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Procyanidine

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Lesprocyanidines ouprocyanidols sont destanins condensés formés par des unités deflavanols de typecatéchol et épicatéchol^[1]. Par ébullition en milieu acide, ils libèrent unpigment rouge, lecyanidol (unanthocyanidol).

Ce sont lesproanthocyanidols les plus abondants chez les plantes, suivis par lesprodelphinidols.

Structures

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Lesdimères les plus communs sont^[2] :

Procyanidols de type B-1, B-2, B-3 et B-4

Ce sont des dimères constitués à partir des deux unités (+)-catéchol et (-)-épicatéchol, liées en C-4 → C-8.

Procyanidols de type B-5, B-6, B-7 et B-8

Ce sont des dimères constitués aussi à partir des deux unités (+)-catéchol et (-)-épicatéchol mais avec une liaison en C-4 → C-6.

Structures chimiques des proanthocyanidols dimériques de type B, d'après Perret^[2] (2001)
Dimères	Noms	R1	R2	R3	R4

B1	épicatéchol-(4β→8)-catéchol	H	OH	OH	H
B2	épicatéchol-(4β→8)-épicatéchol	H	OH	H	OH
B3	catéchol-(4α→8)-catéchol	OH	H	OH	H
B4	catéchol-(4α→8)-épicatéchol	OH	H	H	OH
B5	épicatéchol-(4β→6)-épicatéchol	H	OH	H	OH
B6	catéchol-(4α→6)-catéchol	OH	H	OH	H
B7	épicatéchol-(4β→6)-catéchol	H	OH	OH	H
B8	catéchol-(4α→6)-épicatéchol	OH	H	H	OH

Il existe aussi des O- et C-glucosides de procyanidols, par exemple chez la rhubarbe et lethéier.

Les procyanidols de type A sont des dimères ayant une liaison interflavanique double :

1) liaison C-4 → C-8 et

2) liaison éther C-2 → O → C-7.

Les oligomères et polymères construits sur les unités (épi)catéchols et libérant du cyanidol sont très communs et abondants. Pour certains auteurs^[3], le terme de « procyanidines oligomériques ou polymériques » en est venu à désigner la classe entière desproanthocyanidols ou tanins condensés^[4].

Propriétés

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Comme tous lesproanthocyanidols, les procyanidols sont réputés pour leurs forts pouvoirsantioxydants.

La poudre de cacao bat les records de teneur en proanthocyanidine dimèreB1, avec 112 mg/100g, très au-dessus des pêches qui viennent après avec seulement 25,77 mg/100g [5].

On a longtemps cru que l'effet bénéfique duvin était dû auresvératrol, il semble plutôt que ce soient dû aux procyanidines. C'est du moins ce que tendent à démontrer les recherches du professeur Roger Corder duQueen Mary’s School of Medicine deLondres.

Les procyanidines alimentaires joueraient un rôle-clé dans la modification du fonctionnement vasculaire. Les vins produits dans les régions où la population vit plus longtemps que la moyenne contiennent des taux de procyanidines beaucoup plus élevés que les vins d'autres régions^[6].

Dans le raisin, ils proviennent des pépins. On en trouve surtout dans les vins rouges jeunes, tanniques, provenant de vieilles vignes, en altitude, aux petits rendements, aux petites baies et à macération longue. Certains cépages en contiennent plus que d'autres. Les cépages tanniques justement :tannat,malbec,mondeuse,sagrantino etcabernet sauvignon.

La filtration, le collage, la surmaturité et le vieillissement du vin réduiraient la quantité de procyanidines^[6].

Notes et références

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↑Bruneton, J.,Pharmacognosie - Phytochimie, plantes médicinales,4^e éd., revue et augmentée, Paris, Tec & Doc - Éditions médicales internationales,2009, 1288 p.(ISBN 978-2-7430-1188-8)
↑^{a etb}Camille Perret,Analyse de tanins inhibiteurs de la stilbène oxydase produite parBotrytis cinera, Thèse de l'université de Neuchâtel, faculté des sciences, 2001.
↑Comme Roger Corder et ses collaborateurs ((en) « Roger Corder »,Staff, surWilliam Harvey Research Institute at Barts and The London School of Medicine and Dentistry), mais nous préférons la terminologie plus précise de Jean Bruneton.
↑(en) « Red wine, procyanidins and vascular health »,Nature,n^o Vol 444,‎30 novembre 2006,p. 1(lire en ligne)
↑Phenol Explorer, « Showing all foods in which the polyphenol Procyanidin dimer B1 is found »(consulté le28 octobre 2019).
↑^{a etb}(fr)« Présentation du livre :Boire mieux pour vivre vieux, 5 juin 2010, Marc André Gagnon », survinquebec.com(consulté le25 juin 2010) Boire mieux pour vivre vieux.

Annexes

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Bibliographie

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RogerCorder,Boire mieux pour vivre vieux, Thierry Souccar Éditions,2009 (vinquebec.com Résumé du livre)

Liens externes

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v ·m Tanins condensé
Types de liaisons	Type A Type B
Types d'oligomères	Procyanidines Prodelphinidines Profisétinidines Proguibourtinidines Promélacacinidines Propélargonidines Prorobinétinidines Protéracacinidines
Divers	Phlobaphènes (phlobatanins) Sources de tanins Tannosome

v ·m Types de procyanidines
Procyanidines detype A	Dimères : Procyanidine A1 A2 Trimères : Cinnamtannin B1 Tétramères : Arécatannin A2
Procyanidines detype B	Dimères : Procyanidine B1 B2 B3 B4 B5 B6 B8 D (ent-épicatéchine(4α→8)catéchine) Trimères : Arécatannin B1 (épicatéchine-(4β→8)-épicatéchine-(4β→6)-catéchine) Procyanidine C1 Procyanidine C2 Tétramères : Cinnamtannin A2
Autres types	Arécatannins :Arécatannin A1 Arécatannin A3 Arécatannin B2 Arécatannin C1

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