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Sorbitol

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« E420 » redirige ici. Pour les autres significations, voirE420 (homonymie).

Sorbitol
Image illustrative de l’article Sorbitol
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Identification
Nom UICPA(2S,3R,4R,5R)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
Synonymes

D-(−)-glucitol
Gulitol
Alcool hexahydrique

No CAS50-70-4
NoECHA100.000.056
No CE200-061-5
Code ATCV04CC01
PubChem82170
No EE420(i), E420(ii)
FEMA3029
ApparencePoudre blanche[1]
Propriétés chimiques
FormuleC6H14O6  [Isomères]
Masse molaire[3]182,171 8 ± 0,007 6 g/mol
C 39,56 %, H 7,75 %, O 52,7 %,
pKa13,57[2]
Propriétés physiques
T° fusion95 °C (88 à 102 °C[1])
T° ébullition296 °C[réf. souhaitée]
SolubilitéSoluble dans l'eau (2 750 g l−1 à30 °C)[2],

faiblement soluble dans l'éthanol[1].

Masse volumique1,5 g cm−3[4]
Thermochimie
Cp

équation[5] :CP=(−6.695)+(1.0042)×T+(−7.9252E−4)×T2+(2.0507E−7)×T3+(3.0979E−11)×T4{\displaystyle C_{P}=(-6.695)+(1.0042)\times T+(-7.9252E-4)\times T^{2}+(2.0507E-7)\times T^{3}+(3.0979E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
227,937 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
29824,85227 8491 251
35884,85261 1541 434
388114,85276 3061 517
418144,85290 5111 595
448174,85303 8121 668
478204,85316 2491 736
508234,85327 8651 800
538264,85338 7031 859
568294,85348 8081 915
598324,85358 2241 966
628354,85366 9942 015
658384,85375 1662 059
688414,85382 7842 101
718444,85389 8972 140
749475,85396 7642 178
T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
779505,85402 9942 212
809535,85408 8632 244
839565,85414 4202 275
869595,85419 7152 304
899625,85424 7992 332
929655,85429 7222 359
959685,85434 5362 385
989715,85439 2932 411
1 019745,85444 0472 438
1 049775,85448 8492 464
1 079805,85453 7552 491
1 109835,85458 8192 519
1 139865,85464 0962 548
1 169895,85469 6422 578
1 200926,85475 7152 611
Cristallographie
Classe cristalline ougroupe d’espaceP21[6]
Paramètres de maillea = 4,791 Å

b = 9,488 Å
c = 17,731 Å
α = 90,00°
β = 94,45°
γ = 90,00°
Z = 4 (−173,0 °C)[6]

Volume803,57 Å3[6]
Écotoxicologie
DL5015,9 g kg−1 (rats,oral)
17,8 g kg−1 (souris,oral)[2]
LogP−2,2[4]
Composés apparentés
Isomère(s)Dulcitol,Mannitol,Iditol
Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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Lesorbitol ouglucitol est unpolyol naturel, aupouvoir sucrant deux fois plus faible que lesaccharose. À la différence desoses, sa structure ne renferme aucun groupecétone oualdéhyde. Il est principalement utilisé commeédulcorant de masse pour remplacer le saccharose. Il est aussi utilisé commeséquestrant,excipient,humectant oustabilisant, dans les médicaments, les cosmétiques et les aliments. Il est métabolisé lentement par l'organisme et apporte peu de calories. C'est aussi unlaxatif lorsqu'il est consommé à haute dose.

Origine

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Le sorbitol tient son nom dusorbier dont les baies contiennent beaucoup de sorbitol. Mais le fruit à plus haute teneur en sorbitol est en fait lepruneau.

Le sorbitol est le produit majeur de laphotosynthèse, le principalglucide exporté dans lephloème et un produit pour le stockage temporaire du carbone chez les espèces ligneuses de la familleRosaceae. Chez les espèces dites à sorbitol, la synthèse de celui-ci est en compétition avec celle dusaccharose car ces deux sucres ont un précurseur commun, leglucose-6-phosphate. Les mécanismes qui contrôlent et régulent la partition du carbone entre ces deux voies sont inconnus. Néanmoins, les effets de l'environnement et les conditions de culture peuvent jouer un rôle important pour modifier les flux métaboliques entre le sorbitol, le saccharose et l'amidon. L'accumulation de sorbitol est considérée comme une réponse adaptative des plantes aux contraintes saline, hydrique et de basse température. La synthèse du sorbitol est confinée aux organes sources. Sa dégradation n'a lieu que dans les organes puits[7].

Le sorbitol est aussi produit naturellement par le corps humain mais il est maldigéré par l'organisme. Un excès de sorbitol dans le sang peut entraîner :

  • unecataracte : un dépôt de sorbitol sur le cristallin le rend plus opaque ; cela n'a rien à voir avec larétinopathie diabétique ;
  • uneneuropathie (pour les nerfs).

Propriétés

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Propriétés chimiques

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Le sorbitol est unpolyol comme leglycérol ou leglycol. Il est composé d'unechaîne carbonée de six atomes decarbone et six groupesalcool (un groupe par carbone). Saformule brute est C6H14O6 et il est l'isomère de trois autres polyols :dulcitol,mannitol etiditol.

SonpKa est de 13,57[2].

Propriétés physiques

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Le sorbitol est un solide blanc très soluble dans l'eau (2 750 g l−1 à30 °C[2]) et faiblement soluble dans l'éthanol[8].

Métabolisme

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La dose maximale de sorbitol au-dessus de laquelle il n'est pas toléré par le transit intestinal est de 0,15–0,17 g kg−1 de masse corporelle pour l'homme et 0,24–0,3 g kg−1 de masse corporelle pour la femme[9].

Propriétés sucrantes

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Lepouvoir sucrant du sorbitol est de 0,5-0,6 comparé au saccharose (à poids égal)[9] et de 0,25[10] comparé au saccharose (à nombre demoles égal). À poids égal, il est plus sucrant que l'isomalt (pouvoir sucrant de 0,3-0,4) mais moins que lexylitol (pouvoir sucrant de 1).

Utilisations

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Enindustrie agroalimentaire, cet édulcorant présente de nombreux avantages. Chez l'humain, le sorbitol est métabolisé de la même façon que le glucose : il apporte la même énergie. Toutefois, son métabolisme étant non insulinodépendant, il n'augmente pas la glycémie. Cette propriété est particulièrement intéressante pour les produits destinés aux diabétiques. Il est non fermentescible par les levures. Possédant une grande capacité de rétention d'eau, le sorbitol est responsable de la consistance moelleuse d'un grand nombre de produits alimentaires. L'eau fixée s'évapore difficilement. Le sorbitol est également utilisé en tant qu'agent de retard de la cristallisation du saccharose dans les produits chocolatés.

Chimie analytique

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Le sorbitol est utilisé comme étalon interne dans l'analyse quantitative des sucres parchromatographie en phase gazeuse avecsilylation.

Alimentation

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C'est unédulcorant[11] (E420[12]) utilisé dans la nourriture de régime mais aussi dans nombre de produits élaborés par l'industrie agroalimentaire dans lesquels il joue le rôle d'anticristallisant et d'émollient. Il est aussi utilisé commeexcipient,humectant,stabilisant etséquestrant[13],[14]. Il fournit 2,5–3,4 kcal/g[9], moins que lesucre (>3,5 kcal/g[9]) et n'augmente que très peu laglycémie. Le sorbitol, comme l'érythritol et lexylitol, possède un goût frais en bouche utile pour les chewing gum, les dentifrices et les produits pour soins de la bouche[15]. L'abus chronique de sucreries édulcorées au sorbitol peut provoquer destroubles gastriques et peut représenter un apport calorique non négligeable (contrairement aux allégations industrielles)[16].

Élevage

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Il a été montré que l'apport d'énergie, sous forme de sorbitol, aux bovins avant l'abattage prévient la production de viande àpH élevé[17],[18].

Médecine

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Le sorbitol est utilisé comme médicament (sans ordonnance) afin de traiter laconstipation, grâce à son effetlaxatif.

Microbiologie

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Le sorbitol remplace le lactose dans lesgéloses MacConkey pour l'identification de la bactérieEscherichia coli O157:H7 (la maladie du hamburger), la soucheE. coli O157:H7 est sorbitol-, elle ne peut métaboliser le sorbitol, alors que les autresE. coli non-pathogènes du système digestif sont sorbitol+, elles peuvent métaboliser le sorbitol.

Cosmétique

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Le sorbitol est souvent utilisé par lacosmétique moderne en tant qu'agent humidifiant et épaississant. On le retrouve souvent comme ingrédient dans la plupart desdentifrices. Son goût frais en bouche, conféré par sa qualité de polyol, justifie sa présence dans les solutions d'hygiène bucco-dentaire.

Carburant

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Le sorbitol est très connu commepropergol de fusée en association avec lenitrate de potassium (salpêtre) (65 % de nitrate de potassium et 35 % de sorbitol). Grâce à sa basse température de fusion, il se lie très bien avec le nitrate de potassium pour former du propergol solide[19].

L'organisation terroristeÉtat islamique s'est ainsi procuré en 2016 plusieurs tonnes de sorbitol à vocation alimentaire pour le mélanger au nitrate de potassium afin de fabriquer des roquettes[20].

Contre-indications

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En cas degrossesse ou d'allaitement, l'ingestion de sorbitol est déconseillée.[réf. nécessaire]

Le sorbitol est contre-indiqué dans l’intolérance héréditaire aufructose (IHF).

Composition

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Le sorbitol destiné à l'alimentation est composé d'un minimum de 97 % de glycitols et pas moins de 91 % de D-sorbitol enmatière sèche. Les glycitols sont des composés dont la formule développée est CH2OH-(CHOH)n-CH2OH, dans laquellen représente un nombre entier[1].

Notes et références

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  1. ↑abc etdCommission européenne, « Directive 2008/60/CE de la Commission du 17 juin 2008 établissant des critères de pureté spécifiques pour les édulcorants pouvant être utilisés dans les denrées alimentaires »,Journal officiel de l’Union européenne,no L 158,‎,p. 17–40(résumé).
  2. ↑abcd ete(en) ChemIDplus, « Sorbitol - RN: 50-70-4 », surchem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine(consulté le).
  3. ↑Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑a etbD - SORBITOL,Fiches internationales de sécurité chimique
  5. ↑(en) Carl L. Yaws,Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28,vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub.,, 396 p.(ISBN 978-0-88415-858-5,LCCN 96036328).
  6. ↑ab etc« Sorbitol », surreciprocalnet.org(consulté le).
  7. ↑Escobar Gutiérrez A.J.,Photosynthèse, partition du carbone et métabolisme du sorbitol dans les feuilles adultes de pêcher (Prunus persica (L.) Batsch), thèse de doctorat de l'université de Poitiers, 1995, France.
  8. ↑(en)JECFA, FAO, « Sorbitol »[PDF],Jecfa Monogragh, surfao.org, FAO,(consulté le),p. 2.
  9. ↑abc etd(en) Tsuneyuki Oku et Sadako Nakamura, « Digestion, absorption, fermentation, and metabolism of functional sugar substitutes and their available energy »,Pure Appl. Chem.,vol. 74,no 7,‎,p. 1253–1261(lire en ligne[PDF]).
  10. ↑(en) D. Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals »,Pure Appl. Chem.,vol. 74,no 7,‎,p. 1153–1158(lire en ligne[PDF]).
  11. ↑Parlement européen etConseil de l'europe, « Directive 94/35/CE concernant les édulcorants destinés à être employés dans les denrées alimentaires »,Journal officiel,no L 237,‎(lire en ligne[PDF]).
  12. ↑Parlement européen etConseil de l'europe, « La Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants »,Journal officiel de l'Union européenne,no L 61,‎,p. 1-56(lire en ligne[PDF]).
  13. ↑« Noms de catégorie et système international de numérotation des additifs alimentaires »[PDF],CAC/GL 361989, surcodexalimentarius.net,Codex Alimentarius,(consulté le),p. 1-35.
  14. ↑(en)Codex Alimentarius Commission, « Updated up to the 31st Session of the Codex Alimentarius Commission for Sorbitol (420(i)) »,GSFA Online, surcodexalimentarius.net, Codex Alimentarius,(consulté le).
  15. ↑(en) « Polyols », surcargillpersonalcare.com(consulté le).
  16. ↑(en) « Chewing gum weight loss warning »,BBC News,(consulté le).
  17. ↑Intérêt d'un apport d'énergie aux bovins avant l'abattage pour la prévention des viandes a pH élevé.
  18. ↑De la pratique de l'abattage des animaux de rente.
  19. ↑(en) Richard Nakka,Richard Nakka's Experimental Rocketry,1er mai 2007.
  20. ↑Guillaume Dasquié, « Comment du sucre français s'est retrouvé dans les bombes de Daech »,Le Journal du dimanche.fr,‎(lire en ligne, consulté le).

Voir aussi

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Articles connexes

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