| Thuyone | |
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| Structure de la thuyone, unterpénoïde. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-isopropyl-4-méthylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one |
| Synonymes | salvione, tanacétone, absinthone |
| No CAS | 1125-12-8 |
| NoECHA | 100.013.096 |
| No CE | 214-405-7 |
| PubChem | 11027 |
| ChEBI | 50040 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H16O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 152,233 4 ± 0,009 4 g/mol C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 85,05 °C[2] |
| Thermochimie | |
| PCI | −5 991,1 kJ·mol-1[2] |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | Sabinol |
| Autres composés | |
| Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | |
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Lathuyone (prononcé /ty.jɔn/) est une molécule présente dans l'absinthe et leThuya (d'où il tire son nom).Elle est trèsconvulsivante et provoque des sensations de désinhibition et même, à fortes doses, des hallucinations.
Sa formule chimique est C10H16O, c'est unecétonemonoterpénique. Elle possède deux formesstéréo-isomériques naturelles, l'α et la β thuyone.L'isomère α thuyone est le plus toxique.
Les α et β thuyones sont toutes deux présentes dans l'armoise ainsi que dans l'absinthe (boisson interdite entre 1905 et 2005 en Belgique et en 1915 en France puis autorisée de nouveau en 1988, et autorisée en Suisse à partir de 2005). Leur concentration dans l'absinthe vendue depuis 2005 est limitée à35 mg·L-1, ce qui est nettement inférieur au seuil au-delà duquel les effets évoqués ci-dessus se manifestent[3].Le taux de thuyone dans l'huile essentielle d'absinthe est de l'ordre de 50 %, mais le pourcentage d'huile essentielle dans la plante elle-même est uniquement d'environ 0,6 %. L'essence de thuya contient surtout de l'α-thuyone alors que celle de latanaisie ne contient que de la β-thuyone et celles d'absinthe et desauge officinale contiennent un mélange de ces deux isomères[4],[5].
La thuyone possédant troisatomes decarboneasymétriques (ce qui exclut qu'elle possède par ailleurs des plans de symétrie) peut donc se décliner sous 23 = 8 formesstéréoisomères, réparties en quatre paires d'énantiomères dont seules deux sont naturelles :
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