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Résorcine

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Résorcine
Image illustrative de l’article Résorcine
Structure de la résorcine
Identification
Nom UICPAbenzène-1,3-diol
Synonymes

1,3-Dihydroxybenzène
Hydroxy-3-phénol
resorcinol

No CAS108-46-3
NoECHA100.003.260
No CE203-585-2
Code ATCD10AX02
S01AX06
NoFEMA3589
Apparencecristaux blancs. devient rose lors d'exposition à l'air, la lumiere ou au fer[1].
Propriétés chimiques
FormuleC6H6O2  [Isomères]
Masse molaire[2]110,110 6 ± 0,005 8 g/mol
C 65,45 %, H 5,49 %, O 29,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion110 °C[1]
T° ébullition280 °C[1]
Solubilitédans l'eau :1 400 g·L-1[1]
Masse volumique1,28 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation607 °C[1]
Point d’éclair127 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’airen volume % dans l'air : 1.4-[1]?
Pression de vapeur saturanteà20 °C :0,065 Pa[1]
Point triple110,35 °C
Thermochimie
ΔfusH°186 kJ/kg
ΔsubH° 775 kJ/kg
Cp

équation[3] :CP=(−28.476)+(6.8792E−1)×T+(−6.7225E−4)×T2+(3.3593E−7)×T3+(−6.7411E−11)×T4{\displaystyle C_{P}=(-28.476)+(6.8792E-1)\times T+(-6.7225E-4)\times T^{2}+(3.3593E-7)\times T^{3}+(-6.7411E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
125,239 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
200−73,1584 798770
28612,85120 6891 096
33056,85136 6021 241
37399,85150 7171 369
416142,85163 5271 485
460186,85175 3991 593
503229,85185 8991 688
546272,85195 4091 775
590316,85204 2111 855
633359,85211 9951 925
676402,85219 0531 989
720446,85225 6012 049
763489,85231 4152 102
806532,85236 7162 150
850576,85241 6692 195
T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
893619,85246 1062 235
936662,85250 1922 272
980706,85254 0542 307
1 023749,85257 5532 339
1 066792,85260 8142 369
1 110836,85263 9302 397
1 153879,85266 7802 423
1 196922,85269 4522 447
1 240966,85272 0112 470
1 2831 009,85274 3462 492
1 3261 052,85276 5142 511
1 3701 096,85278 5512 530
1 4131 139,85280 3512 546
1 4561 182,85281 9452 561
1 5001 226,85283 3372 573
Précautions
SGH[5]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H302,H315,H319 etH400
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques
SIMDUT[6]
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
D1B,D2B,
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe III
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
irritation des yeux chez l'animal

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
Transport
-
Numéro ONU :
2876 : RÉSORCINOL
Classification duCIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Écotoxicologie
LogP0,79-0,93[1]
Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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Larésorcine (ou résorcinol, ou benzène-1,3-diol en nomenclatureIUPAC) est l'isomèreméta dubenzènediol. C'est undiphénol (C6H4(OH)2) utilisé commeantiseptique et pour la préparation de certaines colles ou résines industrielles (comme additif duformaldéhyde) et de certainscolorants :bleu de résorcine, vert de résorcine. Le terme est composé à partir derésine et d'orcine.

Propriétés chimiques, toxicité

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Le résorcinol donne des réactions decondensation avec de nombreuxcomposés organiques. On obtient, par exemple, par condensation d'alcools primaires avec le résorcinol desbenzéines et desnaphtaléines. Ces composés, en solution alcaline, présentent unefluorescence qui varie en fonction du nombre et de la position des groupements -OH et -COOH.

Il est utilisé, commeréactif très sensible, pour la recherche de quantités minimes d'acide tartrique et dezinc. Il peut irriter la peau et les muqueuses. Son absorption peut provoquer des troubles sanguins, desconvulsions et même la mort.

Utilisations

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Le résorcinol, obtenu industriellement par fusion de l'acide métabenzène disulfonique avec un excès desoude a de nombreuses utilisations industrielles :

Notamment comme colle en construction navale bois, contreplaqué marine, du fait de sa bonne tenue à l'eau, remplacée à l'heure actuelle par les résines époxy :

Notes et références

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  1. ↑abcdefghi etjRESORCINOL,Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑(en) Carl L. Yaws,Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28,vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,, 396 p.(ISBN 0-88415-858-6)
  4. ↑IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans,« Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.org •Wikiwix •Archive.is •Google •Que faire ?), surmonographs.iarc.fr, CIRC,(consulté le).
  5. ↑Numéro index604-010-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI durèglement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. ↑« Résorcinol » dans la base de données de produits chimiquesReptox de laCSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Voir aussi

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Articles connexes

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Lien externe

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