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Trichlorfon

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Trichlorfon
Image illustrative de l’article Trichlorfon
Énantiomère S du trichlorfon (à gauche) et R-trichlorfon (à droite)
Identification
Nom UICPA2,2,2-trichloro-1-diméthoxyphosphoryléthanol
Synonymes
  • trichlorphon
  • (RS)-2,2,2-trichloro-1-hydroxyéthylphosphonate de diméthyle
  • métrifonate
No CAS52-68-6 (racémique)
56042-27-4 (+)
56042-26-3 (–)
NoECHA100.000.137
No CE200-149-3
No RTECSTA0700000
Code ATCP02BB01« QP02CA51 »
PubChem5853
SMILES
ClC(Cl)(Cl)C(O)P(=O)(OC)OC
PubChem,vue 3D
InChI
InChI :vue 3D
InChI=1/C4H8Cl3O4P/c1-10-12(9,11-2)3(8)4(5,6)7/h3,8H,1-2H3/t3-/s3
InChIKey :
NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N
Apparencecristaux blancs[1].
Propriétés chimiques
FormuleC4H8Cl3O4P  [Isomères]
Masse molaire[2]257,437 ± 0,011 g/mol
C 18,66 %, H 3,13 %, Cl 41,31 %, O 24,86 %, P 12,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion83 à84 °C[1]
T° ébullitiondécomposition à100 °C
Solubilitédans l'eau à25 °C :154 g l−1[1].

Soluble dans les
solvants organiques :
benzène,chloroforme,
éther,hexane,alcool

Masse volumique1,73 g cm−3[1]
Pression de vapeur saturante7,8 × 10−6mmHg à20 °C
Précautions
SGH[5]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H302,H317 etH410
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H317 : Peut provoquer une allergie cutanée
H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Transport[6]
-
Numéro ONU :
2783 : PESTICIDE ORGANOPHOSPHORÉ SOLIDE TOXIQUE
Classification duCIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Écotoxicologie
DL50300 mg kg−1 sourisoral
290 mg kg−1 sourisi.v.
267 mg kg−1 souriss.c.
196 mg kg−1 sourisi.p.
LogP0,48[1]

Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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Letrichlorfon oumétrifonate est uncomposé organique deformule bruteC4H8Cl3O4P et utilisé commeacaricide. Il possède unatome decarbone asymétrique et se présente donc sous la forme de deuxénantiomères :

le trichlorfon est unesterphosphonique O,O-diméthyle et dont le radical est le groupe 2,2,2-trichloro-1-hydroxyéthyle. Il agit comme uninhibiteur EC 3.1.1.7 (acétylcholinestérase) et EC 3.1.1.8 (cholinestérase) et est utilisé commeanthelminthique etinsecticide[6].

métrifonate
Informations générales
Princeps
  • Bilarcil
  • Bot-Plus Syringe Formula Equine Wormer (vétérinaire)
  • Masoten (vétérinaire)
  • Neguvon (vétérinaire)
Classeanthelminthiques, antitrématodes, composés organophosphorés, ATC code P02BB01 ; ATCvet : QP02CA51
Formepâte à usage vétérinaire, dosée à 459 mg g−1
Administrationper os
LaboratoireBayer, Can-Vet Animal Health Supplies
Identification
DCI1704Voir et modifier les données sur Wikidata
No CAS52-68-6Voir et modifier les données sur Wikidata
NoECHA100.000.137
Code ATCP02BB01
DrugBankDB11473Voir et modifier les données sur Wikidata
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Notes et références

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  1. abcd eteTRICHLORPHON,Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  3. « trichlorfon », surESIS, consulté le 25 février 2009
  4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », surmonographs.iarc.fr, CIRC,(consulté le)
  5. Numéro index015-021-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI durèglement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. a etbPubChem CID5853

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Liens externes

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  • Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
  • (de)Page spécifique dans la base de données sur les produits vétérinaires (Veterinärprodukte, Futtermittel & Zusatzstoffe, Suisse)
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