dos Estados Unidos.[8]
 |
.png) |
O licopeno é untetraterpeno simétrico formado pola ensamblaxe de oito unidades deisopreno. É uncarotenoide membro da familia doscarotenos, composto enteiramente por cabonos e hidróxenos.[9] Os procedementos para illar o licopeno publicáronse por primeira vez en 1910, e a estrutura da molécula foi determinada en 1931. Na súa forma natural todo-trans, a molécula é longa e recta, cun sistema de once dobres enlaces conxugados, que reducen a enerxía necesaria para que os electróns fagan a transición a un estado de maior enerxía, o que permite que a molécula absorba luz visible. O licopeno absorbe todas aslonxitudes de onda da luz visible agás as máis longas, polo que aparece de cor vermella.[10]
Asplantas e asbacterias fotosintéticas producen de forma natural o todo-trans-licopeno, pero son posibles estericamente un total de 72isómeros xeométricos da molécula.[11] Cando se expoñen á luz ou á calor, o licopeno pode sufririsomerización a un dos seus isómeroscis, estes teñen forma curvada en vez de linear. Os diferentes isómeros teñen distintas estabilidades debido á súa enerxía molecular, e de maior a menor estabilidade son: 5-cis ≥ todo-trans ≥ 9-cis ≥ 13-cis > 15-cis > 7-cis > 11-cis.[12] No torrente sanguíneo humano, hai varios isómeroscis que constitúen máis do 60% da concentración de licopeno total, pero os efectos biolóxicos de isómeros individuais non foron investigados.[13]
Carotenoides como o licopeno son importantes pigmentos que se atopan nos complexos proteínas-pigmentos fotosintéticos das plantas, bacterias fotosintéticas e algas. Tamén se atopa nalgúns fungos (que non son fotosintéticos). Estes complexos son responsables das brillantes cores de froitas e vexetais, realizan varias funcións na fotosíntese, e protexendo os organismos fotosintéticos de danos producidos pola excesiva luz. O licopeno é un intermediario clave na biosíntese de moitos carotenoides importantes, como obeta-caroteno, e asxantofilas.[14]
As biosínteses non condicionadas do licopeno nas plantas ecianobacterias son similares, e tamén osencimas implicados.[15] A síntese empeza coácido mevalónico, o cal se converte endimetilalil pirofosfato. Este condensa despois con tres moléculas deisopentenil pirofosfato (un isómero do dimetilalil pirofosfato), para dar o composto de 20 carbonosxeranilxeranil pirofosfato. Dúas moléculas deste produto condensan despois nunha configuración cola-cola dando lugar ao composto de 40 carbonosfitoeno, o primeiro paso que leva á biosíntese de carotenoides. A través de varios pasos de desaturación, o fitoeno convértese en licopeno. Se as transformacións continúan, os dous grupos isopreno terminais do licopeno poden ciclarse e producirbeta-caroteno, o cal pode ser convertido despois en diversasxantofilas.[16]
| Fontes dietarias do licopeno[17] | |
|---|---|
| Fonte | μg/g de peso húmido |
| Gac | 2.000–2.300 |
| Tomate cru | 8,8–42 |
| Zume de tomate | 86–100 |
| Salsa de tomate | 63–131 |
| Ketchup de tomate | 124 |
| Sandía | 23–72 |
| Pomelo rosa | 3,6–34 |
| Goiaba rosa | 54 |
| Papaia | 20–53 |
| Puré de froitos deRosa | 7,8 |
| Albaricoque | < 0,1 |
Moitas froitas e verduras teñen contidos altos de licopeno, como oeleagno de outono (Elaeagnus umbellata), ogac, ostomates,sandía,pomelo rosa,goiaba rosa,papaia,seabuckthorn, bagas degoxi, e os froitos do xéneroRosa. Aínda que o gac (Momordica cochinchinensis) ten o contido máis alto de licopeno de todos os vexetais coñecidos, que é ata 70 veces maior ca o do tomate,[18] debido á rareza da dispoñibilidade do gac fóra da súa rexión nativa nosueste de Asia, os tomates e as salsas baseadas no tomate, os seus zumes e o ketchup supoñen a gran maioría do consumo de licopeno dietario para a maioría da xente (ata o 85% nalgúns países).[19] O contido de licopeno dos tomates depende da variedade e increméntase a medida que o froito madurece.[20]
A diferenza doutras froitas e verduras, nas que o seu contido nutricional diminúe ao cociñalos (como ocorre co devitamina C), o procesamento de tomates incrementa a concentración de licopenobiodispoñible.[21] O licopeno no concentrado de tomate é ata catro veces máis biodispoñible ca en tomates frescos.[22]
Aínda que a maioría das verduras de folla verde e outras fontes de licopeno son baixas en graxas e aceites, o licopeno é insoluble en auga e está fortemente unido á fibra vexetal. Os produtos de tomate procesado como o zume de tomatepasteurizado, sopas, prebes, e o ketchup conteñen as maiores concentracións de licopeno biodispoñible das fontes baseadas no tomate.
O feito de cociñar e triturar os tomates (como se fai no proceso de enlatado) e servilos en pratos ricos en aceite (como en salsas paraspaghetti oupizzas) incrementa grandemente a asimilación no tracto dixestivo e absorción ao sangue. O licopeno é soluble en graxas, polo que se di que o aceite axuda á súa absorción. Ogac é unha notable excepción, xa que contén altas concentracións de licopeno e tamén os ácidos graxos saturados e insaturados.[23] O cis-licopeno dalgunhas variedades de tomate considérase máis biodispoñible.[24]
O licopeno pode obterse a partir de verduras e froitas como o tomate, pero outra fonte de licopeno é ofungoBlakeslea trispora. Ogac é unha posible fonte comercial (pero está pouco comercializado mundialmente) para a extracción e purificación de licopeno polo seu elevado contido.[25]
Debe terse presente que non todos os froitos vermellos conteñen licopeno, xa que están coloreados por outros compostos. Por exemplo, alaranxa vermella (sanguina) está coloreada porantocianinas,[26] pero outros cítricos vermellos como a variedade de larranxaCara cara navel, ou o pomelo rosa, si están coloreados polo licopeno.[2][27] Ademais, algúns vexetais que non son vermellos teñen cantidades significativas de licopeno, como oespárrago, que contén aproximadamente 30μg de licopeno por 100 gramos[2] e operexil ealbaca secos, que conteñen aproximadamente 3,5-7 μg de licopeno por gramo.[2]
| Tecido | nmol/g de peso húmido |
|---|---|
| Fígado | 1,28–5,72 |
| Riles | 0,15–0,62 |
| Adrenais | 1,9–21,6 |
| Testículos | 4,34–21,4 |
| Ovario | 0,25–0,28 |
| Adiposo | 0,2–1,3 |
| Pulmóns | 0,22–0,57 |
| Colon | 0,31 |
| Mamario | 0,78 |
| Pel | 0,42 |
En canto á súafarmacocinética, despois da súa inxestión, o licopeno incorpórase amicelas lipídicas naluz dointestino delgado. Estas micelas están formadas polosácidos graxos da dieta eácidos biliares, e axudan a solubilizar o licopenohidrofóbico e permiten que este permee as células damucosa intestinal por un mecanismo detransporte pasivo. Sábese pouco sobre ometabolismo hepático do licopeno, pero como outros carotenoides, o licopeno incorpórase aosquilomicrons e pasa aosistema linfático. Noplasma sanguíneo, o licopeno é distribuído finalmente por medio delipoproteínasVLDL eLDL.[29] O licopeno é principalmente distribuído aos tecidos adiposos e órganos como asglándulas adrenais,fígado,próstata etestículos.
O licopeno non é tróxico e forma parte comunmente da dieta, pero informouse de casos de consumo excesivo de carotenoides, nos que se coloreaba o fígado e a pel.[29][30]
Hai tamén casos de intolerancia ou reacciónalérxica ao licopeno dietario, o cal pode causar diarrea, náusea, dor de estómago ou cambras, gas, vómitos e perda de apetito.[31]
Dada as súas propiedades potenciais in vivo, as investigacións sobre o licopeno enfocáronse a unha posible correlación entre o consumo de licopeno e a saúde xeral. En 2005, aFDA dosEstados Unidos concluíu que non había evidencias científicas dabondo como para permitir que os produtos de tomate con licopeno levasen a mensaxe de que o seu consumo diminuía o risco de cancro de próstata.[8] Unha revisión Cochrane de 2011 encontrou evidencias insuficientes non chegou a ningunha conclusión sobre o efecto que podería ter o licopeno sobre os síntomas do cancro de próstata, niveis do antíxeno prostático (PSA) ou cancro de próstata.[32] Unha revisión de 2013 concluíu que o licopeno parece estar negativamene asociado co risco de cancro de próstata.[33]
 | Commons ten máis contidos multimedia sobre: Licopeno |
