Enquímica orgánica, unhaimida é ungrupo funcional formado por dous gruposacilo unidos a unnitróxeno. A IUPAC defíneos como "diacil derivados do amoníaco ou aminas primarias, especialmente oscompostos cíclicos derivados de diácidos"[1]. Estes compostos están relacionados estruturalmente conanhídridos ácidos, aínda que as imidas son menos reactivas. En canto ás súas aplicacións comerciais, as imidas son mellor coñecidas como compoñentes de polímeros de alta resistencia.
A maioría das imidas son compostos cíclicos derivados de ácidos dicarboxílicos e os seus nomes reflicten o do ácido parental. Exemplos son:succinimida derivada doácido succínico eftalimida derivada doácido ftálico. Para imidas derivadas deaminas (vs. amoníaco), oN-substituínte indícase por un prefixo; por exemplo, N-etilsuccinimida deriva do ácido succínico e daetilamina.
Oligando (química inorgánica)|ligando enquímica de coordinación denominado imida ten a fórmula NH. Unha imida é un intermediato nafixación do nitróxeno por catalizadores sintéticos.Os compostos orgánicos chamadoscarbodiimidas teñen a fórmula RN=C=NR, pero non están relacionados coas imidas.
Como son moi polares, as imidas teñen boa solubilidade en medios polares. O centro N-H de imidas derivadas do amoníaco é ácido e pode participar na formación deenlaces de hidróxeno. A diferenza dos anhídridos ácidos estruturalmente relacionados, as imidas resisten a hidrólise e algunhas poden mesmo ser recristalizadas en auga fervendo.
Moitospolímeros de gran resistencia ou condutores eléctricos conteñen subunidades imida, por exemplo, aspoliimidas. Un exemplo é oKapton no que a unidade que se repite consiste en dous grupos imida derivados de ácidos tetracarboxílicosaromáticos.[2] Outro exemplo de poliimidas é a poliglutarimida feita de polimetilmetacrilato (PMMA) e amoníaco ou unha amina primaria por aminólise e ciclación do PMMA a altas temperaturas e presións, xeralmente nun extrusor. Esta técnica denomínase extrusión reactiva. Un produto de poliglutarimida comercial baseado no derivado metilamina do PMMA, chamadoKamax (TM) produciuno a compañíaRohm and Haas. A dureza destes materiais reflicte a rixidez do grupo funcional imida.
Despertou moito interese na bioactividade dos compostos que conteñen imidas o descubrimento inicial da gran bioactividade dacicloheximida como inhibidor dabiosíntese de proteínas en certos organismos. Atalidomida, famosa polos seus efectos adversos, foi un dos resultados destas investigacións. Variosfunxicidas e herbicidas conteñen a funcionalidade imida. Exemplos son:Captan, que foi retirado polas súas propiedades canceríxenas, eProcymidone.[3]
As imidas máis comúns prepáranse quentando ácidos dicarboxilicos ou os seus anhídridos eamoníaco ouaminas primarias. O resultado é areacción de condensación:
Estas reaccións proceden por intermediacións deamidas. A reacción intramolecular dunácido carboxílico cunhaamida é moito máis rápida ca a reacción intermolecular, que raramente se observa.
Certas imidas poden tamén prepararse norerranxo de Mumm isoimida a imida.
Para as imidas derivadas do amoníaco, o centro N-H é ácido. Así, coñécense moitos sales metálicos de álcalis das imidas, un exemplo ben coñecido é aftalimida de potasio. Estes sales poden ser alquilados para dar lugar aN-alquilimidas, que á súa vez poden ser degradadas para liberar aminas primarias. Osnucleófilos fortes, como ohidróxido de potasio ouhidrazina utilízanse no paso de liberación.
O nitróxeno nas imidas non é moi básico, o que lle permite formar compostos estables con halóxenos. O tratamento das imidas cos halóxenos e bases dá os derivados N-halo. Exemplos que son útiles ensíntese orgánica son aN-clorosuccinimida e aN-bromosuccinimida, que serven, respectivamente, como fontes de "Cl" e "Br" en síntese orgánica.
