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Riboflavine

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Pour les articles homonymes, voirB2.

Riboflavine
Image illustrative de l’article Riboflavine

Structure de la riboflavine
Identification
Nom UICPA7,8-diméthyl-10-((2R,3R,4S)-2,3,4,5-tétrahydroxypentyl)benzo[g]ptéridine-2,4-(3H,10H)-dione
Synonymes

vitamine B2, lactoflavine

No CAS83-88-5
NoECHA100.001.370
No CE201-507-1
Code ATCA11HA04
DrugBankDB00140
PubChem1072
No EE101(i)
SMILES
n1(c2c(nc3c1nc(=O)[nH]c3=O)cc(C)c(c2)C)C[C@H]([C@H]([C@H](CO)O)O)O
PubChem,vue 3D
InChI
InChI :vue 3D
InChI=1/C17H20N4O6/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(5-11(23)14(25)12(24)6-22)15-13(18-9)16(26)20-17(27)19-15/h3-4,11-12,14,22-25H,5-6H2,1-2H3,(H,20,26,27)/t11-,12+,14-/m1/s1
Apparencecristaux orange à jaunes[1].
Goût amer[2]
Propriétés chimiques
FormuleC17H20N4O6  [Isomères]
Masse molaire[3]376,363 9 ± 0,017 6 g/mol
C 54,25 %, H 5,36 %, N 14,89 %, O 25,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion278 à 279 °C (décomposition)[2]
Solubilité0,01 g·100ml-1 (eau,25 °C)[1]

Sol. dans les solutions deNaCl;
0,004 5 g·100ml-1 (éthanol absolu,27,5 °C);
Légèrement sol. dans le
cyclohexanol, l'acétate d'amyle et l'alcool benzylique, lephénol;
Insol dans l'éther, lechloroforme, l'acétone, lebenzène;
Très sol. dans lesalcalis (avec décomposition)[2]

Écotoxicologie
LogP-1,46[1]

Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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Lavitamine B2, correspondant à lariboflavine, oulactoflavine, est unevitaminehydrosoluble de la famille desvitamines B, nécessaire à la synthèse de laflavine adénine dinucléotide (FAD) et de laflavine mononucléotide (FMN), deuxcofacteurs essentiels auxflavoprotéines.

La vitamine B2 joue un rôle important dans la transformation des aliments simples (glucides,lipides etprotéines) enénergie. Elle intervient dans lemétabolisme de réparation des muscles.

Utilisations

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Additif alimentaire

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Elle est utilisée commeadditif alimentaire en tant quecolorant alimentaire jaune sous le numéroE101(i). C'est en fait la seule vitamine hydrosoluble ainsi colorée, et sa couleur est responsable de la teinte jaune des préparations solides ou dessolutions aqueuses devitamines B.

L'additif alimentaire E106 (parfois E101a)[4] correspond auphosphate de riboflavine, et il est converti rapidement par l'organisme en vitamine B2. On le trouve notamment dans les pâtisseries, confitures, produits laitiers, confiseries etcompléments alimentaires enrichis en vitamine B2[5].

Usage thérapeutique

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Elle est également utilisée en tant que traitement de fond de lamigraine.

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en)[6].

Elle est utilisée en ophtalmologie pour le traitement dukératocône (cornée bombée) (opération de Cross-Linking par photoréticulation ducollagène présent dans la matrice dustroma cornéen, par infusion de Riboflavine après débridage ou pas de l’épithélium directement sur la cornée et application d'une lumièreUV-A pendant 3 à 30 minutes sur 9mm, participe au renforcement des liaisons du collagène intra-cornéen et améliore la rigidification de la cornée pendant 7 ans)[7].

Sources de vitamine B2

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La riboflavine se trouve naturellement dans[8] :

  1. Le fromage de chèvre (1,38 mg/100 g) ;
  2. Les amandes (1,1 mg/100 g) ;
  3. Laviande rouge (0,86 mg/100 g) ;
  4. Le sirop d’érable (0,8 mg/100 g) ;
  5. Les poissons gras (maquereau) (0,58 mg/100 g) ;
  6. Les œufs durs (0,51 mg/100 g).

et aussi les asperges, lemaïs soufflé, les bananes, les kakis, le gombo, les bettes à carde, le lait, le yaourt et les haricots verts, dont chacun contient au moins 0,1 mg de vitamine B par 85-300g. D'autres sources sont les légumes verts feuillus, le foie, les reins, les légumineuses, les tomates, les levures, les champignons[9].

Sources de vitamine B2[10] (mg/100g)
Foie d’agneau, cuit4,31
Fromage à pâte molle
et croûte mixte colorée
4,2
Levure de boulanger, déshydratée4
Spiruline, séchée ou déshydratée3,67
Foie de porc, cru2,98
Rognon de bœuf, cuit2,97
Blanc d’œuf, en poudre2,53
Foie de poulet, cru2,36
Persil, séché2,32
Œuf, en poudre1,76
Foie de veau, cuit1,72
Crottin de chèvre, au lait cru1,09
Pollen, frais1,08
Muesli croustillant aux fruits,
enrichi en vitamines et minéraux
0,93
Amande (avec peau)0,91
Soja, graine entière0,87

D’après la table Ciqual de l’ANSES[10], les aliments les plus riches en vitamine B2 sont rassemblés dans la table ci-contre, par ordre décroissant.




















Notes et références

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  1. ab etcRIBOFLAVINE,Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ab etc« RIBOFLAVIN » dans la base de donnéesHazardous Substances Data Bank, consulté le 18 septembre 2009
  3. Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  4. Les deux dénominations sont employées sur guide-nutrition.fr
  5. Liste des utilisations sur avenir-bio.fr
  6. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
  7. Touboul D,Les nouveaux cross-linkings du collagène cornéen<, Les Cahiers d'Ophtalmologie 2021;n°246:22-4
  8. « Top 10 Foods Highest in Vitamin B2 (Riboflavin)] »,(consulté le).
  9. Higdon, Jane; Victoria J. Drake (2007). "Riboflavin". Micronutrient Information Center. Linus Pauling Institute at Oregon State University. Retrieved December 3, 2009.
  10. a etbAgence nationale de sécurité sanitaire de l'alimentation, de l'environnement et du travail/ciqual, « Vitamine B2 ou Riboflavine (mg/100g) »(consulté le).
v ·m
Liposolubles
A
D
E
K
Hydrosolubles
B
C
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