1 Compétitions officielles nationales et internationales senior, incluant le parcours amateur et en équipe réserve. 2 Matchs officiels. Dernière mise à jour :
Préformé àManchester City, il intègre l'académie desWolverhampton Wanderers en 2004, avant d'y devenir professionnel en 2006. Il est d'abord prêté en àBristol City enD3 anglaise où il ne joue que deux matchs avant de retourner chez lesWolves à la suite d'une blessure au bras.
En, il est de nouveau prêté, àStockport County[1] enD4 anglaise cette fois. Il garde sa cage inviolée à neuf reprises dès son arrivée. À la suite de ces bonnes prestations, lesWolves rappellent leur gardien en pour remplacer le titulaireMatt Murray(en) qui s'est blessé[2]. Murray ne récupèrera jamais sa place, Hennessey est depuis le gardien titulaire desWolverhampton Wanderers. Il accède avec son club à laPremier League en fin de saison 2008-2009.
À la suite de ses belles prestations avecStockport County et lesWolverhampton Wanderers, Hennessey est appelé en sélection galloise en et dispute son premier match international le contre laNouvelle-Zélande en amical. Il est le héros du match opposant son pays à l'Ukraine pour le dernier match de barrage qualificatif à la Coupe du Monde 2022 (victoire 1-0) en étant auteur d'une prestation magistrale.