Osaldehidos soncompostos orgánicos caracterizados por posuír ogrupo funcional -CHO[1]. En xeral, denomínanse igual cós alcohois correspondentes, cambiando a terminación-ol por-al:
No grupo aldehido (H-C=O) o grupocarbonilo (C=O) está unido a un só radical orgánico. Nunca se encontra no interior de cadeas carbonadas (enlazado a dous carbonos), como pasa coas cetonas.
Os aldehidos son olorosos, polo que moitos deles son fragrancias, como avanilina (aldehido fenólico davainilla).
Poden obterse a partir daoxidación suave dosalcohois primarios. Isto pódese levar a cabo quentando o alcohol nunha disolución ácida dedicromato de potasio (tamén hai outros métodos nos que se emprega Cr en estado de oxidación +6). O dicromato redúcese a Cr3+ (de cor verde). Tamén por medio daoxidación de Swern, na que se empregasulfóxido de dimetilo, (Me)2SO,dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, e unha base. Esquematicamente o proceso de oxidación é o seguinte:
Os grupos aldehido caracterízanse por ter un carbono planar con hibridación sp2, que está unido condobre enlace ao osíxeno e por enlace simple ao hidróxeno. O enlace C-H non é ácido.Aínda así, debido á estabilización por resonancia dabase conxugada, o hidróxeno en posición alfa dun aldehido ten características moito máis ácidas (pKa de case 17), có enlace C-H dun alcano típico (pKa de arredor de 50).[4] Esta acidificación atribúese a (1º) a propiedade de retirar electróns do centro formilo e (2º) ao feito de que a base conxugada, un aniónenolato, deslocaliza a súa carga negativa. En relación co punto 1º, o grupo aldehido é algopolar.
Os aldehidos, excepto os que non teñen protóns no carbono alfa, como o formaldehido e o benzaldehido, poden existir tanto en forma ceto coma na súa formatautómeraenol. O tautomerismo ceto-enol está catalizado por ácidos ou bases. Normalmente a forma enol é o tautómero minoritario, pero é o máis reactivo dos dous.
Os aldehidos obtéñense da deshidratación dun alcohol primario, deshidrátanse con permanganato de potasio, e a reacción ten que ser débil; ascetonas tamén se obteñen da deshidratación dun alcohol, pero estas obtéñense dun alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio e a reacción debe ser débil, porque se é forte o que se obtén é un ácido carboxílico.
En xeral, noméanse engadindo a terminación -al ao nome dohidrocarburo do que proceden. Os aldehidos máis simples (metanal eetanal) teñen outros nomes que non seguen o estándar daIUPAC pero son máis utilizados (formaldehido eacetaldehido, respectivamente)[5].
A IUPAC prescribe a seguinte nomenclatura para os aldehidos:[6][7][8]
Os aldehidos acíclicosalifáticos noméanse como derivados da cadea carbonada máis longa que conteña o grupo aldehido. Así, HCHO noméase como un derivado dometano, e CH3CH2CH2CHO como derivado dobutano. O nome fórmase cambiando o sufixo-o doalcano de procedencia por-al, de modo que HCHO é ometanal, e CH3CH2CH2CHO é obutanal.
Noutros casos, como cando está unido a un anel un grupo aldehido (-CHO), debe usarse o sufixo-carbaldehido. Así, o C6H11CHO é ociclohexanocarbaldehido. Se a presenza doutro grupo funcional demanda o uso dun sufixo, o grupo aldehido noméase co prefixoformil-. Prefírese este prefixo mellor quemetanoíl-.
Se o composto é un produto natural ou unácido carboxílico, pode usarse o prefixooxo- para indicar que átomo de carbono é parte do grupo aldehido; por exemplo, CHOCH2COOH denomínaseácido 3-oxopropanoico.
Se substituímos un grupo aldehido por un grupocarboxilo (-COOH) orixínase un ácido carboxílico nomeado co seu nome común; o aldehido pode nomearse entón substituíndo o sufixoácido -ico ouácido -oico do seu nome común polo sufixo-aldehido.
Conaminas primarias dan asiminas correspondentes nunha reacción exotérmica, que adoita ser espontánea:
R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'
En presenza de substancias redutoras como algúnshidruros ou mesmo outros aldehidos poden ser reducidos ao alcohol correspondente, entanto que os oxidantes fortes transfórmanos no correspondente ácido carboxílico.
Concetonas que levan un hidróxeno sobre un carbono sp³ en presenza decatalizadores ácidos ou básicos orixínanse condensacións aldólicas.
Con alcohois outioles en presenza de substanciashigroscópicas pódense obteracetais por condensación. Como a reacción é reversible e os aldehidos se reconstitúen en medio ácido e en presenza de auga, esta reacción utilízase para a protección do grupo funcional.
Os aldehidos están presentes en numerosos produtos naturais e en moitos produtos de uso cotián. Aglicosa, por exemplo, existe nunha forma aberta que presenta un grupo aldehido, que se pode ciclar formando unhemiacetal. Oacetaldehido formado como intermediario na metabolización doetanol é o responsable de parte dos síntomas da resaca que se experimenta despois da inxestión excesiva debebidas alcohólicas.
Oformaldehido é un conservante que se encontra nalgunhas composicións de produtos cosméticos. Porén, esta aplicación debe verse con cautela, xa que en experimentos con animais o composto demostrou un podercanceríxeno. Tamén se utiliza na fabricación de numerosos compostos químicos como abaquelita, amelamina etc.
↑G. Reuss, W. Disteldorf, A. O. Gamer, A. Hilt, "Formaldehyde" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005 Wiley-VCH, Weinheim.doi619 10.1002/14356007.a11 619
↑C. Kohlpaintner, M. Schulte, J. Falbe, P. Lappe, J. Weber, "Aldehydes, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008 Wiley-VCH, Weinheim.doi10.1002/14356007.a01_321.pub2.
