Ein1951 naam Connery útjildneed in baantsje as hantsjemuoisfeint efter de skermen by itKing's Theatre yn Edinburgh. Dêr ûntdiek er dat ittoaniel him wol loek. Under in bodybuildingwedstryd yn1953 hearde er fan ien fan 'e oare dielnimmers dat deraudysjes holden waarden foar inopfiering fan 'emusicalSouth Pacific. Connery hapte daliks ta en wist syn earste aktearrol te winnen as in lid fan itkoar. Geandewei de trije jier dat defoarstelling rûn, wist er himsels op te wurkjen ta ien fan 'ehaadrollen. Doe'tSouth Pacific yn Edinburgh spile, waard Connery op injûn oanfallen troch de doedestiden beruchte Valdor-binde, wêrby't hy lykwols ferskate leden fan 'e groepyninoar sloech. Neitiid hied er yn syn berteplak dereputaasje in 'hurde man' te wêzen, en rûnen de bindeleden mei in bocht om him hinne.
Hoewol't Connery yn dy snuorje ferskate kearen yn films figurearje mocht, koed er dêr net fan libje en moast er alderhanne los wurk oannimme om itende te bliuwen. Henderson besoarge him in lytse rol yn in produksje fanWitness for the Prosecution, fanAgatha Christie, en letter hied er noch ferskillende oare toanielrollen yn Londen. DeKanadeeske regisseurAlvin Rakoff wie ûnder de yndruk fan Connery syntillefyzjedebút asbokser yn 'esearjeThe Square Ring, en besoarge him ferskate oare lytse tillefyzjeroltsjes. Yn1957 krige Connery gruttere byrollen yn films asNo Road Back,Hell Drivers,Action of the Tiger en deskrillerTime Lock. Yn1958 hied er in grutte rol yn itmelodramaAnother Time, Another Place, as insjoernalist dy't bestrûpt rekket yn inleafdesrelaasje mei it personaazje fan aktriseLana Turner. Op 'e set fan dy film stoarme op in stuit Turner harstikjaloerske freon, dekrimineelJohnny Stompanato, mei lutsenpistoal op Connery ôf, mar Connery pakte him syn wapen ôf en sloech him fan 'e sokken. Neitiid moast er in hoartsje ûnderdûke doe't erdeadsbedrigings krige fan oare kriminelen yn 'e tsjinst fan Stompanato syn baas,Mickey Cohen.
Yn1959 krige Connery foar it earst in haadrol, yn 'e rûnom priizgeDisney-musicalDarby O'Gill and the Little People, oer in slûchslimme Ier en dy syn striid fan snoadens mei deleperkanen. Yn1961 hied er in promininte tillefyzjerol yn 'eminysearjeAnna Karenina, op 'eBBC. Connery syn grutte trochbraak kaam lykwols yn1962, doe't him de rol fan 'egeheim agintJames Bond oanbean waard, neide romanrige fan 'eskriuwerIan Fleming. It wie de bedoeling dat derferskate films oer dyselde haadpersoan makke wurde soene, en hoewol't Connery him mei tsjinnichheid fêstlei foar mear as ien film, hied er wol foar it ferstân dat er binnen wêze soe as defilmsearje populêr blike soe te wêzen.
Fleming sels skynt yn 't earstoan syn twifels oer Connery hân te hawwen; hy fûn de Skot te lang en te spiersterk, al naam er oan dat Connery it foar de rol needsaaklikeseksuele garisma hie doe't syn eigenfaam him fertelde dat dat sa wie. Pas nei't erDr. No sjoen hie, feroare Fleming fan miening. Hy wie doe sa ûnder de yndruk fan Connery syn optreden, dat er yn 'e lettere dielen fan syn romanrige in heal Skotske, healSwitserskeôfstamming foar Bond betocht. Behalven kommersjeel súksesfol makken de James Bond-films Connery ek tasekssymboal. Hy begûn tûzenenfanbrieven wyks te krijen, in grut diel dêrfan ôfkomstich fan jonge froulju dy'tfereale op him rekke wiene. Wat doedestiden ûnbekend wie, wie dat Connery yn elk fan 'e Bond-films (en teffens yn in protte oare rollen) intûpet droech, om't er mei 21 jier al begûn wiekeal te wurden.
Letter wie Connery noch te sjen in films asThe Avengers (1998),Finding Forrester (2000) enThe League of Extraordinary Gentlemen (2003). Nei't it skynt waard him trochregisseurPeter Jackson de rol fan 'etsjoender Gandalf oanbean yn 'eThe Lord of the Rings-trilogy, mar sloech Connery dy rol ôf om't er "it skript net begriep." NeffensCNN wie him 15% fan 'e wrâldwidewinst fan 'e trije films oanbean, wat him yn totaal$300miljoen opsmite kinnen hie. Nei't er neewurd jûn hie, waard de rol fan Gandalf oansirIan McKellen taparte.
Nei2004 wie Connery belutsen by ferskate filmprojekten dy't op 'e non rûnen, wêrûnder ien oer deMidsiuwskeArabyskeheldSaladin, dat derûnder strûpte doe't deprodusint,Mûstafa Akkad, yn2005 omkaam by dehoteloanslaggen yn 'eJordaanske haadstêdAmman. Yn2010 wurke er noch as stimakteur mei oan 'etekenfilmSir Billi, mar hy spriek geroften tsjin dat er yn 'e fjirdeIndiana Jones-film spylje soe. Dat er desyllúzjonearre rekke wie oer "de idioaten dy't no films meitsje ynHollywood" wie nei't it skynt de wichtichste reden foar Connery om him út 'efilmyndustry werom te lûken.
Connery waardbekritisearre om't er him út synBahamaanskebelestingparadys wei dwaande hold mei de Britskepolityk, mar hy joechdokuminten frij dêr't út bliek dat er tusken1997 en2003 allinnich al yn Grut-Brittanje£3,7 miljoen oanbelesting betelle hie. Hy swarde dat er nea wer yn Skotlân komme soe te wenjen foar't dat in ûnôfhinklik lân wêze soe, en dêr hold er him oan. Hy sei ek dat er leaude dat it by synlibben noch safier komme soe, wat net it gefal wie. Connery waard yn2000riddere troch de BritskekeninginneElizabethII; dêrfoar hied er yn1997 en1998 ek al op 'e nominaasje stien, mar doe hie de SkotskeLabour-premierDonald Dewar dêr synfeto oer útsprutsen fanwegen Connery syn politike opfettings.