Laréaction de Menshutkin est, enchimie organique, une réaction produisant un sel d'ammonium quaternaire à partir d'uneamine tertiaire et d'unhalogénoalcane[1].
La réaction tient son nom du chimiste russeNikolaï Menchoutkine, qui l'a décrite en 1890[2],[3]. En fonction des retranscriptions, son nom peut être écrit Menšutkin, Menshutkin ou Menschutkin.
La réaction entre uneamine et un halogénure est difficile à contrôler, ce qui rend les voies alternatives (comme l'amination réductrice) plus intéressantes. Cependant, lorsque l'objectif final est d'obtenir un sel d'ammonium quaternaire, la réaction devient une option intéressante. En effet, les rendements sont bons, la réaction se fait assez facilement et les quatre chaînes n'ont pas à être identiques.
La réaction est accélérée avec l'utilisation desolvant aprotique polaire et à hautes températures. Legroupe partant facilite la réaction dans l'ordre suivant :Chlore <Brome <Iode.
Certainscatalyseurs de transfert de phase peuvent être préparés par la réaction de Menshutkin, comme le chlorure de triéthylbenzylammonium (TEBA) à partir de latriéthylamine et duchlorure de benzyle:
