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Swainsonine

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Swainsonine
Image illustrative de l’article Swainsonine
Identification
Nom UICPA(1S,2R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-Octahydroindolizine-1,2,8-triol
Synonymes

Tridolgosir

No CAS72741-87-8
NoECHA100.123.531
Propriétés chimiques
FormuleC8H15NO3
Masse molaire[1]173,209 6 ± 0,008 6 g/mol
C 55,47 %, H 8,73 %, N 8,09 %, O 27,71 %,

Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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Laswainsonine ouoctahydroindolizine-1,2,8-triol est unalcaloïdeindolizinique de formule chimique C8H15NO3. C'est unephytotoxine présente chez plusieurs espèces de plantes de la famille desFabaceae, notamment des genresAstragalus,Oxytropis etSwainsona, et de la famille desConvolvulaceae, notamment dans le genreIpomoea. Elle est connue pour provoquer chez le bétail une maladie neurologique nommélocoïsme, en particulier dans l'Ouest desÉtats-Unis, où les plantes contenant cet alcaloïde sont appelées génériquement « locoweeds ».Cettemolécule est considérée comme unmédicament potentiel enchimiothérapie.

La swainsonine a d'abord été isolée à partir d'une espèce de plantes australienne,Swainsona canescens, d'où son nom[2], chez laquelle elle est synthétisée par unchampignonendophyte du genreUndifilum[3].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Peter R. Cheeke,Toxicants of Plant Origin : Alkaloids,t. 1,CRC Press,, 352 p.(ISBN 978-0-8493-6990-2,lire en ligne),p. 238-253.
  3. (en) Grum DS, Cook D, Baucom D, Mott IW, Gardner DR, Creamer R, Allen JG, « Production of the alkaloid swainsonine by a fungal endophyte in the host Swainsona canescens »,Journal of Natural Products,vol. 76,no 10,‎,p. 1984-1988(DOI 10.1021/np400274n,résumé).
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