Bencil acetato formado por un acetilo e un benziloxi unidos por enace éster.
Enquímica orgánica, osgrupos funcionais son grupos específicos de átomos ou enlaces que forman parte de moléculas, que teñen determinadas propiedades químicas que son responsables das reaccións químicas características que establecen ditas moléculas. Un grupo funcional realiza o mesmo tipo de reacción química (ou moi similar) independentemente do tamaño da molécula da que forma parte.[1][2] Porén, a súa reactividade relativa pode ser modificada por outros grupos funcionais próximos.
A palabraresiduo ouresto (moiety) úsase ás veces como sinónimo de "grupo funcional", pero, segundo aIUPAC,[3] un "residuo" é unha parte dunha molécula que pode conter grupos funcionais completos ou partes deles como subestruturas.
A combinación dos nomes dos grupos funcionais co nome dosalcanos xera unha extensa nomenclatura sistemática en química orgánica.
Os átomos dos grupos funcionais están unidos uns cos outros e co resto da molécula por enlacescovalentes. Cando o grupo de átomos unidos por enlaces covalentes leva unha carga eléctrica neta, o grupo denomínase con máis propiedaddeión poliatómico ouión complexo. Calquera subgrupo de átomos dun composto pode denominarse taménradical (pero a IUPAC prefire modernamente "grupo funcional"), e cando rompe un enlace covalentehomoliticamente, os radicais fragmentados resultantes, con electróns desapareados denomínanseradicais libres (ou, modernamente, simplemente "radicais").[4]
O primeiro átomo decarbono despois do carbono que se une ao grupo funcional denomínasecarbono alfa; o segundo, beta, o terceiro, gamma etc. Se hai outro grupo funcional nun carbono, pode ser nomeado coa letra grega dese carbono, por exemplo, o grupo gamma-amino no ácido gamma-aminobutanoico está no terceiro carbono (o gamma) da cadea carbonada unida ao grupo ácido carboxílico.
As reaccións orgánicas son facilitadas e controladas polos grupos funcionais dos reactivos. En xeral, osalquilos non son reactivos e é difícil que reaccionen selectivamente nas posicións desexadas, con poucas excepcións. Polo contrario, os grupos funcionais carbonadosinsaturados, e os grupos carbono-oxíxeno e carbono-nitróxeno poden intervir en diversas reaccións que son tamén selectivas. Pode ser necesario crear un grupo funcional nunha molécula para facer que reaccione. Por exemplo, para sintetizariso-octano (presente nagasolina) a partir do alcano isobutano non funcionalizado (un gas de 4 carbonos), o isobutano é primeirodeshidroxenado aisobuteno. Este contén o grupo funcionalalqueno e pode agoradimerizarse con outro isobuteno para dar iso-octeno, o cal é despois cataliticamentehidroxenado a iso-octano utilizando gashidróxeno presurizado.
A funcionalización é a adición de grupos funcionais na superficie dun material por métodos químicos sintéticos. O grupo funcional engadido pode ser sometido a métodos comúns de síntese para unirse virtualmente a calquera composto orgánico.
A funcionalización emprégase para a modificacións de superficies de materiais industriais para conseguir as propiedades desexadas na superficie, como coberturas que repelan a auga nos parabrisas de automóbiles, ou que eviten a adhesión de organismos ás superficies, coberturas hidrofílicas nas lentes de contacto etc. Ademais, os grupos funcionais utilízanse para unir covalentemente moléculas funcionais á superficie de aparellos químicos ou bioquímicos como asmicromatrices (microarrays) esistemas microelectromecánicos.
Oscatalizadores poden unirse a un material que foi previamente funcionalizado. Por exemplo, a sílice pode funcionalizarse cunha alquil silicona, na que oalquilo contén un grupo funcionalamino. No grupoamino sintetízase unligando como un fragmento deEDTA, e acompléxase un catión metálico no fragmento de EDTA. O EDTA non estáadsorbido sobre a superficie, senón conectado por un enlace quimico permanente.
Os grupos funcionais tamén se usan para unir covalentemente moléculas como marcaxes fluorescentes, nanopartículas, proteínas, ADN, e outros compostos de interese para unha variedade de aplicacións como a detección de substancias ou a investigación química básica.
As listas seguintes conteñen os principais grupos funcionais. Nas fórmulas, os símbolos R e R' adoitan representar un hidróxeno ou unha cadea hidrocarbonada de diversa lonxitude, pero ás veces pode referirse tamén a calquera grupo de átomos.
Unhidrocarbilo é un grupo funcional que contén só carbono e hidróxeno, do que hai varios tipos que varían en tamaño, número e orde dos enlaces π. Cada un difire no tipo (e alcance) da súa reactividade.
Oshaloalcanos son un tipo de moléculas que se definen por teren un enlace carbono-halóxeno. Este enlace pode ser relativamente feble (no caso dos iodoalcanos) ou bastante estable (como nos fluoroalcanos). En xeral, coa excepción dos compostos fluorados, os haloalcanos rapidamente sofren reaccións desubstitución nucleofíilica oureaccións de eliminación. No resultado da reacción pode influír a substitución no carbono, a acidez dun protón adxacente, as condicións do solvente etc.
Os compostos que conteñen enlaces C-O posúen diferentes reactividades baseadas na localización ehibridación dos enlaces C-O, debido ao efecto da retirada de electróns do oxíxeno con hibridación sp (grupocarbonilo) e os efectos doantes do oxíxeno con hibridación sp2 (gruposalcohol).
Os compostos que conteñenxofre mostran propiedades especiais porque poden formar máis enlaces ca o oxíxeno, o seu elemento análogo máis lixeiro datáboa peiódica. A nomenclatura substitutiva (indicada como prefixo na táboa) é a preferida en vez da nomenclatura de clase funcional (indicada como sufixo na táboa) para os sulfuros, disulfuros,sulfóxidos esulfonas.
Os compostos que conteñenfósforo mostran características químicas especiais debido á súa capacidade de formar máis enlaces ca o nitróxeno, que é o seu análogo máis lixeiro natáboa periódica.
Os compostos que conteñenboro mostran características químicas moi peculiares debido a que teñen octetes parcialmente completos, polo que actúan comoácidos de Lewis.
↑March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley,ISBN 0-471-85472-7.
↑IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version:http://goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins.ISBN 0-9678550-9-8. doi 10.1351/goldbook.M03968.http://goldbook.iupac.org/M03968.html
-skeletal.svg)
.svg)
-skeletal.svg)
.png)
.png)
-skeletal.svg)
-skeletal.svg)
-skeletal.svg)
-skeletal.svg)
.svg)
