Frentzen naceu o 18 de maio de 1967 na cidade de Alemaña Occidental deMönchengladbach fillo de Heinrich-Harald Frentzen, un empresario de pompas fúnebres alemán, e a súa esposaespañola Angela. Ten dúas irmás, Sylvia, teóloga, Sonia, mestra e dúas medias irmás Samantha e Nicole-Nadine. A súa familia estaba conectada co automobilismo; o seu pai correu entre 1950 e 1957. Os pais de Frentzen divorciáronse cando tiña oito anos e o seu pai casou posteriormente cunha mexicana Araceli, mentres Angela regresou a España.[1]
Frentzen comezou nos kart aos doce anos de idade, despois de que o seu pai lle regalase o seu primeiro kart, e fixo uns inicios extraordinariamente acertados.[2] En 1981, con catorce anos, Frentzen gañou o Campionato Alemán Júnior Kart. Dous anos máis tarde, Frentzen participou no CIK Asia Pacific Championships en Australia pilotando un Dino aínda que non terminou.[3] En 1984, terminou en segundo lugar na clase 100cc.[4] Financiado e apoiado polo seu pai, propietario dunha funeraria, quen tamén actuou tanto como xefe de equipo como de xefe mecánico.
En 1986, Frentzen pasou a competir nas seriesFórmula Ford 2000 alemá. Logo de dúas tempadas na Fórmula Ford foi subcampión na serie en 1987, malia non participar en todas as carreiras. Frentzen progresou á Fórmula alemá Opel Lotus en 1988 no Equipo Júnior do expiloto de Fórmula UnJochen Mass, quen quedara impresionado polas actuacións de Frentzen na Fórmula Ford. Frentzen foi campión da serie alemá no seu primeiro ano e o seu compañeiro de equipo Marco Werner terminou terceiro no campionato. Tamén participou na Fórmula Opel Lotus Euroseries, onde terminou 6º no campionato, con 56 puntos.
O seguinte paso foi o Campionato Alemán de Fórmula 3 en 1989, onde Frentzen competiu contra moitas futuras estrelas, incluíndoMichael Schumacher eKarl Wendlinger. Nese momento, houbo un grande apoio deBernie Ecclestone para ter un piloto alemán no Campionato do Mundo de Fórmula Un, polo que o ONS (Oberste Nationale Sportkommission, comité nacional do automobilismo alemán) decidiu apoiar a Frentzen e Schumacher. O ONS ofertou unha recompensa dunha proba na Fórmula Un para o primeiro piloto que lograra unha vitoria nunha carreira de Fórmula 3. Gañou Schumacher, nunha polémica carreira enZeltweg, Austria, na que Frentzen afirmou que Schumacher obrigouno a abandonar a pista. Con todo, Schumacher non obtivo a proba na Fórmula Un de todos os xeitos;Karl Wendlinger gañou o campionato alemán de Fórmula 3 e Frentzen converteuse en subcampión conxunto con Schumacher (os dous terminaron empatados a puntos).
En 1990, Frentzen incorporouse a serie fórmula 3000 Internacional pilotando paraEddie Jordan Racing xunto conEddie Irvine. Frentzen terminou a tempada 16º no campionato, anotando 3 puntos. No mesmo ano, tamén participou no World Sports Prototype Championship pilotando un Mercedes-Benz C11 cun podio e seis puntos. En 1991, Frentzen continuou pilotando na Fórmula 3000 International para Vortex Motorsport e anotou cinco puntos.
Na tempada1994 de Fórmula 1,Peter Sauber ofreceulle ao alemán unha proba para aFórmula 1 nun coche Sauber C13 con motorMercedes-Benz, para ser compañeiro de equipo de Wendlinger. A súa actuación impresionou aFrank Williams, tanto que este lle ofreceu substituír o falecidoAyrton Senna enWilliams trala morte do brasileiro, pero Frentzen decidiu seguir conSauber, e as súas actuacións mantiveron o nivel do equipo despois de que Wendlinger sufrise varias feridas enMónaco.
Na tempada1995 de Fórmula 1, cos novos motoresFord, Frentzen conseguiu o seu primeiro podio e acabou noveno no Campionato de Pilotos. Con todo, na tempada1996, a falta de fiabilidade do Sauber fixo que se retirase en moitas carreiras. Das súas actuacións naquel ano destaca que foi un dos catro pilotos que logrou acabar oGran Premio de Mónaco de 1996, no que as fortes choivas fixeran acto de presenza.
A tempada1997 debería ser a da explosión de Frentzen, dado que asinou co equipoWilliams-Renault, que dominara a tempada anterior. Logrou a súa primeira vitoria noGran Premio de San Marino, pero a tempada foi desalentadora para o piloto alemán, xa que pasou dunha atmosfera de equipo casefamiliar enSauber a ter problemas conPatrick Head. Malia que se clasificaba ben, adoitaba perder posicións durante a carreira e quedar detrás do seu compañeiro de equipoJacques Villeneuve. Na seguinte tempada, xa sen o motor Renault, Williams perdeu posicións con respecto aFerrari eMcLaren, sendo o mellor resultado de Frentzen un terceiro posto noGran Premio de Australia, a primeira carreira da tempada.
Na tempada de Fórmula 1 de1999, Frentzen pasouse aJordan-Honda, gozando da que probablemente sería a súa mellor tempada na Fórmula 1, con dúas vitorias nos Grandes Premios deFrancia eItalia, acabando terceiro no mundial de pilotos. Co seu triunfo en Monza na décimo terceira cita pasou a ser o terceiro en discordia na loita polo mundial, colocándose a só dez puntos deMika Häkkinen e a nove deEddie Irvine. Na sesión de cualificación doGran Premio de Europa de 1999, o alemán lograba a súa primeira pole do ano. Con todo, a metade da carreira viuse obrigado a abandonar debido a un problema eléctrico cando lideraba comodamente a proba, feito que sumado aos problemas clasificatorios enMalaisia quitáronlle calquera opción de alzarse co campionato. Sumou seis podios aquel ano. As tempadas2000 e2001 foron os escenarios dunha batalla co equipoBritish American Racing, ao que Honda comezou tamén a fornecer motores. Frentzen conseguiu dous podios no 2000, pero Jordan acabou igualmente por baixo de BAR no Campionato de Construtores. Frentzen abandonaría o equipo na tempada2001, tras varias carreiras sen puntos, lesións e unha serie de retiradas, sendo substitudo porJean Alesi. O alemán ocupou o lugar de Alesi na escuderíaProst durante o resto da tempada.