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Terpénoïde

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Lesterpénoïdes, parfois appelésisoprénoïdes, forment une classe large et diverse decomposés organiques rencontrés dans la nature, similaires auxterpènes, dérivant d'unitésisopréniques à cinq atomes de carbone assemblées et modifiées de milliers de façons. Les terpènes sont des hydrocarbures basiques, tandis que les terpénoïdes contiennent desgroupes fonctionnels supplémentaires.

La plupart de ces composés ont des structures multicycliques qui diffèrent les unes des autres non seulement par lesgroupes fonctionnels, mais aussi par la structure basique de leurs squelettes hydrocarbonés. Ceslipides peuvent être trouvés dans toutes les classes de créatures vivantes, et constituent le plus large groupe de produits naturels.

Les terpénoïdes de plantes sont beaucoup utilisés en raison de leurs qualités aromatiques. Ils jouent un rôle dans les remèdes en herboristerie traditionnelle et font l'objet de recherche pour découvrir des effetsantibactériens,antinéoplasiques ou autres effetspharmaceutiques.

Les terpénoïdes contribuent au parfum de l'eucalyptus, au goût de lacannelle, duclou de girofle et dugingembre et aux couleurs jaunes des fleurs. Parmi les terpénoïdes connus, on peut citer lecitral, lementhol, lecamphre et lescannabinoïdes trouvés dans la plante deCannabis.

Lesstéroïdes et lesstérols chez les animaux sont produits biologiquement à partir de précurseurs terpénoïdes. La liaison deprotéines à des terpénoïdes a pour effet d'augmenter leur attachement à lamembrane cellulaire ; cettemodification post-traductionnelle s'appelle l'« isoprénylation ».

Structure et classification

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Lesterpènes sont deshydrocarbures résultant de la combinaison de plusieurs unitésisopréniques. Les terpénoïdes peuvent être considérés comme des terpènes modifiés, avec des groupesméthyle ajoutés ou enlevés, ou des atomes d'oxygène ajoutés (certains auteurs utilisent le terme « terpène » de façon plus large, en y incluant les terpénoïdes). Tout comme les terpènes, les terpénoïdes peuvent être classés selon leur nombre d'unités isopréniques et leur nombre d'atomes de carbone C_5n :

hémiterpénoïdes, 1 unité isoprénique, en C₅ ;
monoterpénoïdes, 2 unités isopréniques, en C₁₀ ;
sesquiterpénoïdes, 3 unités isopréniques, en C₁₅ ;
diterpénoïdes, 4 unités isopréniques, en C₂₀ ;
sesterterpénoïdes, 5 unités isopréniques, en C₂₅ ;
triterpénoïdes, 6 unités isopréniques, en C₃₀ ;
tétraterpénoïdes, 8 unités isopréniques, en C₄₀ ;
polyterpénoïdes avec un nombre plus important d'unités isopréniques.

Les terpénoïdes peuvent également être classés selon le nombre de structures cycliques qu'ils contiennent.

Biosynthèse

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Il existe deuxvoies métaboliques debiosynthèse des terpénoïdes.

Voie du mévalonate

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Beaucoup d'organismes produisent des terpénoïdesvia lavoie du mévalonate, dite également voie de l'HMG-CoA-réductase, qui conduit également aucholestérol. Les réactions ont lieu dans lecytoplasme. Cette voie a été découverte dans lesannées 1950.

Voie du méthylérythritol phosphate (MEP/DOXP)

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Lavoie du méthylérythritol phosphate, dite aussi voie MEP/DOXP (pour 2-C-méthyl-D-érythritol-4-phosphate/1-désoxy-D-xylulose-5-phosphate), également appelée « voie non-mévalonate », se déroule dans leschloroplastes des végétaux, chez lesprotozoaires apicomplexiens et chez beaucoup debactéries. Elle a été découverte à la fin des années 1980.

Lepyruvate et leglycéraldéhyde-3-phosphate sont convertis par la DOXP synthase (Dxs) en 1-désoxy-D-xylulose-5-phosphate, et par la DOXP réductase (Dxr, IspC) en 2-C-méthyl-D-érythritol-4-phosphate (MEP). Les trois étapes réactionnelles subséquentes catalysées par la 4-diphosphocytidyl-2-C-méthyl-D-érythritol synthase (YgbP, IspD), la 4-diphosphocytidyl-2-C-méthyl-D-érythritol kinase (YchB, IspE) et la 2-C-méthyl-D-érythritol 2,4-cyclodiphosphate synthase (YgbB, IspF) produisent le 2-C-méthyl-D-érythritol 2,4-cyclopyrophosphate (MEcPP). Finalement, le MEcPP est converti en (E)-4-hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate (HMB-PP) par la HMB-PP synthase (GcpE, IspG), et le HMB-PP est converti enisopentényl-pyrophosphate (IPP) et endiméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP) par la HMB-PP réductase (LytB, IspH).

Produits finaux

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L'IPP et le DMAPP sont les produits finaux dans les deux voies métaboliques, et sont les précurseurs de l'isoprène, des monoterpénoïdes (molécules à10 atomes de carbone), des diterpénoïdes (20 carbones), descaroténoïdes (40 carbones), deschlorophylles et de laplastoquinone-9 (45 carbones). La synthèse de tous les terpénoïdes demasse molaire plus élevée se passevia la formation degéranyl-pyrophosphate (GPP), defarnésyl-pyrophosphate (FPP), et degéranylgéranyl-pyrophosphate (GGPP).

Bien que les deux chemins métaboliques (MVA et MEP) soient mutuellement exclusifs chez la plupart des organismes, des interactions entre eux ont été mises au jour chez lesplantes et chez quelques espèces debactéries.