Unacilo é ungrupo funcional derivado da eliminación dun ou máis gruposhidroxilo dunoxoácido,[1] incluíndoácidos inorgánicos. Como prefixo úsaseacil.
Enquímica orgánica, o grupo acilo deriva xeralmente dunácido carboxílico (nome daIUPAC:alcanoíl). Por tanto, ten a fórmula RCO-, onde R representa un grupoalquilo que está unido ao grupo CO por enlace simple. Aínda que o termo se aplica case sempre a compostos orgánicos, os grupos acilo poden en principio derivar doutros tipos de ácidos como osácidos sulfónicos eácidos fosfónicos. Na disposición máis común, os grupos acilo están unidos a un fragmento molecular máis grande, e nese caso os átomos decarbono eosíxeno están unidos pordobre enlace.
Compostos acilo ben coñecidos son oscloruros de acilo, como ocloruro de acetilo (CH3COCl) e o cloruro de benzoílo (C6H5COCl). Estes compostos, que son tratados como fontes de catións acilo, son bos reactivos para unir grupos acilos a varios substratos. Asamidas (RC(O)NR2) eésteres (RC(O)OR’) son clases de compostos acilo, igual que ascetonas (RC(O)R) ealdehidos (RC(O)H).
Os ións acilo (ou acilio) soncatións coa fórmula RCO+.[1] O osíxeno e o carbono están ligados por untriplo enlace. Estas especies son intermediatos reactivos comúns, por exemplo, naacilación de Friedel-Crafts e en moitas outras reaccións orgánicas como orearranxo de Hayashi. Os sales que conteñen ions acilo poden xerarse eliminando o haluro dunhaluro de acilo:
A distancia C-O nestes catrións é de case 1,1ángstrom, que é aínda máis curta cá observada nomonóxido de carbono.[2] Os catións acilo son fragmentos característicos que se observan nos espectros de masas decetonas.
Osanións acilo e os radicais acilo son moi raros. Os compostos de organolitio con enlaces Li-C(O)R non están ben estudados.
Enbioquímica son freceuntes os grupos acilo en todas as principais categorías debiomoléculas.
Osacil-CoA son acil derivados formados nometabolismo dos ácidos graxos. Oacetil-CoA, que é o derivado máis común, serve como un doante de acilos en moitas transformacións biosintéticas. Estes compostos de acilos sontioésteres.
Os nomes dos grupos acilo dosaminoácidos fórmanse substituíndo a terminación-ina por-il. Por exemplo o grupo acilo daglicina será glicil-, e o dalisina, lisil-.
Os nomes dos grupos acilo dos ribonucleósidos monofosfato como aAMP (ácido 5'-adenílico),GMP (ácido 5'-guanílico),CMP (ácido 5'-citidílico), eUMP (ácido 5'-uridílico) son adenilil-, guanilil-, citidilil-, e uridilil-, respectivamente.
Nosfosfolípidos, o grupo acilo doácido fosfatídico denomínase fosfatidil-.
Finalmente, moitossacáridos están acilados.
Os ligandos acilo son intermediarios en moitas reaccións decarbonilación, que son importantes nalgunhas reaccións catalíticas. Os acilos de metais orixínanse xeralmente por medio da inserción demonóxido de carbono en enlaces metal-alquilo. Os acilos de metais tamén se orixinan de reaccións nas que interveñen cloruros de acilo con complexos metálicos de valencias baixas ou pola reacción de compostos de organolitio con carbonilos de metais. Os acilos de metais descríbense a miúdo por dúas estruturas de resonancia, unha das cales enfatiza a basicidade do centro osíxeno. A O-alquilación de acilos de metais dá lugar a complexoscarbeno de Fischer.[3]
Os nomes dos grupos acilo derivan normalmente do ácido correspondente substituíndo a terminación do ácidoíco polo sufixo-ilo (ou abreviadamente no nome dos compostos como prefixo-il) como se mostra na táboa. Ometilo,etilo,propilo,butilo etc. que tamén acaban en -ilo non son grupos acilo senón gruposalquilo derivados dealcanos. Recoméndase a nomenclatura daIUPAC, pero raramente se usa.
| Nome do grupo acilo (R-CO-) | Nome do ácido carboxílico correspondente (R-CO-OH) | ||
|---|---|---|---|
| común | sistemático | común | sistemático |
| formilo | metanoíl | ácido fórmico | ácido metanoico |
| acetilo | etanoíl | ácido acético | ácido etanoico |
| propionilo | propanoíl | ácido propiónico | ácido propanoico |
| benzoílo | ácido benzoico | ||
| acrililo | propenoílo | ácido acrílico | ácido propenoico |
En gruposaciloxi o grupo acilo está unido ao osíxeno: R-C(=O)-O-R', onde R-C(=O) é o grupo acilo.
Osións acilo soncatións do tipo R-C+=O e xogan un importante papel como intermediatos en reaccións orgánicas,[1] como por exemplo orearranxo de Hayashi.
