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Pyriproxifène

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Pyriproxifène
Image illustrative de l’article Pyriproxifène
Représentation de lamolécule de pyriproxifène
Identification
Nom UICPAÉther de 4-phénoxyphényle et de (RS)-2-(2-pyridyloxy)propyle
2-[1-(4-phénoxyphénoxy)propan-2-yloxy]pyridine
Synonymes

Nylar, Cyclio, SumiLarv, S-31183
1-(4'-phénoxyphénoxy)-2-(2'-pyridyloxy) propane

No CAS95737-68-1
NoECHA100.102.814
Code ATCQP53AX23
PubChem91753
ChEBI39260
Propriétés chimiques
FormuleC20H19NO3
Masse molaire[1]321,369 8 ± 0,018 4 g/mol
C 74,75 %, H 5,96 %, N 4,36 %, O 14,94 %,
Propriétés physiques
T° fusion48 °C-50 °C[2]
T° ébullition318 °C[2]

Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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Lepyriproxifène, ou éther de 4-phénoxyphényle et de (RS)-2-(2-pyridyloxy)propyle (C20H19NO3 (en)), est lasubstance active de diversproduits phytosanitaires (oupesticides) et vétérinaires, qui présentent un effetinsecticide.

Cette molécule appartient à la famille chimique des dérivés depyridines et des « inhibiteurs de croissance » (c'est une « hormone juvénile factice »). Il est très utilisé contre lesmoustiques[3]

En raison de sonécotoxicité, ce produit doit être dosé et appliqué avec prudence[4]. Il est soupçonné depuis peu d'être aussi délétère pour l'embryogenèse humaine (il pourrait être responsable de la vague d'anomalies congénitales cérébrales (microcéphalies notamment) qui a accompagné la lutte contre l'infection à virus Zika dans une partie duBrésil[5],[6]).

Ce produit a été développé dans lesannées 1980 par l'entreprise japonaiseSumitomo Chemical.

AuxÉtats-Unis, il est vendu sous le nom commercialNylar et en Europe en tant que produit vétérinaire sous le nom deCyclio (parVirbac) ouExil Flea Free TwinSpot (parEmax).

Son utilisation dans les produits phytosanitaires a rapidement été suivie d'apparition derésistances au produit chez certains organismes visés[7],[8].

En raison de sa toxicité, il n'a pas obtenu d'autorisation de mise sur le marché en tant quepesticide dans certains pays (ex :Allemagne,Autriche etSuisse[7], mais en 2013 il a été autorisé par l'Union Européenne (jusqu'au)[9].

Principe insecticide

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Le Pyriproxyfène est pour les insectes unleurre hormonal, et plus exactement unanalogue de l'hormone juvénile ; il force lalarve à rester à ce stade, en l'empêchant de se métamorphoser enimago et d'atteindre la maturité sexuelle.

On a ensuite constaté qu'il avait aussi une activitéovicide en affectant la genèse de l'embryon[10] quand il est exposé dans l'œuf[11].

Histoire et usages

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Le Pyriproxyfène est un dérivé de lapyridine, une molécule qui s'est montrée en laboratoire toxique pour lesarthropodes[7].

Il a été introduit aux États-Unis en1996, dans laculture du cotonnier (contre les larves d'aleurodes), puis a aussi été autorisé contre les larves d'autres insectes (moustiques notamment) ouacariens. Comme de nombreux autres pesticides, son utilisation a fait apparaître des phénomènes de résistance au produit chez certains organismes-cibles régulièrement exposés à ce produit).

En France il est notamment utilisé enmaraîchage sous serre, par exemple sur latomate[12].

Il est aussi utilisé préventivement commeantiparasitaire externe chez les carnivores domestiques[13], notamment contre les puces chez les animaux domestiques (par exemple contre lapuce du chat[14]), contre unacarien souvent responsable d'otites d'animaux domestiques[15], et il est utilisé conjointement avec laperméthrine contre certainsacariens tropicaux

Il a été proposé et testé en Afrique comme produit de traitement desmoustiquaires dans le cadre de lalutte contre la malaria, afin de contrer l'apparition de résistances à d'autres insecticides. Son utilisation n'a pas été probante en termes de réduction du nombre d'œufs ou de larves[16].

Après une« évaluation simplifiée » (en raison du« contexte d'urgence ») il a été proposé (en complément de traitements adulticides) comme produit de traitement des eaux stagnantes en tant que gîtes à moustiques àLa Réunion, dans le cadre de la lutte contre les vecteurs duChikungunya (le moustiqueAe. aegypti principalement)[17].
Dix ans plus tard, les évaluations des risques environnementaux faites aux doses réellement trouvées dans l'environnement[18] ont confirmé une forte toxicité du pyriproxyfen pour lesdaphnies etartémies utilisés par les tests d'écotoxicologie. Cette évaluation a conclu que le pyriproxyfen« peut produire des effets néfastes pour les écosystèmes aquatiques aux concentrations requises pour contrôler le moustiqueAe. aegypti. »


Suivi

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En 2013, sur la base de critères environnementaux et sanitaires, il a figuré parmi les 2316 pesticides-candidats inclus dans la liste proposée par l'INERIS comme« pesticide émergent » à suivre dans les eaux de surface (potables ou non) mais parmi 19 pesticides recherchés dans 500 analyses, il n'a pas été trouvé en dose détectable[19]. En tant que molécule à effet hormonal, elle peut cependant être active à très faible dose.

Inconvénients

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Ce produit semble pouvoir affecter les embryons ou larves de très nombreuses espèces, y compris des espèces non ciblées. Quand il est utilisé comme démoustiquant[20] il doit l'être dans l'eau où il se diffuse facilement, touchant aussi de nombreuses espèces jouant un rôle écologique important, comme lescrevettes d'eau douce ousaumâtre (estuariennes, commeLeander tenuicornis[21] ou d'autres petits crustacés d'eau douce (exdaphnies[22] pour lesquelles il se montre beaucoup plus toxique que certaines autres molécules du même type (pseudohormone juvénile) à base deméthoprène.

Les valeurs DL50 (dose létale médiane) obtenues pour le s-méthoprène et le pyriproxyfène indiquent qu'il peut y avoir de grandes différences de toxicité pour la faune non ciblée entre les divers produits régulateurs de croissance chez les insectes.Contrairement au s-méthoprène, le pyriproxyfène doit être appliqué avec prudence, étant donné que la dose létale médiane (DL50), dont la valeur est de seulement 12,25 fois la concentration estimée dans l'environnement, ne laisse pas une grande marge d'erreur.

Controverses

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  • Il peut affecter le développement d'espèces utiles (dont par exemple des prédateurs d'insectes nuisibles[23],[24], des espèces d'intérêt commercial comme lever à soie (bombyx)[25],[26]. Des scientifiques ont récemment confirmé que ce produit pourrait contribuer à la régression des abeilles ;
    Selon l'INRA, ce pesticide« raccourcit la durée du développement larvaire, augmente les malformations chez les abeilles émergentes, et diminue la participation aux soins des larves. Finalement les ouvrières exposées sont rapidement rejetées de la ruche par leurs congénères. On souligne ainsi l'importance d'étudier les effets d'une exposition chronique au stade larvaire dans la prise en compte de l'action des perturbateurs endocriniens sur les colonies d'abeilles »[27].
  • En2016, des chercheurs brésiliens et des médecins argentins évoquent l'hypothèse d'un lien entre l'utilisation de pyriproxifène pour démoustiquer des réservoirs d'eau potable dans l'État dePernambuco et l'augmentation des cas demicrocéphalie observée dans cette même région[5]. Un récent (2016) rapport[6] de l'organisation des médecins argentins conteste que l’augmentation des microcéphalies et de lésions cérébrales chez les nouveau-nés duPernambuco soit liée au virus Zika, contrairement à ce qu'a conclu le ministère brésilien de la Santé ; Les auteurs arguent que :
  1. Zika a jusqu'ici et ailleurs toujours été une maladie plutôt bénigne,
  2. il n'avait jamais été associé à des anomalies congénitales (même dans les zones où il infecte 75 % de la population) ;
  3. laColombie, bien qu'également touchée par une épidémie de Zika n'a pas constaté d'augmentation de ces anomalies ;
  4. le gouvernement brésilien a omis de tenir compte d’une corrélation épidémiologique importante : les villes et régions où une augmentation spectaculaire des malformations congénitales (dont la microcéphalie) a été observée en 2014-2015 sont aussi celles qui ont été sélectionnées par un programme d'État pour être - durant 18 mois - traitées par épandage aérien à l'aide de pyriproxyfène pour éradiquer lemoustique tigre, vecteur de ladengue et de l'infection à virus Zika. Ces épandages ont causé une exposition nouvelle et récente de milliers de fœtus au pyriproxyfène. Or cette molécule « juvénoïde » est selon ces médecins connue commeperturbateur endocrinien et pour êtretératogène (cause des malformations congénitales). Il a notamment été utilisé pour traiter des réservoirs d’eau potable des villes concernées et a donc exposé toutes les femmes enceintes buvant l'eau du robinet[28].
  • De leur côté, un groupe de médecins brésiliens (ABRASCO) affirmait déjà que cette stratégie de lutte chimique contaminait l'environnement et les humains, sans par ailleurs vraiment diminuer le nombre de moustiques et le risque épidémique, qui est bien plus lié aux inégalités et à la pauvreté, premières causes des épidémies. Selon l’ABRASCO, cette stratégie de lutte vectorielle chimique est en fait suscitée par le lobby de l’industrie des pesticides, très présente dans les ministères latino-américains de la Santé ainsi qu’au sein de l'OMS et du PAHO ; et les pulvérisations massives par avion encore prévues dans les pays duMercosur sont inutiles et criminelles. Le rapport ajoute que la dernière stratégie déployée au Brésil, et qui pourrait être reproduite dans tous les pays d’Amérique du Sud a été ladispersion de moustiques génétiquement modifiés (mâles stériles)[réf. nécessaire]. Selon les auteurs, il s’agit d’un échec total, sauf pour la société commerciale qui élève et fournit les moustiques[réf. nécessaire].
  • Toutefois, un communiqué de l'OMS du réitère que le pyriproxyfène n'entraine pas la microcéphalie[29].
  • Le lien est toujours suspecté[30].

Références

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  1. Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  2. a etbhttps://cdn.who.int/media/docs/default-source/wash-documents/wash-chemicals/pyriproxyfen-background.pdf
  3. Invest, J. F., and Lucas, J. R. 2008. Pyriproxyfen as a mosquito larvicide. In Sixth International Conference on Urban Pests, edited by W. H. Robinson, D. Bajomi, 239–245. Hungary: OOK-Press Kft,Veszprtim.
  4. rasil Ministério da Saúde (2014).Orientações técnicas para a utilização do larvicida pyriproxyfen (0,5 G) no controle de Aedes aegypti.http://u.saude.gov.br/images/pdf/2014/julho/15/Instru—-es-para-uso-de-pyriproxifen-maio-2014.pdf
  5. a etb« Report from physicians in the crop-sprayed town regarding Dengue-Zika, microcephaly, and massive spraying with chemical poisons », surRed Universitaria de Ambiante y Salud(consulté le).
  6. a etb[1]
  7. ab etcEintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissender Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 25. Januar 2009.
  8. Devine, G. J., Ishaaya, I., Horowitz, A. R., & Denholm, I. (1999). The response of pyriproxyfen‐resistant and susceptible Bemisia tabaci Genn (Homoptera: Aleyrodidae) to pyriproxyfen and fenoxycarb alone and in combination with piperonyl butoxide. Pesticide science, 55(4), 405-411 (résumé).
  9. Directive 2013/5/UE de la Commission du 14 février 2013 modifiant la directive 98/8/CE du Parlement européen et du Conseil aux fins de l’inscription du pyriproxyfène en tant que substance active à l’annexe I de ladite directive
  10. Ishaaya, I., & Horowitz, A. R. (1992).Novel phenoxy juvenile hormone analog (pyriproxyfen) suppresses embryogenesis and adult emergence of sweetpotato whitefly (Homoptera: Aleyrodidae). Journal of Economic Entomology, 85(6), 2113-2117.
  11. Royer, C. (1992).Dosage enzymoimmunologique de la Makistérone A. Application à l'étude de l'effet de deux régulateurs de croissance d'insectes sur le développement embryonnaire de la punaise du cotonnier Dysdercus fasciatus(Hémiptère) ; Thèse de Doctorat (résumé).
  12. DE VOGÜE, E., & Exertier, J. (1999).le pyriproxyfène: Insecticide larvicide spécifique des aleurodes en culture de tomates sous abri. Phytoma - La Défense des végétaux, (512), 53-54.
  13. Beugnet, F. (2004).Antiparasitaires externes chez les carnivores domestiques. EMC-Vétérinaire, 1(4), 138-153 (résumé).
  14. Coudert, P., & Donas, É. (2015).Lutter contre les puces du chien et du chat. Actualités Pharmaceutiques, 54(551), 48-50.(résumé)
  15. Vandenbroucke, M. P. (2004).Le traitement de l'otacariose chez les carnivores (revue bibliographique et étude expérimentale d'un juvénoïde, le pyriproxyfène) (résumé).
  16. Aiku, A. O., Yates, A., & Rowland, M. (2007).Laboratory evaluation of pyriproxifen treated bednets on mosquito fertility and fecundity. A preminary study. West African journal of medicine, 25(1), 22-26.
  17. Rolland, M., Corbel, V., Darriet, F., Marcombe, S., Briand, O., Yamada, O.... & Serre, P. (2007). 407/La lutte antivectorielle dans le cadre de l’épdémie de Chikungunya sur l’île de la Réunion: évaluation des risques et de l’efficacité des pro-duits adulticides et larvicides. Bull Soc Pathol Exot, 100(5), 315-369.
  18. Caixeta, E. S., Silva, C. F., Santos, V. S. V., Olegário de Campos Júnior, E., and Pereira, B. B. (2016)Ecotoxicological assessment of pyriproxyfen under environmentally realistic exposure conditions of integrated vector management for Aedes aegypti control in Brazil. J. Toxicol. Environ. Health A. 79: 799–803
  19. Botta, F., Cruz, J., Devier, M. H., Cren-Olivé, C., Vulliet, E., Lestremau, F.... & Feray, C. (2013, September).Water monitoring of emerging pesticides in France: Organization of a screening study from prioritization to measurements. In Conference on Pesticide Behaviour in Soils, Water and Air
  20. Invest, J. F., & Lucas, J. R. (2008).Pyriproxyfen as a mosquito larvicide. In Proceedings of the Sixth International Conference on Urban Pests Veszprem, Hungary (Vol. 45).
  21. Brown, M. D., Thomas, D., Watson, K., Greenwood, J. G., & Kay, B. H. (1996). Acute toxicity of selected pesticides to the estuarine shrimp Leander tenuicornis (Decapoda: Palaemonidae). Journal of the American Mosquito Control Association, 12(4), 721-724.
  22. Trayler, K. M., & Davis, J. A. (1996).Sensitivity ofDaphnia carinataSensu Lato to the Insect Growth Regulator, Pyriproxyfen. Ecotoxicology and Environmental Safety, 33(2), 154-156.
  23. Medina, P., Smagghe, G., Budia, F., Tirry, L., & Vinuela, E. (2003).Toxicity and absorption of azadirachtin, diflubenzuron, pyriproxyfen, and tebufenozide after topical application in predatory larvae of Chrysoperla carnea (Neuroptera: Chrysopidae). Environmental Entomology, 32(1), 196-203 (résumé).
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  25. Miranda, J. E., De Bortoli, S. A., & Takahashi, R. (2001). Effects of pyriproxyfen on the larval development and silk production of Bombyx mori L.(Lepidoptera: Bombycidae). Séricologia, 41(4), 557-568 (résumé).
  26. Clercq, P., Cock, A., Tirry, L., Vinuela, E., & Degheele, D. (1995). Toxicity of diflubenzuron and pyriproxyfen to the predatory bug Podisus maculiventris. Entomologia Experimentalis et Applicata, 74(1), 17-22 (résumé).
  27. Fourrier, J., Deschamps, M., Devillers, J., Aupinel, P., Fortini, D., & DECOURTYE, A. (2011).Impact d’un perturbateur endocrinien, le pyriproxyfène, sur l’abeille domestique (Apis mellifera L.): effet d’une exposition chronique au stade larvaire sur l’ouvrière adulte. In4e Séminaire d'Ecotoxicologie. 2011-11-072011-11-09, Saint-Lager, FRA. INRA.
  28. Virus Zika: un insecticide suspecté d'être à l'origine des cas de microcéphalie, l’Express, 13/02/2016.
  29. « Dissiper les rumeurs concernant l'infection à virus Zika et ses complications », surOrganisation mondiale de la Santé(consulté le)
  30. « Pesticide pyriproxyfene- virus Zika : découverte d'une alliance tragique pour le développement cérébral », surMuséum national d'Histoire naturelle(consulté le)

Voir aussi

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Article connexe

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Liens externes

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Bibliographie

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  • Aribi, N., & Lakbar, C. (2001).Effets du pyriproxyfène sur certains aspects physiologiques du développement de Tenebrio molitor (Coleoptera: Tenebrionidae). Synthèse, 9, 78-94.
  • Bayoumi, A. E., Perez-Pertejo, Y., Zidan, H. Z., Balana-Fouce, R., Ordonez, C., & Ordonez, D. (2003). Cytotoxic effects of two antimolting insecticides in mammalian CHO-K1 cells. Ecotoxicology and environmental safety, 55(1), 19-23.
  • Nayar, J. K., Ali, A., and Zaim, M. (2002)Effectiveness and residual activity comparison of granular formulations of insect growth regulators pyriproxyfen and s-methoprene against Florida mosquitoes in laboratory and outdoor conditions. J. Am. Mosquito Control Assoc. 18: 196–201.
  • Sihuincha, M., Perea, E. Z., Rios, W. O., Stancil, J., Sifuentes, V. L., Oré, C. V., and Devine, G. J. (2005)Potential use of pyriproxyfen for control of Aedes aegypti (Diptera: Culicidae) in Iquitos, Peru. J. Med. Entomol. 42: 620–630
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