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Racémique

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Enchimie, unracémique ouracémate est un mélange en proportions égales desénantiomèreslévogyre etdextrogyre d'uncomposéchiral. Autrement dit, pour le cas des molécules contenant un seulcarbone asymétrique, fréquentes enchimie organique, un racémique contient à proportions égales les deux formes (R,S) selon la nomenclature des configurations absolues (règles de Cahn, Ingold et Prelog).

Le premier racémique identifié comme tel fut l'acide racémique queLouis Pasteur analysa comme étant un mélange de deuxstéréoisomères d'un dérivé de l'acide tartrique, le tartrate d'ammonium et de sodium.

Lepouvoir rotatoire de ses deux composants s'annulant, un racémique ne fait pas dévier le plan depolarisation de la lumière polarisée, il est donc optiquement inactif.

Le terme « mélange racémique » est déconseillé par l'UICPA, un racémique étant, par définition, un mélange[1].

Ladatation parracémisation des acides aminés est une méthode qui s'est développée depuis 1970. Fonction du temps et de la température, elle s'applique aux matières organiques, comme les os et coquilles et repose sur un double phénomène : la capacité des êtres vivants à produire des acides aminés avec une configuration spécifique ; la conversion de ces acides aminés, dits L ou lévogyres, en acides aminés D ou dextrogyres, après la mort de l'organisme. Les plages chronologiques concernées peuvent correspondre aux quelques derniers millénaires ou à plusieurs millions d'années mais cette méthode doit être utilisée avec prudence car la cinétique de racémisation dépend des conditions environnementales et le système à dater doit être considéré comme fermé vis-à-vis des acides aminés[2].

Références

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  1. (en) « racemic mixture »,IUPAC,Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne :  (2019-),2e éd.(ISBN 0-9678550-9-8)
  2. Martine Regert et Maria-Filomena Guerra,Physico-chimie des matériaux archéologiques et culturels, Archives contemporaines,(lire en ligne),p. 98.

Liens externes

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v ·m
Constitution
Stéréoisomérie
Conformation
ouconformérie
Configuration
Énantiomérie
(Racémique)
Diastéréoisomérie
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