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Prucalopride

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Prucalopride
Image illustrative de l’article Prucalopride
Identification
Nom systématique4-Amino-5-chloro-N-[1-(3-méthoxypropyl)pipéridin-4-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide
Synonymes

Resolor, Resotran

No CAS179474-81-8
Code ATCA06AX05
PubChem3052762
SMILES
COCCCN1CCC(CC1)NC(=O)C2=CC(=C(C3=C2OCC3)N)Cl
PubChem,vue 3D
InChI
Std. InChI :vue 3D
InChI=1S/C18H26ClN3O3/c1-24-9-2-6-22-7-3-12(4-8-22)21-18(23)14-11-15(19)16(20)13-5-10-25-17(13)14/h11-12H,2-10,20H2,1H3,(H,21,23)
Std. InChIKey :
ZPMNHBXQOOVQJL-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
FormuleC18H26ClN3O3
Masse molaire[1]367,87 ± 0,02 g/mol
C 58,77 %, H 7,12 %, Cl 9,64 %, N 11,42 %, O 13,05 %,

Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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Leprucalopride est unemolécule agoniste durécepteur sérotoninergique de type 5-HT4 et utilisé commelaxatif. Il est déconseillé par la revue médicale indépendantePrescrire[2].

Mode d'action

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Il augmente lamotilité du tube digestif.

Efficacité

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Il est efficace dans laconstipation chronique[3],[4]. Lepolyéthylène glycol est cependant aussi efficace et mieux toléré[5].

Il sera utilisé en seconde intention en cas d'échec des laxatifs.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Prucalopride (Resolor°) - un médicament à écarter des soins », surprescrire.org(consulté le)
  3. Shin A, Camilleri M, Kolar G, Erwin P, West CP, Murad MH,Systematic review with meta-analysis: highly selective 5-HT4 agonists (prucalopride, velusetrag, or naronapride) in chronic constipation, Aliment Pharmacol Ther, 2014;39:239-253
  4. Yiannakou Y, Piessevaux H, Bouchoucha M et al.A randomized, double blind, placebo controlled, phase 3 trial to evaluate the efficacy, safety and tolerability of prucalopride in men with chronic constipation, Am J Gastroenterol, 2015;110:741-748
  5. Cinca R, Chera D, Gruss HJ, Halphen M,Randomised clinical trial: macrogol/PEG 3350+electrolytes versus prucalopride in the treatment of chronic constipation—a comparison in a controlled environment, Aliment Pharmacol Ther, 2013;37:876-886
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