Luke helpt de androïden om 'e Obi-Wan te berikken, dy't him fertelt dat er synheit silger,Anakin Skywalker, goed kennen hat, mei't hysels inJedi is en Anakin foarhinne syn learling wie. Hy seit dat it Luke synlotsbestimming is om yn syn heite fuotleasten te folgjen en ek Jedi te wurden. As neitiid bliken docht dat Luke syn omke enmuoikefermoarde binne troch Keizerlikestoarmtroepers dy't op 'e siik wiene nei de beide androïden, jout er him by Obi-Wan. Dyselde nimt syn nije learling en de beide androïden mei nei dedelsettingMos Eisley, dêr't er desmokkeldersHan Solo enChewbacca ynhiert om him en syn selskipslju yn harrenromteskip deMillennium Falcon nei Alderaan te bringen.
Oankommen by Alderaan blykt dy planeet lykwols ferneatige te wêzen troch de Deadsstjer. DeMillennium Falcon komt fêst te sitten yn inlûkstriel fan it romtestasjon, mar Obi-Wan-en-dy witte oanfinzenskip te ûntkommen en de Deadsstjer te ynfiltrearjen. Wylst de oaren prinsesse Leia befrije, dy't op 'e Deadsstjer fêstholden wurdt,offeret Obi-Wan himsels op om 'e oaren de kâns te jaan om te ûntsnappen. Hy siketDarth Vader op, de sinistere neiste hantlanger fan 'e keizer, dy't er blykber noch ken út itferline. De beide mannen fjochtsje induël mei deljochtsabels út, wêrby't Obi-Wan úteinlik troch Vader deade wurdt. Troch it opûnthâld en de ôflieding dêr't it duël foar soarge hat, witte Luke, Han en de oaren lykwols yn 'eMillennium Falcon fan 'e Deadsstjer te ûntkommen, en nei't se de blaudrukken by it Rebelleferbûn ôflevere hawwe, nimme se diel oan in oanfal op 'e Deadsstjer, wêrby't it romtestasjon ferneatige wurdt.
Mei de help en yn it selskip fanPadmé Amidala, de fjirtjinjierrigekeninginne fan Naboo, en in knoffeligeGungaanske ferstjitling dy'tJar Jar Binks hjit, witte Qui-Gon en Obi-Wan fan Naboo te ûntsnappen. Mei't harren romteskip averij oprûn hat, meitsje se ûnderweis nei de Galaktyskehaadstêd op 'e planeetCoruscant in tuskenstop op 'e woastynplaneetTatooine. Dêr moetsje de beide Jedi de njoggenjierrigeslaafAnakin Skywalker. Mei't er derfan oertsjûge is dat er yn Anakin de "Utkarde" út 'eprofesijen fûn hat, nimt Qui-Gon de jonge oan as learling, ek al wurdt him dat ûntret troch oare Jedi-ridders, ûnder waYoda.
As bliken docht dat de GalaktyskeSenaat op Coruscant net folle foar Naboo dwaan kin, keart Padmé mei Qui-Gon, Obi-Wan, Anakin en Jar Jar werom nei Naboo, dêr't se mei de help fan Jar Jar in bûnsgenoatskip mei de Gunganen wit te sluten, de oareyntelliginte soarte op 'e planeet. Wylst de Nabooanen en Gunganen de striid oanbine mei de Hannelsfederaasje, treffe Qui-Gon en Obi-Wan op NabooDarth Maul, de learling fan Darth Sidious. Yn in gefjocht meiljochtsabels wit dyselde Qui-Gondeadlik wit te ferwûnjen ear't er sels ferslein wurdt. Neitiid nimt Obi-Wan de taak oer om Anakin op te lieden ta Jedi-ridder.
YnStar Wars: Episode II – Attack of the Clones (2002), dat tsien jier letter spilet, wurdt der inoanslach dien op it libben Padmé Amidala, dy't nei de ein fan har termyn as keninginne no de senator foar Naboo is. Obi-Wan en syn learling Anakin krije opdracht om har te beskermjen. Wylst Anakin by Padmé bliuwt as harliifwacht, set Obi-Wan ôf om út te finen wa't der foar de oanslach ferantwurdlik is. It spoar liedt nei de planeet Geonosis ta, dêr't er finzen nommen wurdt trochgreve Dooku, de opfolger fan Darth Maul. Anakin en Padmé komme efter him oan om him te rêden, mar rinne ek yn 'e fâle. Mei syn trijen wurde se troch Dooku ta dedeastraf feroardiele dy't útfierd wurde sil troch in gefjocht foarpublyk tsjin ferskuorrendewylde bisten yn inarena. It trio wurdt rêden troch inbataljonkloansoldaten, oanfierd troch Yoda,Mace Windu en oare masters fan 'e Jedi-Ried. Yn it gefjocht ferwûnet Dooku Obi-Wan en slacht er Anakin derjochterhân ôf, mar Yoda jaget him op 'e flecht.
Neitiid set Obi-Wan efter Grievous oan, dy't er opspoart op 'e planeet Utapau en by in gefjocht deadet. Wannear't Palpatine de tiid ryp achtet om út te bringen dat er de Sith-master Darth Sidious is enOarder66 útgean lit, wêrmei't er de kloansoldaten opdracht jout ta deútrûging fan 'e Jedi, oerlibbet Obi-Wan de oanslach op syn libben en ûntsnapt. Letter jout er him by Yoda, dy't ek ûntkommen is, en senatorBail Organa fanAlderaan. As se weromkeare neiCoruscant, ûntdekke se dat eltsenien yn it Jedi-haadkertier dêre fermoarde is. Obi-Wan ferstjoert in berjocht oan alle noch libbene Jedi dat se harsels oer it hiele Stjerrestelsel fersilje moatte enûnderdûke. As er op bylden fanbefeiligingskamera's sjocht dat it Anakin wie dy't de lieding hie oer it útmoardzjen fan it Jedi-haadkertier, wurdt er der raar fan. Anakin hat him troch Palpatineferliede litten nei de tsjustere kant fan 'e Krêft en is no ûnder de nammeDarth Vader de opfolger fan greve Dooku as de learling fan Darth Sidious.
Vader reizget nei de planeet Mustafar om dêre de lieders fan 'e Konfederaasje fan Unôfhinklike Stelsels (dy't Palpatine no fierder net mear brûke kin), út te moardzjen. Obi-Wan moetet him dêre, en de beide mannen fjochtsje in duël út, dat einiget as Obi-Wan syn eardere learling foar dea efterlit. Underwilensbefalt Padmé, dy't temûk inromantyskerelaasje mei Anakin begûn wie, fan intwilling, injonkje en infamke, dy't se Luke en Leia neamt. Se ferstjert koarte tiid letter, mei't se troch itferrie fan Anakin de wil om te libjen ferlern hat. Neitiid helje Obi-Wan en Yoda de twillingen foar har eigen feilichheid útinoar om se apart te ferskûljen. Obi-Wan nimt Luke mei neiTatooine en jout him oan Anakin synstyfbroerOwen Lars en dy synfrouBeru Whitesun omgrut te bringen. Sels set er him as as inferbittere klúzner nei wenjen yn 'e woastyn fan Tatooine, om in eachje yn it seil te hâlden.
Yn 'e tekenfilmsearjeStar Wars: Rebels, dy't fiif jier foar de foarfallen ynStar Wars: Episode IV – A New Hope spilet, ferskynt Obi-Wan Kenobi yn 'epilotôflevering,Spark of Rebellion, as inhologram. Yn 'eseizoen3 ûntdekt Ezra Bridger, deprotagonist fan 'e searje, dat Obi-Wan noch libbet en him opTatooine befynt. Syn âlde fijân Darth Maul komt him ek op it spoar. Yn 'eôfleveringTwin Suns rêdt Obi-Wan (ynsprutsen trochStephen Stanton) Ezra as dy yn 'ewoastyn ferdwaald fan Tatooine rekke is. Darth Maul falt him oan, mar yn inljochtsabelduël ferwûnet Obi-Wan him fataal. Mei syn lêste siken freget Maul him oft er de Utkarde beskermet, en Obi-Wan antwurdet befêstigjend. Letter wurdt Obi-Wan toand wylst er út 'e fierte wei de jongeLuke Skywalker beächtet.
Guon útspraken fanAlec Guinness yn syn rol as Obi-Wan Kenobi yn 'eearsteStar Wars-film binne sa ferneamd wurden dat se ûnderdiel fan 'epopkultuer wurden binne en gauris assitaat oanhelle wurde, benammen yn itIngelsk, mar ek wol yn oaretalen. Dêrby giet it yn it foarste plak om "These are not the droids you're looking for," en "I sense a disturbance in the Force."
"These are not the droids you're looking for" ("Dit binne net deandroïden dêr't jo nei sykje") seit Obi-Wan as hy,Luke,R2-D2 enC-3PO ynMos Eisley oanholden wurde trochKeizerlikestoarmtroepers dy't op 'e siik binne nei de beide androïden. Dêrby makket er gebrûk fande Krêft om 'e man leauwe te litten wat er seit, wêrnei't de stoarmtroeper har fierders gewurde lit. De útdrukking wurdt yn 'e popkultuer wol brûkt asmetafoar om oan te jaan dat men immen wat besiket wiis te meitsjen.
"I sense a disturbance in the Force" ("Ik bespeur in fersteuring yn 'e Krêft") soe Obi-Wan sein hawwe as deMillennium Falcon ûnderweis is neiAlderaan op it stuit dat dy planeet troch deDeadsstjer ferneatige wurdt. It wurdt wol brûkt as in útdrukking mei de betsjutting: "Der is wat mis." Dit isapokryf; eins seit Obi-Wan: "I felt a great disturbance in the Force" ("Ik fielde in grutte fersteuring yn 'e Krêft"). It sitaat "I sense a disturbance in the Force" waard yn sekuer dy foarm (wierskynlik mei opsetsin) tafoege oan 'edialooch fan in oare Jedi-master,Qui-Gon Jinn, yn 'e filmStar Wars: Episode I – The Phantom Menace (1999).