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Acide pyruvique

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Acide pyruvique
   
Structure de l'acide pyruvique
Identification
Nom UICPAacide 2-oxopropanoïque
Synonymes

acide pyruvique
acide pyroracémique
acide acétylformique
acide 2-cétopropanoïque
acide α-cétopropanoïque
acide 2-oxopropionique
acide 2-cétopropionique
acide α-cétopropionique

No CAS127-17-3
NoECHA100.004.387
No CE204-824-3
PubChem1060
NoFEMA2970
SMILES
CC(=O)C(=O)O
PubChem,vue 3D
InChI
Std. InChI :vue 3D
InChI=1S/C3H4O3/c1-2(4)3(5)6/h1H3,(H,5,6)
Std. InChIKey :
LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N
Apparenceliquide incolore
Propriétés chimiques
FormuleC3H4O3  [Isomères]
Masse molaire[1]88,062 1 ± 0,003 6 g/mol
C 40,92 %, H 4,58 %, O 54,5 %,
pKa2,4
Propriétés physiques
T° fusion12 °C[2]
T° ébullition165 °C (décomposition)[2]
Solubilitésoluble dans l'éthanol et l'éther[2]
Miscibilitémiscible dans l'eau
Masse volumique1,27 g·cm-3 à20 °C[2]
Point d’éclair82 °C[2]
Thermochimie
Cp

équation[3] :CP=(5.045)+(3.7767E−1)×T+(−3.4222E−4)×T2+(1.6758E−7)×T3+(−3.3836E−11)×T4{\displaystyle C_{P}=(5.045)+(3.7767E-1)\times T+(-3.4222E-4)\times T^{2}+(1.6758E-7)\times T^{3}+(-3.3836E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
91,4 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
29824,8591 3681 038
378104,85107 2671 218
418144,85114 3231 298
458184,85120 8431 372
498224,85126 8691 441
538264,85132 4391 504
578304,85137 5911 562
618344,85142 3611 617
658384,85146 7821 667
698424,85150 8851 713
738464,85154 6991 757
778504,85158 2511 797
818544,85161 5661 835
858584,85164 6671 870
899625,85167 6461 904
T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
939665,85170 3751 935
979705,85172 9471 964
1 019745,85175 3761 992
1 059785,85177 6742 018
1 099825,85179 8522 042
1 139865,85181 9192 066
1 179905,85183 8802 088
1 219945,85185 7392 109
1 259985,85187 4982 129
1 2991 025,85189 1582 148
1 3391 065,85190 7172 166
1 3791 105,85192 1692 182
1 4191 145,85193 5092 197
1 4591 185,85194 7292 211
1 5001 226,85195 8432 224
Précautions
SGH[4]
SGH05 : Corrosif
Danger
H314,P280,P301+P330+P331,P305+P351+P338 etP309+P310
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
SIMDUT[5]
B3 : Liquide combustibleE : Matière corrosive
B3,E,
Transport[4]
Code Kemler :
80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité
Numéro ONU :
3265 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A.
Classe :
8
Étiquette :
pictogramme ADR 8
8 : Matières corrosives
Emballage :
Groupe d'emballageIII : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50souris, subdermal :
3 533 mg·kg-1
Composés apparentés
Autres composés


Structure de l'anion pyruvate

Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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L’acide pyruvique est uncomposé chimique deformule CH3-CO-COOH. Il s'agit d'un2-oxoacide ouα-cétoacide, portant à la fois unefonctionacide carboxylique et une fonctioncétone. Sabase conjuguée est l'anionpyruvate CH3-CO-COO−, unmétabolite clé situé au carrefour de plusieursvoies métaboliques majeures descellules vivantes, telles que laglycolyse, lecycle de Krebs et lanéoglucogenèse, et peut être converti enacide gras, enalanine ou encore enéthanol aprèsdécarboxylation oxydative enacétyl-coenzyme A.

Acide pyruvique

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L'acide pyruvique se présente sous la forme d'un liquide incolore, d'odeur semblable à celle de l'acide acétique. Il est miscible dans l'eau, et soluble dans l'éthanol et l'éther.

En laboratoire, l'acide pyruvique peut être préparé en chauffant un mélange d'acide tartrique et debisulfate de potassium[6], paroxydation dupropylène glycol par un oxydant fort (par exemple dupermanganate de potassium ou de l'hypochlorite de sodium), ou encore par hydrolyse du2-oxopropiononitrile, formé par réaction duchlorure d'éthanoyle avec lecyanure de potassium :

CH3COCl + KCN → CH3COCN
CH3COCN + 2 H2O → CH3COCOOH + NH3

Biochimie du pyruvate

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Description

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L'ion pyruvate est le produit final des voies de dégradation duglucose (laglycolyse,voie des pentoses phosphates,voie d'Entner-Doudoroff). Il est lesubstrat d'unefermentation en conditionanaérobie (fermentation lactique, alcoolique), et ducycle de Krebs de façon indirecte en conditionaérobie, aprèsdécarboxylation oxydative le convertissant enacétyl-coenzyme A.

Formation du pyruvate par la glycolyse

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Article détaillé :glycolyse.
  +ADP + H+   ⇌{\displaystyle \rightleftharpoons }  ATP +  
PEP Acide pyruvique
Pyruvate kinase –EC2.7.1.40

Lephosphoénolpyruvate (PEP) formé au cours de la glycolyse possède ungroupephosphate à haut potentiel de transfert —ΔG°' =−61,9 kJ mol−1, valeur la plus élevée mesurée chez les êtres vivants — permettant laphosphorylation d'unemolécule d'ADP enATP par lapyruvate kinase. UncationMg2+ est nécessaire à cette réaction commecofacteur.

Devenir du pyruvate en anaérobiose

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Les réactions suivantes ont lieu, en milieuanaérobie, dans lecytoplasme, dans lemuscle, chez lesbactéries lactiques (pour lafermentation lactique, par exemple chezlactobacillus), ou encore chez lalevure (pour lafermentation alcoolique). D'autresfermentations sont possibles, par exemple chez lesentérobactéries (cf.voies fermentaires des entérobactéries).

Fermentation lactique

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Article détaillé :fermentation lactique.
  +NADH + H+  → NAD+ +  
Acide pyruvique Acide lactique
L-lactate déshydrogénase –EC1.1.1.27

Le lactate CH3-CHOH-COO− produit dans lemuscle n'est pas responsable descourbatures, contrairement à une idée reçue[7], et n'intervient pas non plus dans le phénomène descrampes. Par ailleurs, il peut être transporté dans le sang puis dans les cellules hépatiques (cycle de Cory).

Fermentation alcoolique

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Article détaillé :fermentation alcoolique.
  1. CH3-CO-COO− + H+ →CH3CHO +CO2, par lapyruvate décarboxylase, en présence dethiamine pyrophosphate (TPP).
  2. CH3CHO +NADH + H+  ⇌{\displaystyle \rightleftharpoons } CH3CH2OH +NAD+, par l’alcool déshydrogénase.

Devenir du pyruvate en aérobiose

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En milieuaérobie, le pyruvate est dégradé dans lesmitochondries. Il y pénètre par lapyruvate translocase. Deux réactions sont possibles, qui génèrent les précurseurs ducycle de Krebs :

Décarboxylation oxydative en acétyl-CoA

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Cette réaction est catalysée par un complexe multienzymatique, lecomplexe pyruvate déshydrogénase, faisant intervenir cinqcoenzymes :

  • deux coenzymes libres et non liées au complexe : leNAD+ et lacoenzyme A.


  +NAD+ +CoA-SH  → CO2 +NADH + H+ +  
Acide pyruvique Acétyl-CoA
Complexe pyruvate déshydrogénase :
pyruvate déshydrogénase (E1) –EC1.2.4.1
dihydrolipoamide S-acétyltransférase (E2) –EC2.3.1.12
dihydrolipoyl déshydrogénase (E3) –EC1.8.1.4

Cette réaction a lieu au niveau de la paroi mitochondriale pour leseucaryotes et au niveau de la membrane pour lesprocaryotes.

LeNADH + H+ sera par la suite réoxydé par lachaîne respiratoire, synonyme de chaîne mitochondriale de transport d'électrons, pour produire de l'ATP en aérobiose.

Carboxylation en oxaloacétate

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La réaction, catalysée en présence debiotine par lapyruvate carboxylase (synthétase), produit de l'oxaloacétate :

  +ATP +CO2  → ADP +Pi +  
Acide pyruvique Acide oxaloacétique
Pyruvate carboxylase –EC6.4.1.1

Il s'agit d'uneréaction anaplérotique majeure.

Rendement énergétique comparé

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À partir d'une molécule deglucose, qui donne deux molécules de pyruvate :

  • les fermentations ont un rendement médiocre : elles ne libèrent que deux molécules d'ATP par molécule de glucose ;
  • les dégradations aérobies sont bien plus rentables : chaque molécule de glucose permet la production de 14 molécules d'ATPvia la décarboxylation oxydative, ou de 6 molécules d'ATPvia la carboxylation, avant même la dégradation de l'acétyl-CoA par lecycle de Krebs qui libère encore davantage d'énergie.

Notes et références

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  1. ↑Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑abcd eteEntrée du numéro CAS « 127-17-3 » dans la base de données de produits chimiquesGESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand,anglais), accès le 03/08/09(JavaScript nécessaire)
  3. ↑(en) Carl L. Yaws,Handbook of Thermodynamic Diagrams,vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,(ISBN 0-88415-857-8)
  4. ↑a etbEntrée « Pyruvic acid » dans la base de données de produits chimiquesGESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand,anglais), accès le 6 janvier 2019(JavaScript nécessaire)
  5. ↑« Acide pyruvique » dans la base de données de produits chimiquesReptox de laCSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  6. ↑Organic Syntheses, Coll. Vol. 1,p. 475 (1941); Vol. 4,p. 63 (1925).[1]
  7. ↑Wienek,Biologie du sport,p. 256, Vigot

Voir aussi

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v ·m
β-Oxydation
Glycolyse
Décarboxylation oxydative
Cycle de Krebs
Chaîne respiratoire
Phosphorylation oxydative
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