| Ácido fumárico | |
|---|---|
 | |
 | |
Ácido (E)-butenodioico | |
Outros nomes Ácidotrans-1,2-etilenodicarboxílico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 110-17-8 |
| ChemSpider | 10197150 |
| UNII | 88XHZ13131 |
| Número CE | 203-743-0 |
| DrugBank | DB04299 |
| KEGG | C00122 |
| ChEBI | CHEBI:18012 |
| ChEMBL | CHEMBL503160 |
| Código ATC | D05AX01 |
| Imaxes 3DJmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C4H4O4 |
| Masa molecular | 116,07 g/mol |
| Aspecto | Sólido branco |
| Densidade | 1,635 g/cm³, sólido |
| Punto de fusión | 287 °C |
| Solubilidade enauga | 0,63 g/100 mL |
| Acidez (pKa) | pka1 = 3,03, pka2 = 4,44 |
| Perigosidade | |
| Clasificación da UE | Irritante (Xi) |
| Frases R | R36 |
| Frases S | S2, S26 |
| NFPA 704 |  1 2 0 |
| Compostos relacionados | |
| ácidos carboxílicos relacionados | ácido maleico ácido succínico ácido crotónico |
| Compostos relacionados | cloruro de fumarilo fumaronitrilo dimetil fumarato fumarato de ferro(II) |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Oácido fumárico ouácido trans-butenodioico é un ácido orgánico de catro carbonos con fórmula HO2CCH=CHCO2H moi importante no metabolismo. A pH celular está ionnizado formando o aniónfumarato. Os seus sales eésteres chámanse tamén fumaratos.
É un ácido dicarboxílico, é dicir, con dous grupos carboxilo (-COOH), un en cada extremo da molécula, e undobre enlace. O ácido fumárico ten os carboxilos na configuracióntrans, e existe un isómero seu en configuracióncis chamadoácido maleico. Úsase como aditivo alimentario (E297), que funciona como regulador da acidez.
O ácido fumárico é abundante na plantaFumaria officinalis, en certosfungosboletos (Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius),liques, emusgos de Islandia.
O ácido fumárico obtívose por primeira vez a partir doácido succínico.[1] A síntese tradicional consiste na oxidación dofurfural (obtido do procesamento domillo) utilizandoclorato en presenza duncatalizador baseado novanadio.[2]Actualmente, a síntese industrial de ácido fumárico baséase principalmente naisomerización catalítica doácido maleico en disolución acuosa apH baixo. Pode dispoñerse de ácido maleico en grandes volumes como produto de hidrólise doanhídrido maleico, producido por oxidación catalítica dobenceno ou dobutano.[3]
As propiedades químicas do ácido fumárico dependen dos seusgrupos funcionais. É un ácido feble, que forma un diéster, e sofre adicións no seu dobre enlace, e é un excelentedienófilo.O ácido fumárico non é combustible nunhabomba calorimétrica en condicións nas que o ácido maleico produciría unha suave deflagración.Cristalizado ten aspecto branco. Densidade 1,635 g/cm3 (sólido). Solubilidade 0,63 g/100 mL. Punto de fusión 287 °C. pKa = pka1 = 3,03, pka2 = 4,44. O ácido fumárico convértese no irritante anhídrido maleico cunha combustión parcial.
O fumarato é un dos intermediarios dociclo do ácido cítrico, polo que colabora na produción de enerxía (ATP) darespiración celular. Fórmase pola oxidación dosuccinato catalizada polasuccinato deshidroxenase, con produción de FADH2 unido ao encima comogrupo prostético, que cede electróns ácadea de transporte electrónico. Na seguinte reacción do ciclo, o fumarato, pola acción dafumarase, convértese enmalato por hidratación na que se perde o dobre enlace e se engade ungrupo OH.
O fumarato é tamén un produto dociclo da urea, xa que se libera na transformación doarxininosuccinato enarxinina, catalizada polaarxininosuccinato liase.
Na degradación oxidativa dos aminoácidostirosina efenilalanina orixínase fumarato[4], que se incorpora ao ciclo do ácido cítrico para producir enerxía ou pode ser desviado (transformándose en varios pasos enfosfoenolpiruvato) ágliconeoxénese, polo que estes aminoácidos son glicoxénicos (e tamén cetoxénicos).
Os ésteres do ácido fumárico utilízanse para combater apsoríase, xa que se pensa que esta doenza podería estar relacionada coa imposibilidade de producir ácido fumárico na pel.[5][6]
Un éster do ácido fumárico está sendo investigado para aplicalo ao tratamento daesclerose múltiple.[6]
O ácido fumárico é unacidulante utilizado desde 1946. Non é tóxico. Úsase xeralmente en bebidas eformentos de panadaría para o que se usa puro. Úsase tamén como substituto doácido tartárico e ocasionalmente doácido cítrico, nunha proporción de 1,36 g de ácido cítrico por cada 0,91 g de ácido fumárico para engadir acidez. Tamén se usa como coagulante en pudins.
O ácido fumárico utilízase na manufactura de resinas depoliéster ealcohois polihídricos e comomordente para colorantes.A título experimental probouse a adición de ácido fumárico ao alimento das vacas para diminuír a produción no tracto dixestivo demetano[7]
