| Punicalagine | |
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| Structure chimique de la punicalagine | |
| Identification | |
|---|---|
| Synonymes | 2,3-(S)-Hexahydroxydiphenoyl-4,6-(S,S)-gallagyl-D-glucose |
| No CAS | 65995-63-3 |
| PubChem | 16129869 |
| SMILES | |
| InChI | InChI :vue 3D InChI=1S/C48H28O30/c49-10-1-6-17(31(59)27(10)55)19-23-21-22-24(47(70)76-38(21)35(63)33(19)61)20(34(62)36(64)39(22)75-46(23)69)18-9(4-13(52)28(56)32(18)60)43(66)74-37-14(5-72-42(6)65)73-48(71)41-40(37)77-44(67)7-2-11(50)25(53)29(57)15(7)16-8(45(68)78-41)3-12(51)26(54)30(16)58/h1-4,14,37,40-41,48-64,71H,5H2 InChIKey : ZJVUMAFASBFUBG-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C48H28O30 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 1 084,717 9 ± 0,049 4 g/mol C 53,15 %, H 2,6 %, O 44,25 %, 1084.71792 |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | ,rat,oral |
| Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | |
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Lespunicalagines sont destanins hydrolysables demasse molaire1 084 g·mol-1 formées par les isomères de 2,3-(S)-hexahydroxydiphenoyl-4,6-(S,S)-gallagyl-D-glucose.
Ce sont desellagitanins complexes formés d'unglucose lié à l'acide ellagique et à l'acide gallagique.
On les trouve dans la peau degrenade et les jus de grenade commerciaux, obtenus par pressage des fruits entiers[2]. Elles sont aussi présentes dans les feuilles d'un arbre tropical, lebadamier (Terminalia catappa), connu auxAntilles françaises sous le nom d'amandier-pays. Dans de nombreux pays[3],la décoction des feuilles est conseillée dans le traitement de l'hypertension artérielle. ATaiwan, la médecine populaire recommande le badamier dans la prévention deshépatomes et le traitement deshépatites[4].
Les punicalagines sont hydrosolubles et possèdent une bonne biodisponibilité[5]. Seulement 3 à 6 % des punicalines ingérées par les rats se retrouvent sous forme de métabolites identifiables dans lesfèces et l'urine.Elles s'hydrolysent enacide ellagiquein vivo[6],[7]. Elles n'ont pas manifestées de toxicité après l'administration orale à fortes doses pendant 37 jours à des rats[8].
Les punicalagines ont une activitéanti-oxydante et antigénotoxique. Elles manifestent un effet antiprolifératif sur des cultures de cellules NIH3T3 transformées par l'oncogène H-ras[4].
