Saccharose projection de Haworth , et en représentation dans l'espace du saccharose.Identification Nom UICPA α-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fructofuranoside Synonymes néohancoside D
No CAS 57-50-1 No ECHA 100.000.304 No CE 200-334-9 PubChem 5988 SMILES O([C@@]1(O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]1O)O)CO)[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H]1O)O)CO
PubChem ,
vue 3D InChI InChI : vue 3D InChI=1/C12H22O11/c13-1-4-6(16)8(18)9(19)11(21-4)23-12(3-15)10(20)7(17)5(2-14)22-12/h4-11,13-20H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1
Apparence solide de forme variable blanc[ 1] Propriétés chimiques Formule C 12 H 22 O 11 [Isomères] Masse molaire [ 4] 342,296 5 ± 0,014 4 g /mol C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %, pK a 12,62[ 2] Moment dipolaire 3,1 × 10−18 C m[ 3] Propriétés physiques T° fusion 185,5 °C[ 2] T° ébullition décomposition Solubilité 2 000 g/L (eau,25 °C) %m (eau,25 °C)[ 5] Modérément sol. dans lapyridine , leglycérol , la méthylpyrrolidinone, la méthylpipérazine, leDMSO , leDMF [ 3] g/170 mL ( alcool )10 g/L ( méthanol )éther diéthylique [ 6]
Masse volumique d 4 15 {\displaystyle d_{4}^{15}} 1,587 9 g cm−3 [ 3] Propriétés électroniques Constante diélectrique 3,50 –3,85 [ 3] Précautions SIMDUT [ 7] Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
NFPA 704 Ingestion favorise l'apparition decaries , à grandes doses: vomissements, diarrhées, dyspepsies Écotoxicologie DL50 29,7 g kg−1 (rats, oral )[ 2] LogP −3,67[ 1] Composés apparentés Autres composés Isomaltulose ,Leucrose ,Maltulose ,Tréhalulose ,Turanose
Unités duSI etCNTP , sauf indication contraire. modifier
Cristaux de sucre blanc. Lesaccharose ,saccarose [ 8] sucrose [ 9] sucre à la saveur douce. Extrait de certaines plantes, principalement de lacanne à sucre , de labetterave sucrière ou encore desérables , il est très largement utilisé pour l'alimentation humaine . Il s'agit d'undiholoside constitué deglucose et defructose dont le nom normalisé est « α-D -glucopyranosyl-(1↔2)-β-D -fructofuranoside », couramment abrégé en « Glc-Fru ». En anglais, il est appelésucrose
Lesglucides , et notamment le saccharose, étaient jadis appeléshydrates de carbone en raison d'une ancienne expérience dedéshydratation du sucre blanc par de l'acide sulfurique concentré, au cours de laquelle le saccharose, deformule brute C12 H22 O11 eau H2 Onoir de carbone . On en avait déduit de manière erronée que la formule du saccharose pouvait s'écrire (H2 O)11 C12 hydrate decarbone . Cette appellation est devenue obsolète à la suite des travaux deWalter Norman Haworth qui ont établi, au début duXX e siècle, la structure des glucides, et est tombée en désuétude depuis lors. Le terme est cependant toujours en usage dans le monde anglophone.
La molécule de saccharose est undiholoside formé d'un résidu deglucose et d'un résidu defructose liés par uneliaison osidique α(1↔2)β. Saformule brute est C12 H22 O11 masse molaire est de 342,3 g/mol. Contrairement à la plupart des autres diholosides, le saccharose résulte de la liaison de deux oses par leur extrémité réductrice, ce qui en fait un sucre non réducteur. Par ailleurs, seuls l'anomère α du glucopyranose et l'anomère β du fructofuranose forment le saccharose.
Le saccharose cristallise dans lesystème cristallin monoclinique selon legroupe d'espace P21 avec lesparamètres cristallins a = 1,086 31 nm b = 0,870 44 nm c = 0,776 24 nm β = 102,938° [ 10] , [ 11]
La pureté du saccharose est mesurée parpolarimétrie . Plus précisément, on mesure la rotation duplan de polarisation d'unelumière polarisée traversant unesolution aqueuse de sucre. Larotation spécifique (en) 20 °C mesurée à l'aide de la raie D du sodium à 589 nm est de +66,47°. Le saccharose commercial est contrôlé de cette façon. Il ne se détériore pas dans les conditions normales.
Le saccharose a cinqisomères naturels qui diffèrent par la position de laliaison osidique :
Différentestransformations chimiques utilisant le saccharose en tant queréactif sont envisageables :
Ladécomposition thermique du saccharose peut être représentée comme une réaction en deux étapes :
C12 H22 O11 C + 11H2 O ; 12C + 12O2 → 12CO2 . Il y a décomposition du saccharose englucose etfructose parhydrolyse autour de 150°C. Entre 160°C et 186°C les produits de ladécomposition réagissent et se transforment encaramel (oligosaccharide etpolydextrose ). On a cru à tort que le sucre ne fondait pas, mais cela a été démenti en 2012[ 16]
Le saccharosebrûle , selon uneréaction exothermique , en formant de l'eau et du dioxyde de carbone, comme le font tous lesglucides .
Avec l'acide chlorique HClO3 chlorure d'hydrogène (HCl) :
8HClO3 + C12 H22 O11 H2 O + 12CO2 + 8HCl . Le saccharose est un sucre nonréducteur [ 17] hémiacétalique du glucose et le carbonehémiacétalique du fructose sont impliqués dans laliaison osidique . Il est nonhygroscopique et ne peut effectuer demutarotation .
L'hydrolyse du saccharose a pour effet de rompre laliaison osidique en libérant duglucose et dufructose en quantitéséquimolaires . Cette réaction est cependant si lente qu'unesolution aqueuse de saccharose peut demeurer pratiquement stable pendant des années. En revanche, elle est bien plus rapide en présence d'unesaccharase (saccharase-isomaltase ,invertase ,saccharose alpha-glucosidase ) ou d'unacide tel que lebitartrate de potassium HOOC–CHOH–CHOH–COOK ou lejus de citron , qui sont desacides faibles . La même chose se produit dans lesuc gastrique , qui participe à ladigestion en hydrolysant lesglucides comme le saccharose.
L'action de l'invertase sur le saccharose donne dusucre inverti , composé de quantités égales de glucose et de fructose.
Labiosynthèse du saccharose est réalisée par lasaccharose-phosphate synthase à partir d'UDP-glucose et defructose-6-phosphate . L'énergie nécessaire à cette réaction provient du clivage de l'UDP . Le saccharose est produit par desplantes et descyanobactéries mais pas par les autres êtres vivants. Il est présent naturellement avec lefructose dans de nombreuses plantes consommées dans l'alimentation humaine . C'est le glucide principal de nombreuxfruits tels que l'ananas et l'abricot ; d'autres fruits, tels que lapoire et leraisin , ont lefructose comme principal glucide.
Lasynthèse totale du saccharose a été réalisée par le chimiste canadienRaymond Lemieux en 1953[ 18]
Le saccharosecaramélise à160 °C[ 19]
La variation de la solubilité avec la température est donnée dans le tableau ci-dessous[ 5]
Variation de la solubilité du saccharose dans l'eau en fonction de la température[ 5] Température g de saccharose/g d'eau Pourcentage massique Pourcentage molaire −10 °C 1,7615 63,79 %m 8,484 %mol −5 °C 1,7837 64,08 %m 8,582 %mol 0 °C 1,8127 64,45 %m 8,710 %mol 5 °C 1,8489 64,90 %m 8,868 %mol 10 °C 1,8926 65,43 %m 9,059 %mol 15 °C 1,9443 66,04 %m 9,283 %mol 20 °C 2,0047 66,72 %m 9,544 %mol 25 °C 2,0741 67,47 %m 9,842 %mol 30 °C 2,1535 68,29 %m 10,180 %mol 35 °C 2,2435 69,17 %m 10,561 %mol 40 °C 2,3450 70,10 %m 10,986 %mol 45 °C 2,4589 71,09 %m 11,459 %mol 50 °C 2,5863 72,12 %m 11,981 %mol 55 °C 2,7282 73,18 %m 12,556 %mol 60 °C 2,8857 74,26 %m 13,185 %mol 65 °C 3,0598 75,37 %m 13,871 %mol 70 °C 3,2515 76,48 %m 14,613 %mol 75 °C 3,4616 77,59 %m 15,411 %mol 80 °C 3,6901 78,68 %m 16,263 %mol 85 °C 3,9368 79,74 %m 17,164 %mol 90 °C 4,2003 80,77 %m 18,104 %mol 95 °C 4,4775 81,74 %m 19,071 %mol 100 °C 4,7637 82,65 %m 20,046 %mol 105 °C 5,0335 83,43 %m 20,944 %mol 110 °C 5,4499 84,50 %m 22,290 %mol 115 °C 5,9347 85,58 %m 23,801 %mol 120 °C 6,5062 86,68 %m 25,508 %mol 125 °C 7,1895 87,79 %m 27,452 %mol 130 °C 8,0211 88,91 %m 29,685 %mol
La solubilité du saccharose dans les solvants non aqueux est généralement inférieure. De plus, le saccharose n'est pas soluble dans les solvants non polaires. Des valeurs élevées sont obtenues avec l'ammoniac condensé (72 %), lediméthylsulfoxyde (42 %) et laméthylamine (> 25 %). On obtient des valeurs plus basses avec ledioxyde de soufre liquide, les acidesformique etacétique , lediméthylformamide , lapyridine (6 %), lepropylène glycol , leglycérol (7 %), leméthanol , l'éthanol , l'acétone et ledioxane [ 5]
Le taux de sucre est donné par ledegré Brix (qui correspond au pourcentage massique à20 °C[ 20] mustimètre ou l'indice de réfraction à l'aide d'unréfractomètre .
La variation de quelques propriétés de la solution aqueuse à20 °C est donnée dans le tableau ci-dessous[ 21]
Variation de quelques propriétés d'une solution aqueuse de saccharose à20 °C[ 21] Pourcentage massique Molalité mol/kg d'eau) Molarité Masse volumique Indice de réfraction Température desolidification Viscosité dynamique 0,5 %m 0,015 mol kg−1 0,015 mol l−1 1,000 2 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,333 7 −0,03 °C 1,015 mPa s 1 %m 0,03 mol kg−1 0,029 mol l−1 1,002 1 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,334 4 −0,06 °C 1,028 mPa s 2 %m 0,06 mol kg−1 0,059 mol l−1 1,006 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,335 9 −0,11 °C 1,055 mPa s 3 %m 0,09 mol kg−1 0,089 mol l−1 1,009 9 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,337 3 −0,17 °C 1,084 mPa s 4 %m 0,122 mol kg−1 0,118 mol l−1 1,013 9 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,338 8 −0,23 °C 1,114 mPa s 5 %m 0,154 mol kg−1 0,149 mol l−1 1,017 8 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,340 3 −0,29 °C 1,146 mPa s 6 %m 0,186 mol kg−1 0,179 mol l−1 1,021 8 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,341 8 −0,35 °C 1,179 mPa s 7 %m 0,22 mol kg−1 0,21 mol l−1 1,025 9 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,343 3 −0,42 °C 1,215 mPa s 8 %m 0,254 mol kg−1 0,241 mol l−1 1,029 9 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,344 8 −0,49 °C 1,254 mPa s 9 %m 0,289 mol kg−1 0,272 mol l−1 1,034 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,346 3 −0,55 °C 1,294 mPa s 10 %m 0,325 mol kg−1 0,303 mol l−1 1,038 1 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,347 8 −0,63 °C 1,336 mPa s 12 %m 0,398 mol kg−1 0,367 mol l−1 1,046 5 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,350 9 −0,77 °C 1,429 mPa s 14 %m 0,476 mol kg−1 0,431 mol l−1 1,054 9 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,354 1 −0,93 °C 1,534 mPa s 16 %m 0,556 mol kg−1 0,497 mol l−1 1,063 5 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,357 3 −1,1 °C 1,653 mPa s 18 %m 0,641 mol kg−1 0,564 mol l−1 1,072 2 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,360 6 −1,27 °C 1,79 mPa s 20 %m 0,73 mol kg−1 0,632 mol l−1 1,081 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,363 9 −1,47 °C 1,945 mPa s 22 %m 0,824 mol kg−1 0,7 mol l−1 1,089 9 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,367 2 −1,67 °C 2,124 mPa s 24 %m 0,923 mol kg−1 0,771 mol l−1 1,099 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,370 6 −1,89 °C 2,331 mPa s 26 %m 1,026 mol kg−1 0,842 mol l−1 1,108 2 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,374 1 −2,12 °C 2,573 mPa s 28 %m 1,136 mol kg−1 0,914 mol l−1 1,117 5 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,377 6 −2,37 °C 2,855 mPa s 30 %m 1,252 mol kg−1 0,988 mol l−1 1,127 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,381 2 −2,64 °C 3,187 mPa s 32 %m 1,375 mol kg−1 1,063 mol l−1 1,136 6 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,384 8 −2,94 °C 3,762 mPa s 34 %m 1,505 mol kg−1 1,139 mol l−1 1,146 4 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,388 5 −3,27 °C 4,052 mPa s 36 %m 1,643 mol kg−1 1,216 mol l−1 1,156 2 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,392 2 −3,63 °C 4,621 mPa s 38 %m 1,791 mol kg−1 1,295 mol l−1 1,166 3 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,396 −4,02 °C 5,315 mPa s 40 %m 1,948 mol kg−1 1,375 mol l−1 1,176 5 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,399 9 −4,45 °C 6,162 mPa s 42 %m 2,116 mol kg−1 1,456 mol l−1 1,186 8 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,403 8 −4,93 °C 7,234 mPa s 44 %m 2,295 mol kg−1 1,539 mol l−1 1,197 2 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,407 8 8,596 mPa s 46 %m 2,489 mol kg−1 1,623 mol l−1 1,207 9 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,411 8 10,301 mPa s 48 %m 2,697 mol kg−1 1,709 mol l−1 1,218 6 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,415 9 12,515 mPa s 50 %m 2,921 mol kg−1 1,796 mol l−1 1,229 5 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,420 1 15,431 mPa s 60 %m 4,382 mol kg−1 2,255 mol l−1 1,286 4 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,441 9 58,487 mPa s 70 %m 6,817 mol kg−1 2,755 mol l−1 1,347 2 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,465 4 481,561 mPa s 80 %m 11,686 mol kg−1 3,299 mol l−1 1,411 7 g cm−3 n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}} 1,490 6
Lepouvoir sucrant du saccharose sert de référence dans l'échelle des produits sucrants, c'est-à-dire qu'il est considéré comme égal à 1 par convention. Leseuil de reconnaissance moyen du saccharose est de 0,017 mol/l[ 22] 5,82 g/l).
Dans la nature, le saccharose est présent dans un grand nombre deplantes et notamment dans leursracines , leursfruits et leurnectar , où il sert à stocker l'énergie issue de laphotosynthèse [ 23] mammifères ,oiseaux ,insectes etbactéries se nourrissent du saccharose des plantes, certains en faisant même leur aliment principal. Lesabeilles jouent à cet égard un rôle particulier dans l'alimentation humaine en produisant dumiel , consommé dans toutes les parties du monde, à partir de ce nectar. Cependant, les sucres du miel sont très majoritairement duglucose et dufructose , avec seulement des traces de saccharose.
Lors dumûrissement des fruits, le taux de saccharose croît généralement très rapidement, mais certains fruits ne contiennent quasiment pas de saccharose. C'est, par exemple,le cas duraisin , descerises , lesbleuets (myrtilles ), lesmûres , lesfigues , lesgrenades , lestomates , lesavocats , lescitrons et leslimes . [pas clair]
Le sucrose, prélevé de l’érable par lesacériculteurs , protège l’érable du froid. L’arbre libère cette molécule quand les températures sont plus clémentes et s’hydrate avec l’eau du sol qui dégèle auprintemps [ 24] phloème et lexylème . Lors de la période de dégel, desenzymes vont transformer l'amidon en sucrose, qui sera ensuite transporté par le xylème en attendant que le phloème dégèle complètement. Les sucres doivent être transportés pour fournir de l’énergie aux branches qui vont produire les bourgeons. C’est donc le xylème qui s’en charge et c’est pourquoi la sève que l’on récolte au printemps est sucrée et qu’elle ne l’est pas le reste de l’année »[ 25]
Le saccharose est l'un des ingrédients les plus utilisés dans l'industrie agroalimentaire . Il constitue la base de certains secteurs comme laconfiserie , lapâtisserie , l'industrie desconfitures , et des boissons.
Dans l'industrie pharmaceutique, il est utilisé comme excipient.
Le saccharose est très soluble dans l'eau, et sa solubilité augmente avec la température. Il est relativement stable, il peut cependant fermenter (une évolution indésirable en général, sauf pour les boissons alcoolisées) ou s'hydroliser (s'invertir, dans le langage des confiseurs) englucose etfructose , ce phénomène étant contrôlable.
Lors de son utilisation dans l'industrie des boissons, le saccharose peut s'invertir tout seul lors du traitement thermique. De plus, le sucre inverti étant plus soluble que le saccharose, en sa présence, il peut jouer le rôle de rétenteur d'eau et empêcher la cristallisation de ce dernier.
Le saccharose diminue l'activité de l'eau des produits qui en contiennent beaucoup, permettant ainsi leur conservation.
Il peut aussi être utilisé en tant qu'adjuvant de texture, pour ses qualités d'agglomérant .
Les différentes tailles de cristaux suivant les besoins de l'industrie :
Le saccharose est l'un des substrats defermentation les plus classiques. De nombreux micro-organismes peuvent le fermenter, dont le très étudiéSaccharomyces cerevisiae
Le saccharose possède un usage en agriculture[ 26] [ 27]
VoirSucre/Nutrition etSucre/Santé .
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