L'établissement original de la ville de San Juan, à Caparra.Le monument à Christophe Colomb sur la Place Colomb.
Lors de son deuxième voyage en Amérique en 1493,Christophe Colomb découvrit l'île et la baptisa San Juan Bautista.
San Juan est devenu un important avant-poste militaire espagnol des Amériques. En 1508, Juan Ponce de Leon a été nommé par le gouvernement espagnol comme le premier gouverneur de l'île. Juan Ponce de León fonda la colonie d'origine, Caparra, à l'ouest de la zone métropolitaine actuelle. La ville fut construite sur une île après 1521. L'Espagne, pour défendre l'île des attaques militaires britanniques et néerlandaise construisit les forts San Felipe del Morro et San Cristobal. Les deux bâtiments sont maintenant des attractions touristiques. En 1595, la flottille deFrancis Drake fut défaite dans la baie de San Juan par cinq frégates espagnoles, au cours de ce qui serait sa dernière expédition en Amérique, tandis que Drake, quelques semaines plus tard, mourait au large duPanama.
Au cours des siècles, la force militaire de Porto Rico est modifiée pour être une force économique en faisant de l'île la seule des Caraïbes où l'industrie et le commerce ont dépassé la production.
Le vieux San Juan est situé sur une petite île (Isleta) qui ferme la baie. Dans la partie orientale de la « Isleta » se trouve un quartier nommé Puerta de Tierra où se trouvaient les fortifications« rasées par lesAméricains » qui protégeaient la ville au niveau de son accès par la terre via des ponts traversant un petit bras de mer. En traversant ce petit bras de mer on rejoint une plus grande île, la isla de San Juan, qui est séparée du reste de Porto Rico par un canal naturel dans lamangrove.
La côte nord de la isla de San Juan correspond au quartier d'El Condado(en) qui se prolonge vers l'est par le quartier touristique d'Isla Verde sur la commune deCarolina. Au sud d'El Condado se trouve le quartier de Santurce, qui englobe les plages d'Ocean Park.
Au sud de la Isla de San Juan, en traversant le canal on arrive sur le territoire de l'ancienne commune deRío Piedras qui est aujourd'hui annexée à San Juan et le quartier deHato Rey(en) : le quartier d'affaires de San Juan.
La commune de San Juan est subdivisée administrativement en dix-huit quartiers (barrios).Dans la commune historique de San Juan :
La ville de San Juan est principalement desservie par l'aéroport international Luis-Muñoz-Marín, situé sur le territoire de la municipalité voisine de Carolina.
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