| Estercobilina | |
|---|---|
 | |
ácido 3-[(2E)-2-[ [3-(2-Carboxietil)-5- [(4-etil-3-metil-5-oxo-pirrolidin-2-il) metil]-4-metil-1H-pirrol-2-il]metilideno]-5- [(3-etil-4-metil-5-oxo-pirrolidin-2-il) metil]-4-metil-pirrol-3-il]propanoico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 34217-90-8 |
| PubChem | 5280818 |
| MeSH | Stercobilin |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C33H46N4O6 |
| Masa molecular | 594,742 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Aestercobilina é unpigmento biliartetrapirrólico e un dos produtos finais do catabolismo do grupohemo.[1][2] É o composto químico responsable da cor castaña do material fecal humano[1] e illouse orixinalmente das feces en 1932.[2] A estercobilina (e o composto relacionadourobilina) poden utilizarse como marcadores para a identificación bioquímica dos niveis de contaminación fecal dos ríos.[3]
A estercobilina orixínase da degradación do grupohemo da proteínahemoglobina doseritrocitos.[2] Osmacrófagosfagocitan os restos dos eritrocitossenescentes e degradan o grupo hemo primeiro abiliverdina, a cal rapidamente se reduce para formarbilirrubina libre.[1] A bilirrubina únese moi estreitamente a proteínas doplasma (especialmente áalbumina) no torrente sanguíneo e é transportada ao fígado, onde é conxugada cun ou dous residuos deácido glicurónico, dando lugar abilirrubina diglicurónido, que se segrega aointestino delgado coabile.[4] No intestino delgado, parte do bilirrubina diglicurónido convértese de novo en bilirrubina pola acción de encimasbacterianos na parte final doíleo.[1] Esta bilirrubina convértese despois enurobilinóxeno incoloro.[1] Todo o urobilinóxeno que permanece nocolon convértese enestercobilinóxeno e finalmente é oxidado a estercobilina.[1] Despois, a estercobilina excrétase nasfeces, dándolles a súa cor castaña.[4]
Naictericia obstrutiva, non chega ningunha bilirrubina ao intestino, o que significa que non pode haber formación de estercobilinóxeno. A falta de estercobilina e outros pigmentos biliares fai que as feces teñan cor dearxila clara.[1]
Un estudo de nenos concolelitíase atopou que no pigmento castaño dos cálculos biliares había cantidades substanciais de estercobilina. Este estudo suxeriu que os cálculos biliares con pigmento castaño podían formarse espontaneamente en nenos que padecen infeccións bacterianas do tracto biliar.[5]
Un estudo de 1996 de McPhee et al. suxeriu que a estercobilina e outros pigmentospirrólicos relacionados, como aurobilina,biliverdina, dimetil éster, e ácido xantobilirrúbico, teñen a potencialidade de funcionar como unha nova clase deinhibidores da protease doVIH-1 en concentradcións micromolares baixas. Estes pigmentos foron seleccionados por seren de forma similar á do exitoso inhibidor da protease de VIH-1Merck L-700,417. Necesítanse máis investigacións para estudar a eficacia farmacolóxica destespigmentos.[6]
