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Après avoir été étudiant à l'UCLA, une école de théâtre, cinéma et télévision, il fonde un groupe de théâtre spécialisé dans l'improvisation.
Il se fait connaître en tant qu'acteur, notamment dansAll in the Family, série télévisée pour laquelle il gagne unEmmy Award en 1988.
Son premier filmSpinal Tap en1984, filmé sur le mode documentaire, qu'il écrit également, relate les pérégrinations d'un groupe de rockers sur le déclin. Il connaît là son premier succès critique et commercial, et le lance comme un réalisateur à suivre.
En1985, il passe à un genre populaire, celui de la comédie romantique, pourGarçon choc pour nana chic, qui lui permet de confirmer dans une veine adulescente et romantique. Puis il continue à remonter le temps avec une adaptation d'un roman deStephen King,Stand by Me, qui amène en effet l'Amérique à plonger dans la complexité de la pré-adolescence. Le long-métrage est acclamé par la critique, reçoit plusieurs nominations, et devient culte.
Pour son quatrième film, il s'attelle à une grosse production :Princess Bride sort en1987, et l'amène sur le terrain de la parodie, puisqu'il y tourne en dérision les codes duconte de fées, à la tête d'un casting hollywoodien.
Mais c'est en1989, avecQuand Harry rencontre Sally, qu'il parvient à combiner romance et divertissement populaire, et réflexion sur la vie à deux. Le film est un énorme succès, et s'impose comme un classique du genre très rapidement, confirmant le statut de stars de ses deux têtes d'affiche,Billy Crystal et surtoutMeg Ryan.
Il conclut cette remarquable décennie avec une nouvelle adaptation d'une œuvre deStephen King, avecMisery. Avec ce thriller psychologique, il permet à son actrice principale,Kathy Bates, de décrocher l'Oscar de la meilleure actrice, pour sa performance.
Années 1990-2000 : Derniers succès et échecs successifs
Grâce au scénaristeAaron Sorkin, Rob Reiner connaît un grand succès en1992. En effet, il réalise lethriller judiciaireDes hommes d'honneur, adaptation d'une pièce de Broadway, cette fois portée par un trio d'acteurs au sommet de leur gloire :Tom Cruise,Jack Nicholson etDemi Moore. L'œuvre est saluée par une poignée de nominations, dont celle à l'Oscar du meilleur film.
En1994, son retour au monde de l'enfance, avec la comédie familialel'Irrésistible North est un échec critique et commercial, qui lui vaut même une nomination auxRazzie Awards dans les catégories du plus mauvais film et du plus mauvais réalisateur[réf. nécessaire].
En1995, le réalisateur est plus chanceux grâce à la comédie dramatiqueLe Président et Miss Wade, qui confirme son talent pour conter des histoires d'amour de quadragénaires brillants et cyniques.
Il poursuit dans le genre quelques années plus tard avec une nouvelle comédie romantique, faisant ouvertement référence àQuand Harry rencontre Sally. Mais le couple marié formé parBruce Willis etMichelle Pfeiffer ne parvient pas à sauverUne vie à deux, qui essuie un nouveau revers critique, et rembourse à peine son budget.
Après ces trois échecs dans la romance, il tente en2007 de revenir à la thématique de ses premières œuvres : l'amitié masculine, avec la comédie dramatiqueSans plus attendre, porté parJack Nicholson etMorgan Freeman. C'est enfin un retour au succès, sur le plan de la critique, comme du box-office[réf. nécessaire].
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Marié le avec la réalisatricePenny Marshall, ils divorcent en1979. Remarié le avec Michele Singer, ils ont trois enfants : Jake en1991, Nick en1993 et Romy en1998.
Golden Globe du meilleur réalisateur en1987 pourStand by Me,1990 pourQuand Harry rencontre Sally...,1993 pourDes hommes d'honneur et1996 pourLe Président et Miss Wade.
Rob Reiner est caricaturé dans l'épisodeStop Clopes de la sérieSouth Park, non en qualité de réalisateur mais pour son engagement anti-tabac, mais aussi dans les épisodes 200 et 201.
Il est aussi caricaturé dans l'épisodeMillion Dollar Papy de la sérieLes Simpson, en train de vanter les mérites de la ville deLos Angeles.