Aflavina (7,8-dimetil-isoaloxazina) é unhabase nitroxenada derivada da substanciaheterocíclica nitroxenada de tres aneis e dous grupos oxo, chamadaisoaloxazina, baseada napteridina. O seu nome procede dolatínflavus (amarelo), xa que a súa forma oxidade é amarela (e a súa forma reducida é incolora).
Da flavina deriva ogrupo flavina ou grupoflavínico que aparece en moitos compostos orgánicos importantes. A fonte bioquímica deste grupo é avitaminariboflavina (vitamina B2). Na riboflavina, a flavina está unida a unha unidade de (1,2,3,4,5-pentanopentol), o cal se obtén da modificacion do grupoaldehido dunuaribosa liñal. O grupo flavínico pode unirse áadenosina difosfato (ADP) para formar ocoencimaflavín adenín dinucleótido (FAD), ou pode formar unha forma fosforilada da riboflavina, que é o coencimaflavín mononucleótido (FMN), os cales interveñen en deshidroxenacións. Estes dous coencimas poden sergrupos prostéticos de proteínas chamadasflavoproteínas.
O grupo flavina pode sufrir reaccións deoxidación-redución, xa que pode aceptar dous electróns (unelectrón á vez nun proceso en dous pasos ou dous electróns á vez). A súa redución realízase coa adición de átomos dehidróxeno a átomos específicos denitróxeno dos aneis de isoaloxazina:
As formas oxidadas e reducidas están en rápido equilibrio coa formasemiquinona (radical), xa que o radical dura moi pouco:[1]
onde Flox é a flavina oxidada, FlredH2 é a flavina reducida (ao captar dous hidróxenos) e FlH• é a forma semiquinona (adición dun só hidróxeno).
En 1937,Paul Karrer recibiu oPremio Nobel de Química polas súas investigacións sobre oscarotenoides, flavinas e asvitaminas A e B2.
Tanto as flavinas libres coma as unidas a proteínas sonfotorreducibles, é dicir, poden ser reducidas polaluz, por medio dun mecanismo mediado por varios compostos orgánicos, como algúnsaminoácidos,ácidos carboxílicos eaminas.[1]
Oflavín adenín dinucleótido ou dinucleótido de flavina e adenina (FAD) é un grupo que está unido a moitosencimas como, por exemplo, aferredoxina-NADP+ redutase, amonoamino oxidase, aD-aminoácido oxidase,glicosa oxidase,xantina oxidase, eacil-CoA deshidroxenase.
O FADH2 é a forma totalmente reducida do FAD. O FADH2 é un grupo prostético que se forma nasuccinato deshidroxenase, un encima que intervén nociclo do ácido cítrico. Nafosforilación oxidativa, o FADH2 cede electróns ácadea de transporte de electróns mitocondrial.
Oflavín mononucleótido ou mononucleótido de flavina (FMN) funciona como grupo prostético que se atopa en encimas como aNADH deshidroxenase,E.coli nitrorredutase eNADPH deshidroxenase. A súa forma reducida é o FMNH2, formada por captación polo FMN de hidróxenos dosubstrato encimático, reducíndose e oxidando o substrato.
