Considéré comme le plus grand entraîneur de l'histoire des courses en Irlande, il a commencé par entraîner des chevaux d'obstacles. Trois de ses pensionnaires remportèrent leGrand National de Liverpool, et les champions Cottage Rake (trois Cheltenham Gold Cup) et Hatton's Grace (trois Champion Hurdle) furent également ses élèvres. C'est en s'installant au centre d'entraînement de Ballydoyle (Coolmore), dans le comté deTipperary, qu'il abandonne peu à peu l'obstacle pour se consacrer uniquement aux courses de plat, où il a bâti l'un des plus beaux palmarès de l'histoire. Deux fois tête de liste des entraîneurs enAngleterre, il a remporté une quarantaine de victoires dans les épreuves classiques. Vainqueur de sixDerby d'Epsom et de troisPrix de l'Arc de Triomphe, il fut notamment le mentor du mythiqueNijinsky, et doit une grande part de son succès à l'investissement massif sur la descendance de l'étalon canadienNorthern Dancer et un souci du détail qui lui fit dit-on construire, au dénivelé près, une réplique des 2 400 mètres d'Epsom dans son centre de Ballydoyle[1].
Au cours des années 1970, Vincent O'Brien jeta les bases avec son gendre John Magnier et l'un de ses principaux propriétaires,Robert Sangster, du futur consortiumCoolmore, appelé à devenir la plus puissante écurie du monde avec sa rivale animée par la familleAl Maktoum, l'écurie Godolphin. Il fut élu figure la plus marquante de l'histoire des courses par le journal Racing Post, son jockey attitréLester Piggott terminant deuxième. Son fils David, qui remporta le Derby en 1984 avec Secreto (devant le champion de son pèreEl Gran Señor), faillit lui succéder, mais renonça au monde des courses.Royal Academy offrit à Vincent O'Brien sa dernière grande victoire dans leBreeders' Cup Mile en 1990, avant son retrait en 1994. C'est son homonymeAidan O'Brien (aucun lien de parenté) qui lui succéda alors à Ballydoyle.
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