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Salicylate de méthyle

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Salicylate de méthyle
Image illustrative de l’article Salicylate de méthyle
Image illustrative de l’article Salicylate de méthyle
Structure du salicylate de méthyle.
Identification
Nom UICPA2-hydroxybenzoate de méthyle
Synonymes

ortho-hydroxybenzoate de méthyle

No CAS119-36-8
NoECHA100.003.925
No CE204-317-7
No RTECSVO4725000
PubChem4133
NoFEMA2745
SMILES
COC(=O)C1=CC=CC=C1O
PubChem,vue 3D
InChI
InChI :vue 3D
InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5,9H,1H3
InChIKey :
OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N
Apparenceliquide incolore ou jaune à rouge, huileux, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
FormuleC8H8O3  [Isomères]
Masse molaire[2]152,147 3 ± 0,007 9 g/mol
C 63,15 %, H 5,3 %, O 31,55 %,
Propriétés physiques
T° fusion−8,6 °C[1]
T° ébullition222 °C[1]
Solubilitédans l'eau à20 °C :0,7 g·l-1[1]
Masse volumique1,18 g·cm-3[1]
1,174 g·cm-3 à25 °C[3]
T° d'auto-inflammation451 °C[1]
452,8 °C[3]
Point d’éclair96 °C (coupelle fermée)[1],[3]
Pression de vapeur saturanteà20 °C :6 Pa[1]
à54 °C :1 mmHg

[3]

Thermochimie
Cp

équation[4] :CP=(−64.438)+(9.2054E−1)×T+(−8.6046E−4)×T2+(4.1813E−7)×T3+(−8.1500E−11)×T4{\displaystyle C_{P}=(-64.438)+(9.2054E-1)\times T+(-8.6046E-4)\times T^{2}+(4.1813E-7)\times T^{3}+(-8.1500E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
143,97 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
29824,85143 893946
378104,85181 5001 193
418144,85198 0551 302
458184,85213 2601 402
498224,85227 2221 493
538264,85240 0411 578
578304,85251 8131 655
618344,85262 6281 726
658384,85272 5721 792
698424,85281 7271 852
738464,85290 1661 907
778504,85297 9621 958
818544,85305 1802 006
858584,85311 8812 050
899625,85318 2702 092
T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
939665,85324 0882 130
979705,85329 5412 166
1 019745,85334 6702 200
1 059785,85339 5122 231
1 099825,85344 0952 262
1 139865,85348 4462 290
1 179905,85352 5842 317
1 219945,85356 5272 343
1 259985,85360 2832 368
1 2991 025,85363 8592 391
1 3391 065,85367 2552 414
1 3791 105,85370 4662 435
1 4191 145,85373 4832 455
1 4591 185,85376 2912 473
1 5001 226,85378 9322 491
Propriétés optiques
Indice de réfractionnD20{\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}} = 1,536[3]
Précautions
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302,H315,H319,H335 etP261
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
SIMDUT[5]
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
D2A,
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques

Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
Écotoxicologie
LogP2,55[1]
Composés apparentés
Autres composés

Salicylate d'éthyle

Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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Lesalicylate de méthyle deformule semi-développée C6H4(HO)COOCH3, est uncomposé organique volatil, l'esterméthylique de l'acide salicylique ; il est synthétisé par plusieurs espèces végétales. En raison de sa forte odeur et de son goût prononcé, on utilise ce composé volatil comme parfum et comme arôme alimentaire sous le nom d'« essence degaulthérie couchée » ou « wintergreen[6] ». Il est aussi prisé pour ses propriétésanalgésiques etantipyrétiques.

Biologie

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Le salicylate de méthyle peut être toxique lorsqu'il est absorbé. Certaines études suggèrent que ce composé fait partie dessubstances volatiles des feuilles impliquées dans ladéfense contre les insectes herbivores chez cette plante. Par exemple, James et Price ont montré que le salicylate de méthyle semble attirer certaines espèces d'insectes prédateurs, qui réduisent le nombre d'herbivores[7]. Snoeren et collaborateurs ont également mis en évidence que des chenillesPieris rapae se nourrissant de feuilles contenant du salicylate de méthyle sont plus susceptibles d'être infectées parDiadegma semiclausum, une guêpeparasitoïde[8].

Outre cette toxicité, cette molécule peut aussi jouer le rôle d'unephéromone. Il a été observé que des plants detabac infectés par levirus de la mosaïque du tabac produisent du salicylate de méthyle, qui est libéré dans l'air et stimule les mécanismes de défenses des plants voisins, ainsi que dans les parties saines du plant infecté[9].

Synthèse

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Naturelle

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De nombreuses plantes produisent du salicylate de méthyle en petite quantité.

Exemples d'espèces qui génèrent cette molécule en quantité détectable :

Commerciale

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La synthèse du salicylate de méthyle, exécutée pour la première fois en1886[réf. souhaitée], se fait à partir de la réaction d'estérification duméthanol et d'acide salicylique.

Aujourd'hui, le salicylate de méthyle est synthétisé artificiellement, mais autrefois il était communément obtenu par distillation dubouleau flexible (Betula lenta) et de lagaulthérie couchée (Gaultheria procumbens).

Usages

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Il est très utilisé dans le domaine desparfums et dans l'alimentation[12] pour aromatiser. Son odeur est très forte et très appréciée.

Il est également utilisé pour ses propriétés de fluorescence, en convertissant lesultraviolets enlumière bleue visible.

Il est aussi prisé pour ses propriétés analgésiques (contre la douleur) et antipyrétiques (combat la fièvre).

Il est de ce fait souvent utilisé dans les baumes et lotions sportives pour traiter contractures et courbatures.

On l'utilise également dans la fabrication derouge à lèvres.

Il est aussi très utilisé dans l'industrie agro-alimentaire pour la reproduction animale.

Toxicité

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Le salicylate de méthyle peut être mortel en cas d'ingestion en grande quantité[13].

La plupart des décès sont dus à des surdosages intentionnels ou non de solutions à visée analgésique par ingestion.

Notes et références

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  1. ↑abcdefgh etiSALICYLATE DE METHYLE,Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑abcde etfFicheSigma-Aldrich du composéMethyl salicylate, consultée le 17/08/2015.
  4. ↑(en) Carl L. Yaws,Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28,vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,, 396 p.(ISBN 0-88415-859-4)
  5. ↑« Salicylate de méthyle » dans la base de données de produits chimiquesReptox de laCSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. ↑(en)PubChem, « Methyl Salicylate », surpubchem.ncbi.nlm.nih.gov(consulté le)
  7. ↑James DG & Price TS. 2004. Field-testing of methyl salicylate for recruitment and retention of beneficial insects in grapes and hops.Journal of Chemical Ecology30(8):1613-28.(PMID15537163)
  8. ↑Snoeren TA, Mumm R, Poelman EH, Yang Y, Pichersky E, Dicke M. 2010.The herbivore-induced plant volatile methyl salicylate negatively affects attraction of the parasitoidDiadegma semiclausum.Journal of Chemical Ecololy36(5): 479-89.
  9. ↑(en)Airborne signalling by methyl salicylate in plant pathogen resistance
  10. ↑M.Novák et C. A.Salemink, « The Essential Oil of Erythroxylum coca »,Planta Medica,vol. 53,no 1,‎,p. 113(ISSN 0032-0943,PMID 17268983,DOI 10.1055/s-2006-962643,lire en ligne, consulté le)
  11. ↑(en)« Walnut Trees Emit Aspirin-Like Chemical to Deal With Stress », surNational Science Foundation,
  12. ↑« Fiche complète pour Salicylate de méthyle - CNESST », surreptox.cnesst.gouv.qc.ca(consulté le)
  13. ↑(en)« Methyl salicylate overdose », surMedlinePlus,

Liens externes

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v ·m
Non opioïdes
Anti-inflammatoires non stéroïdiens
(AINS)
Salicylés
Acides arylalkanoïques
Acides 2-arylpropioniques(profènes)
Acides N-arylanthraniliques
(acides phénamiques)		Acide méfénamique
Oxicams
Coxibs
SulfonanilidesNimésulide
Opioïdes
v ·m
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