Troubtchevsk (enrusse :Трубчевск) est une ville de l'oblast de Briansk, enRussie, et le centre administratif duraïon de Troubtchevsk. Sa population s'élevait à 13 613 habitants en2020.
Troubtchevsk est mentionnée pour la première fois sous le nom deTroubetsk dans des manuscrits slaves relatant les événements de1164 et1183, bien que les autorités locales font remonter sa fondation à l'année975. Au cours de cette période, elle est orthographiée Трубечь (Troubetch), Трубецк (Troubetsk), Трубческ (Troubtchesk) ou Трубежск (Troubejsk).
À l'origine, centre mineur deSévérie, Troubtchevsk a ses propres princes tout au long duMoyen Âge, en 1164-1196, 1202-1211, 1212-1240, 1378-1399, et enfin en 1462-1503. La dernière dynastie s'installe àMoscou, où ils sont connus sous le nom de princes Troubetskoï. Entre1609 et1644, la ville est sous la domination de larépublique des Deux Nations polono-lituanienne, son nom étant orthographiéTrubczewsk.
La région de Troubtchevsk cultive des pommes de terre, des légumes, du blé, duseigle, de l'orge, de l'avoine, du sarrasin, du chanvre, du lin. On élève des chevaux, des bovins, des porcs, des moutons.
L'industrie de Troubtchevsk repose d'abord sur la transformation des produits agricoles. Elle compte également une usine d'électronique (AO Neroussa).