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Phosphatidyléthanolamine

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Phosphatidyléthanolamine
Structure générique d'une phosphatidyléthanolamine
Identification
Synonymes

Céphaline

No CAS39382-08-6[1]
No CE254-438-4[1]
DrugBankDB04327
PubChem446872(PE(15:0/20:0))
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCC)COP(=O)(O)OCCN
PubChem,vue 3D
InChI
InChI :vue 3D
InChI=1/C41H82NO8P/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-27-29-31-33-40(43)47-37-39(38-49-51(45,46)48-36-35-42)50-41(44)34-32-30-28-26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h39H,3-38,42H2,1-2H3,(H,45,46)/p+1/fC41H83NO8P/h42,45H/q+1
Std. InChI :vue 3D
InChI=1S/C40H80NO8P/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-19-20-21-23-25-27-29-31-33-40(43)49-38(37-48-50(44,45)47-35-34-41)36-46-39(42)32-30-28-26-24-22-16-14-12-10-8-6-4-2/h38H,3-37,41H2,1-2H3,(H,44,45)/t38-/m1/s1
Std. InChIKey :
NJGIRBISCGPRPF-KXQOOQHDSA-N
Propriétés chimiques
FormuleC40H80NO8P  [Isomères]
Masse molaire[2]734,038 9 ± 0,040 2 g/mol
C 65,45 %, H 10,99 %, N 1,91 %, O 17,44 %, P 4,22 %, 734.038861 g/mol

Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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Unephosphatidyléthanolamine (PE), appelée aussicéphaline (car cette molécule est surtout présente dans lasubstance blanche du cerveau), est unphosphoglycéride constitutif desmembranes biologiques[3], au même titre que lesphosphatidylcholines, oulécithines. Les phosphatidyléthanolamines sont formées d'unrésidu deglycérol estérifié par deuxacides gras et un résidu dephosphoéthanolamine. Elles sontsynthétisées paraddition deCDP-éthanolamine à desdiglycérides avec libération d'une molécule deCMP. LaS-adénosylméthionine peutméthyler par la suite l'amine deséthanolamines pour donner desphosphatidylcholines. On les trouve essentiellement dans le feuillet intérieur (cytoplasmique) de labicouche lipidique desmembranes plasmiques[4].

Notes et références

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  1. a etbFicheSigma-Aldrich du composéL-α-phosphatidyléthanolamine d'Escherichia coli, type V, ≥ 98 % (TLC), poudre lyophilisée, consultée le 17 juillet 2013.
  2. Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en)Niels Wellner, Thi Ai Diep, Christian Janfelt et Harald Severin Hansen, « N-acylation of phosphatidylethanolamine and its biological functions in mammals »,Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids,vol. 1831,no 3,‎,p. 652-662(lire en ligne)DOI 10.1016/j.bbalip.2012.08.019
  4. (en)Michael Mishkind, « Phosphatidylethanolamine – in a pinch »,Trends in Cell Biology,vol. 10,no 9,‎1er septembre 2000,p. 368(lire en ligne)DOI 10.1016/S0962-8924(00)01826-2

Voir aussi

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v ·m
Glycérides
(acylglycérols)
Phosphoglycérides
(phosphoacylglycérols)
Lysophospholipides
Sphingolipides
Stérols etStéroïdes
Prénols
Polycétides
Glycolipides
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