| Primuline | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | sodium;2-[2-(4-aminophenyl)-1,3-benzothiazol-6-yl]-6-methyl-1,3-benzothiazole-7-sulfonate |
| Synonymes | Direct Yellow 7, Carnotine, C.I. 49010 |
| No CAS | 8064-60-6 |
| NoECHA | 100.030.698 |
| No CE | 233-781-3 |
| PubChem | 3769888 |
| ChEBI | 90399 |
| SMILES | |
| InChI | InChI :vue 3D InChI=InChI=1S/C21H15N3O3S3.Na/c1-11-2-8-16-18(19(11)30(25,26)27)29-21(24-16)13-5-9-15-17(10-13)28-20(23-15)12-3-6-14(22)7-4-12;/h2-10H,22H2,1H3,(H,25,26,27);/q;+1/p-1 InChIKey : RSRNHSYYBLEMOI-UHFFFAOYSA-M |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C21H15N3O3S3 |
| Masse molaire[1] | 453,557 ± 0,034 g/mol C 55,61 %, H 3,33 %, N 9,26 %, O 10,58 %, S 21,21 %, |
| Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | |
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Laprimuline est uncolorant formé à partir du système cycliquebenzothiazole.
Les primulines sont considérées comme des dérivés de la déhydrothiotoluidine (aminobenzényltoluylmercaptan), obtenue lorsque lapara-toluidine est chauffée avec dusoufre pendant dix-huit heures à 180-190 ° C, puis pendant six heures supplémentaires à 200-220 ° C. Le déhydrothiotoluidine n’est pas lui-même un colorant, mais si le chauffage est effectué à une température plus élevée en présence de plus de soufre, alors une base se forme, qui donne dujaune de primuline lors de la sulfonation[2].
Le jaune de primuline est un mélange de sels de sodium et contient probablement au moins trois cycles thiazole en combinaison. C'est une teinture decoton substantielle de nuance plutôt fugitive, mais qui peut êtrediazotée sur la fibre puis développée avec d'autres composants, donnant une série de couleurs enracinées.
La primuline est généralement disponible sous forme de sel de sodium. Elle a aussi des propriétésfluorescentes.
La thioflavine T est obtenue parméthylation de la déshydrothiotoluidine avec duméthanol en présence d'acide chlorhydrique. La thioflavine S résulte de la méthylation de la déshydrothiotoluidine avec del'acide sulfonique. Cet acide sulfonique suroxydation avec de la poudre décolorante ou avec duperoxyde de plomb, en solution alcaline, donne dujaune de chloramine, qui teint lecoton d'un beau jaune.
