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Terbinafine

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Identification
Terbinafine


Nom UICPA	(2E)-N,6,6-triméthyl-N-(naphtalén-1-ylméthyl)hept-2-én-4-yn-1-amine
N^o CAS	91161-71-6
N^oECHA	100.119.605
Code ATC	D01AE15D01BA02
DrugBank	DB00857
PubChem	1549008
SMILES	CC(C)(C)C#CC=CCN(C)CC1=CC=CC2=CC=CC=C21 PubChem,vue 3D
InChI	InChI :vue 3D InChI=1/C21H25N/c1-21(2,3)15-8-5-9-16-22(4)17-19-13-10-12-18-11-6-7-14-20(18)19/h5-7,9-14H,16-17H2,1-4H3/b9-5+
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₂₅N [Isomères]
Masse molaire^[1]	291,429 9 ± 0,018 8 g/mol C 86,55 %, H 8,65 %, N 4,81 %,
Propriétés physiques
T° fusion	195 à 198 °C
Écotoxicologie
DL₅₀	4 000 mg·kg^-1 sourisoral 393 mg·kg^-1 sourisi.v.

Unités duSI et CNTP, sauf indication contraire.
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Laterbinafine est unantimycosique utilisé contre lesdermatophytoses, et notamment desonychomycoses (mycoses des ongles).

Son administration est orale (à la dose habituelle de250 mg par jour) ou locale (crème, poudre ou spray).

Mode d'action

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La terbinafine empêche labiosynthèse de l'ergostérol, constituant essentiel de lamembrane plasmique des cellules deschampignons, par inhibition spécifique de la squalène époxydase, ce qui empêche la conversion dusqualène enlanostérol^[2]. Ce défaut de synthèse de la membrane des champignons entraîne des changements de leur perméabilité, à l'origine de lalyse des cellules fongiques.