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Prégnénolone

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Identification
Prégnénolone

Structure chimique de la prégnénolone.
Nom UICPA	17-acétyl-10,13-diméthyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-ol
N^o CAS	145-13-1
N^oECHA	100.005.135
N^o CE	205-647-4
DrugBank	DB02789
PubChem	8955
SMILES	C1[C@H]2[C@H]([C@H]3[C@@]([C@@H](C(C)=O)CC3)(C)C1)CC=C1[C@@]2(CC[C@@H](C1)O)C PubChem,vue 3D
InChI	InChI :vue 3D InChI=1/C21H32O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h4,15-19,23H,5-12H2,1-3H3/t15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₃₂O₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	316,477 6 ± 0,019 6 g/mol C 79,7 %, H 10,19 %, O 10,11 %,
Propriétés physiques
T° fusion	192 °C

Unités duSI et CNTP, sauf indication contraire.
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Laprégnénolone est un précurseur chimique naturel de l'ensemble deshormones stéroïdiennes.

Voie de synthèse

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La prégnénolone est le précurseur des hormones stéroïdiennes naturellement synthétisées dans notrecorps à partir ducholestérol. Elle est notamment le précurseur ducortisol, la synthèse se déroulera dans lesglandes surrénales. La synthèse se déroule dans lesmitochondries descellules sous l'action d'enzymes spécifiques. Il y a une double oxydation, dans l'ordre :

par des oxydases (molécule d'O₂,cytochrome P450…) qui clivent une chaine du cholestérol entre deux carbones (20 et 22)
par la 3-bêta-OH-stéroïdedéshydrogénase avec remaniement des doubles liaisons.

Ces réactions aboutissent à la prégnénolone, d'autres étapes spécifiques la transformeront en hormone stéroïdienne sexuelle ou métabolique.Il est possible de synthétiser en laboratoire la prégnénolone à partir de ladiosgénine (en), unesaponine contenue dans lesracines de nombreuses espèces du genreDioscorea commeDioscorea floribunda. Cependant, l'organisme de l'être humain ne possède pas le capacités de transformer la diosgénine en prégnénolone^[2].

Notes et références

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↑Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
↑« Pregnenolone », surLabosante.com

v ·m

Cholestérol,stéroïdes etintermédiaires métaboliques

Voie du mévalonate

Vers l'HMG-CoA	Acétyl-CoA Acétoacétyl-CoA HMG-CoA
Corps cétoniques	Acétone Acide acétylacétique Acide β-hydroxybutyrique
Vers leDMAPP	Acide mévalonique Acide 5-phosphomévalonique Acide 5-pyrophosphomévalonique Isopentényl-pyrophosphate (IPP) Diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP)
Géranyl-	Pyrophosphate de géranyle (GPP) Pyrophosphate de géranylgéranyle (GGPP)
Caroténoïdes	Préphytoène diphosphate Phytoène Phytofluène

Voie du MEP/DOXP

Vers lecholestérol

Vers lesstéroïdes

Stéroïdes

Corticostéroïdes
(C₂₁ prégnane)

Minéralocorticoïdes	Prégnénolone 11-Désoxycortisol Corticostérone Aldostérone
Glucocorticoïdes	Prégnénolone 17-Hydroxyprégnénolone 17-Hydroxyprogestérone Cortisol Cortisone

Stéroïdes sexuels

Androgènes (C₁₉ androstane)	Déhydroépiandrostérone (DHEA) Androstènedione/5-Androstènediol Testostérone Androstanolone (DHT) sulfate de DHEA Épitestostérone
Œstrogènes (C₁₈ œstrane)	Estétrol Estrone Estradiol Estriol
Progestagènes (C₂₁ pregnane)	Progestérone

Stéroïdes
non humains

Phytostérols	Stigmastérol Brassicastérol
Ergostérols	Ergostérol Ergocalciférol (vitamine D₂)

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