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Propan-1-ol

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Propan-1-ol
Image illustrative de l’article Propan-1-ol
Image illustrative de l’article Propan-1-ol
Structure du propan-1-ol.
Identification
Nom UICPAPropan-1-ol
Synonymes

Alcool propylique,n-propanol, 1-propanol

No CAS71-23-8
NoECHA100.000.679
No CE200-746-9
Code ATCD08AX03
FEMA2928
SMILES
InChI
InChI :vue 3D
InChI=1/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3
Apparenceliquide incolore, limpide, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
FormuleC3H8O  [Isomères]
Masse molaire[3]60,095 ± 0,003 3 g/mol
C 59,96 %, H 13,42 %, O 26,62 %,
pKa16[réf. souhaitée]
Moment dipolaire3,09 D[2]
Diamètre moléculaire0,515 nm[2]
Propriétés physiques
T° fusion−127 °C[1]
T° ébullition97 °C[1]
Paramètre de solubilité δ24,4 J1/2 cm−3/2 (25 °C)[2]
Miscibilitédans l'eau : miscible[1]
Masse volumique0,8 g cm−3[1]

équation[4] :ρ=1.235/0.27136(1+(1−T/536.78)0.24){\displaystyle \rho =1.235/0.27136^{(1+(1-T/536.78)^{0.24})}}
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 146,95 à 536,78 K.
Valeurs calculées :
0,80033 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
146,95−126,215,2310,91532
172,94−100,2114,931410,89732
185,93−87,2214,778040,8881
198,93−74,2214,621930,87872
211,92−61,2314,462910,86916
224,92−48,2314,30080,85942
237,91−35,2414,135370,84948
250,9−22,2513,966390,83932
263,9−9,2513,79360,82894
276,893,7413,616690,81831
289,8916,7413,435330,80741
302,8829,7313,249130,79622
315,8842,7313,057640,78471
328,8755,7212,860350,77286
341,8768,7212,656660,76061
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
354,8681,7112,445850,74795
367,8594,712,227070,7348
380,85107,711,99930,72111
393,84120,6911,761290,70681
406,84133,6911,511450,69179
419,83146,6811,247790,67595
432,83159,6810,967680,65911
445,82172,6710,667610,64108
458,81185,6610,342620,62155
471,81198,669,985440,60008
484,8211,659,584570,57599
497,8224,659,119980,54807
510,79237,648,550710,51386
523,79250,647,762980,46652
536,78263,634,5510,2735

Graphique P=f(T)

T° d'auto-inflammation371 °C[1]
Point d’éclair15 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air2,1–13,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturanteà20 °C :2,0 kPa[1]

équation[4] :Pvs=exp(88.134+−8498.6T+(−9.0766)×ln(T)+(8.3303E−18)×T6){\displaystyle P_{vs}=exp(88.134+{\frac {-8498.6}{T}}+(-9.0766)\times ln(T)+(8.3303E-18)\times T^{6})}
Pression en pascals et température en kelvins, de 146,95 à 536,78 K.
Valeurs calculées :
2 753,43 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)
146,95−126,20
172,94−100,210
185,93−87,220,01
198,93−74,220,07
211,92−61,230,56
224,92−48,233,3
237,91−35,2415,6
250,9−22,2561,27
263,9−9,25205,54
276,893,74602,81
289,8916,741 575,53
302,8829,733 727,85
315,8842,738 090,33
328,8755,7216 282,41
341,8768,7230 672,38
T (K) T (°C) P (Pa)
354,8681,7154 511,06
367,8594,792 017,66
380,85107,7148 403,39
393,84120,69229 828,47
406,84133,69343 299,4
419,83146,68496 522,86
432,83159,68697 739,42
445,82172,67955 563,75
458,81185,661 278 857,83
471,81198,661 676 661,37
484,8211,652 158 199,5
497,8224,652 732 983,94
510,79237,643 411 020,11
523,79250,644 203 131,11
536,78263,635 121 400
P=f(T)
Viscosité dynamique2,26 × 10−3 Pa s[réf. souhaitée]
Point critique263,65 °C,5,17 MPa, 0,218 l mol−1[5]
Vitesse du son1 223 m s−1 à20 °C[6]
Thermochimie
Cp

équation[4] :CP=(158760)+(−635.00)×T+(1.9690)×T2{\displaystyle C_{P}=(158760)+(-635.00)\times T+(1.9690)\times T^{2}}
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 146,95 à 400 K.
Valeurs calculées :
144,466 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
146,95−126,2107 9701 797
163−110,15107 5691 790
172−101,15107 7911 794
180−93,15108 2561 801
189−84,15109 0801 815
197−76,15110 0801 832
205−68,15111 3321 853
214−59,15113 0421 881
222−51,15114 8301 911
231−42,15117 1431 949
239−34,15119 4661 988
248−25,15122 3812 036
256−17,15125 2402 084
265−8,15128 7582 143
273−0,15132 1532 199
T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
2817,85135 7992 260
29016,85140 2032 333
29824,85144 3852 403
30733,85149 3912 486
31541,85154 1092 564
32450,85159 7182 658
33258,85164 9712 745
34066,85170 4762 837
34975,85176 9712 945
35783,85183 0123 045
36692,85190 1093 163
374100,85196 6863 273
383109,85204 3863 401
391117,85211 4983 519
400126,85219 8003 657

P=f(T)

PCS2 021,3 kJ mol−1[7] (liquide)
Propriétés électroniques
1reénergie d'ionisation10,18 ± 0,06 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfractionnD25{\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}} 1,383 7[2]
Précautions
SGH[10]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225,H318 etH336
H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H318 : Provoque des lésions oculaires graves
H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
SIMDUT[11]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2,D2B,
NFPA 704
Transport
-
Numéro ONU :
1274 : ALCOOL PROPYLIQUE NORMAL ; ou n-PROPANOL
Écotoxicologie
LogP0,25[1]
Seuil de l’odoratbas :0,03 ppm
haut :41 ppm[12]
Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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Lepropan-1-ol est unalcool primaire deformule semi-développée CH3CH2CH2OH. C'est l'un des deuxisomères dupropanol avec lepropan-2-ol. Il est souvent employé commesolvantorganique (enpharmacologie par exemple) et se forme naturellement, en très petite quantité, lors de nombreux processus defermentation.

Cet alcool est utilisé dans lesarômes alimentaires, principalement dans lesboissons alcoolisées.

Préparation

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Len-propanol est un constituant majeur de l'alcool de fusel, unsous-produit formé à partir de certainsacides aminés depommes de terre ou decéréales mis à fermenter pour produire de l'éthanol. Ce n'est cependant plus une source principale de propanol.Len-propanol est produit parhydrogénationcatalytique depropanal qui est lui-même produit via un oxo process, unehydroformylation de l'éthylène (H2C=CH2) avec dumonoxyde de carbone (CO) et dudihydrogène (H2) en présence d'uncatalyseur comme l'octacarbonyle decobalt ou uncomplexe durhodium :

H2C=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH=O

CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH.

Une préparation de laboratoire traditionnelle de 1-propanol consiste à traiter l'iodure den-propyle (en) avec de l'Ag2O humide.

Réaction

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Le 1-propanol a les réactions normales d'un alcool primaire :

exemples de réaction du 1-propanol
exemples de réaction du 1-propanol

Histoire

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Le 1-propanol a été découvert en 1853 parGustave Charles Bonaventure Chancel pardistillation fractionnée de l'alcool de fusel.

Notes et références

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  1. ↑abcdefghi etj1 - PROPANOL,Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑abc etd(en) Yitzhak Marcus,The Properties of Solvents,vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons,, 239 p.(ISBN 0-471-98369-1).
  3. ↑Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ab etc(en) Robert H.Perry et Donald W.Green,Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill,,7e éd., 2400 p.(ISBN 0-07-049841-5),p. 2-50.
  5. ↑(en) Claudio A.Faúndez et José O.Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions »,Chinese Journal of Chemical Engineering,vol. 17,no 2,‎,p. 259-267(DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7).
  6. ↑(en) William M.Haynes,CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis,1er juillet 2010,91e éd., 2610 p.(ISBN 9781439820773,présentation en ligne),p. 14-40.
  7. ↑(en) David R.Lide,CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press,,83e éd., 2664 p.(ISBN 0849304830,présentation en ligne),p. 5-89.
  8. ↑(en) David R.Lide,CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis,,89e éd., 2736 p.(ISBN 9781420066791,présentation en ligne),p. 10-205.
  9. ↑« propane-1-ol », surESIS (consulté le).
  10. ↑Numéro index603-003-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI durèglement CE N° 1272/2008 ().
  11. ↑« Alcool propylique normal » dans la base de données de produits chimiquesReptox de laCSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
  12. ↑« n-Propyl alcohol », surhazmap.nlm.nih.gov(consulté le).
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