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Substance P

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Substance P
Image illustrative de l’article Substance P
Image illustrative de l’article Substance P
Structure etreprésentationtridimensionnelle de la substance P.
Identification
No CAS33507-63-0
NoECHA100.046.845
No CE251-545-8
SMILES
N(CCC[C@H](N)C(N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N1CCC[C@H]1C(N[C@H](C(N[C@H](C(N[C@H](C(N[C@H](C(NCC(N[C@H](C(N[C@H](C(=O)N)CCSC)=O)CC(C)C)=O)=O)Cc1ccccc1)=O)Cc1ccccc1)=O)CCC(=O)N)=O)CCC(=O)N)=O)CCCCN)=O)C(N)=N
PubChem,vue 3D
InChI
InChI :vue 3D
InChI=1/C63H98N18O13S/c1-37(2)33-45(57(89)74-41(53(68)85)27-32-95-3)73-52(84)36-72-54(86)46(34-38-15-6-4-7-16-38)78-58(90)47(35-39-17-8-5-9-18-39)79-56(88)42(23-25-50(66)82)75-55(87)43(24-26-51(67)83)76-59(91)49-22-14-31-81(49)62(94)44(20-10-11-28-64)77-60(92)48-21-13-30-80(48)61(93)40(65)19-12-29-71-63(69)70/h4-9,15-18,37,40-49H,10-14,19-36,64-65H2,1-3H3,(H2,66,82)(H2,67,83)(H2,68,85)(H,72,86)(H,73,84)(H,74,89)(H,75,87)(H,76,91)(H,77,92)(H,78,90)(H,79,88)(H4,69,70,71)/t40-,41-,42-,43-,44-,45-,46-,47-,48-,49-/m0/s1
Propriétés chimiques
FormuleC63H98N18O13S  [Isomères]
Masse molaire[1]1 347,63 ± 0,07 g/mol
C 56,15 %, H 7,33 %, N 18,71 %, O 15,43 %, S 2,38 %,

Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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Lasubstance P est unneuropeptide, c'est-à-dire unpolypeptide ayant des fonctions deneurotransmetteur et deneuromodulateur.Elle appartient à la classe destachykinines, classe rassemblant plusieurspeptides ayant en commun une séquence identique dans leur région Carbone terminale.
Elle se fixe sur desrécepteursendogènes spécifiques : les récepteurs NK1.

C'est un polypeptide constitué de 11acides aminés (undécapeptide) dont la séquence est la suivante :[Arg-Pro-Lys-Pro-Gln-Gln-Phe-Phe-Gly-Leu-Met].
C'est le premier neuropeptide à avoir été purifié à l'état pulvérulent (d'où « P » pourpowder - « poudre » en anglais) en1931 parVon Euler etGaddum.

Actions

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Dans lesystème nerveux central, la substance P est associée à la régulation des troubles de l'humeur, de l'anxiété[2], du rythme respiratoire, desnausées et de ladouleur.

Les centres duvomissement, situés dans letronc cérébral, contiennent de fortes concentrations de substance P et ses récepteurs, en plus d'autres neurotransmetteurs comme lacholine, l'histamine, ladopamine, lasérotonine. Leur activation stimule leréflexe de vomissement[3].
Unantiémétique,antagoniste des récepteurs NK1 de la substance P, (dénomination commune internationale :aprépitant) est commercialisé dans la prévention desnausées-vomissements dus à unechimiothérapie émétisante.

En cas destimulus douloureux, la substance P est libérée par les terminaisons des fibres nociceptives et va se fixer sur desrécepteurs spécifiques ; ce qui va activer des neurones au niveau de lacorne postérieure de la moelle.

C’est un puissantvasodilatateur qui peut induire une libération debradykinine, d’histamine et desérotonine.

L'inactivation de neurones producteurs de substance P induit une disparition des cas dediabète de type I chez des souris qui y sont prédisposées. Paradoxalement, l'injection de substance P auxcellulespancréatiques productrices d'insuline (les cellules β desîlots de Langerhans) attaquées par les cellules immunitaires provoquaient l'arrêt de laréaction auto-immune[réf. nécessaire].

Il a été montré que la substance P pouvait stimuler la croissance cellulaire dans la culture decellule[4] et qu'elle pouvait aider à lacicatrisation d'ulcères « traînants » chez certains patients[5].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Ebner K. Singewald N.« The role of substance P in stress and anxiety responses »Amino Acids 2006;31(3):251-72.PMID16820980.
  3. (en) PJ Hornby. « Central neurocircuitry associated with emesis »Am J Med. 2001;111:106S-12S.PMID11749934.
  4. (en) Reid TW, Murphy C, Iwahashi C, Foster B et Mannis M. « Stimulation of epithelial cell growth by the neuropeptide substance P »J Cell Biochem. 1993;52:476-85.PMID7693729
  5. (en) Brown S, Lamberts D, Reid TW, Nishida T, Murphy C. « Neurophilic and Anhidrotric Keratopathy Treated with Substance P and Insulinlike Growth Factor 1 »Arch Ophthalmol. 1997;115:926-7.PMID9230840.

Lien externe

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