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Phénol (composé)

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Pour les articles homonymes, voirPhénol.

Phénol
Image illustrative de l’article Phénol (composé)
Structure du phénol.
Identification
Nom UICPAphénol
Synonymes

Acide phénique
Acide carbolique

No CAS108-95-2
NoECHA100.003.303
No CE203-632-7
DrugBankDB03255
PubChem996
NoFEMA3223
SMILES
c1(ccccc1)O
PubChem,vue 3D
InChI
InChI :vue 3D
InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
Apparencecristaux incolores à jaunes ou rose clair, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
FormuleC6H6O  [Isomères]
Masse molaire[4]94,111 2 ± 0,005 5 g/mol
C 76,57 %, H 6,43 %, O 17 %,
pKapKa(PhOH2+/PhOH) = -6,4
pKa(PhOH/PhO) = 9,95
Moment dipolaire1,224 ± 0,008 D[2]
Diamètre moléculaire0,557 nm[3]
Propriétés physiques
T° fusion43 °C[1]
T° ébullition182 °C[1]
Solubilité76,04 g·l-1 d'eau
Paramètre de solubilité δ25,1 J1/2·cm-3/2 (40 °C)[3] ;

11,4 cal1/2·cm-3/2[5]

Masse volumique1,073 g·cm-3[6]

équation[7] :ρ=1.3798/0.31598(1+(1T/694.25)0.32768){\displaystyle \rho =1.3798/0.31598^{(1+(1-T/694.25)^{0.32768})}}
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 314,06 à 694,25 K.
Valeurs calculées :

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
314,0640,9111,2441,05821
339,4166,2611,008291,03602
352,0878,9310,888371,02474
364,7591,610,766781,01329
377,43104,2810,643411,00168
390,1116,9510,518160,9899
402,77129,6210,390880,97792
415,44142,2910,261430,96573
428,12154,9710,129660,95333
440,79167,649,995370,94069
453,46180,319,858360,9278
466,14192,999,718390,91463
478,81205,669,575190,90115
491,48218,339,428450,88734
504,16231,019,27780,87316
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
516,83243,689,122820,85858
529,5256,358,962980,84353
542,17269,028,797670,82798
554,85281,78,626140,81183
567,52294,378,447450,79501
580,19307,048,260390,77741
592,87319,728,063420,75887
605,54332,397,854450,73921
618,21345,067,630570,71814
630,89357,747,387530,69526
643,56370,417,118670,66996
656,23383,086,812480,64114
668,9395,756,445770,60663
681,58408,435,955430,56048
694,25421,14,3670,41099

Graphique P=f(T)

T° d'auto-inflammation715 °C[1]
Point d’éclair79 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air1,3610 %vol[1]
Pression de vapeur saturanteà20 °C :47 Pa[1]

équation[7] :Pvs=exp(95.444+10113T+(10.09)×ln(T)+(6.7603E18)×T6){\displaystyle P_{vs}=exp(95.444+{\frac {-10113}{T}}+(-10.09)\times ln(T)+(6.7603E-18)\times T^{6})}
Pression en pascals et température en kelvins, de 314,06 à 694,25 K.
Valeurs calculées :

T (K) T (°C) P (Pa)
314,0640,91187,98
339,4166,26955,03
352,0878,931 933,15
364,7591,63 681,69
377,43104,286 641,49
390,1116,9511 414,19
402,77129,6218 784,1
415,44142,2929 732,81
428,12154,9745 445,34
440,79167,6467 307,76
453,46180,3196 897,6
466,14192,99135 969,64
478,81205,66186 440,49
491,48218,33250 375,92
504,16231,01329 985,08
T (K) T (°C) P (Pa)
516,83243,68427 625,87
529,5256,35545 825,45
542,17269,02687 319,74
554,85281,7855 115,78
567,52294,371 052 581,26
580,19307,041 283 566,02
592,87319,721 552 561,97
605,54332,391 864 909,83
618,21345,062 227 064,44
630,89357,742 646 934,79
643,56370,413 134 321,78
656,23383,083 701 485,4
668,9395,754 363 886,45
681,58408,435 141 165,93
694,25421,16 058 500
P=f(T)
Point critique61,3 bar,694,2 K[8]
Thermochimie
Cp

équation[7] :CP=(101720)+(317.61)×T{\displaystyle C_{P}=(101720)+(317.61)\times T}
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 314,06 à 425 K.
Valeurs calculées :

T
(K)
T
(°C)
Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
314,0640,91201 4702 141
32147,85203 6732 164
32551,85204 9432 178
32854,85205 8962 188
33258,85207 1672 201
33662,85208 4372 215
33965,85209 3902 225
34369,85210 6602 238
34773,85211 9312 252
35177,85213 2012 265
35480,85214 1542 275
35884,85215 4242 289
36288,85216 6952 302
36591,85217 6482 313
36995,85218 9182 326
T
(K)
T
(°C)
Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
37399,85220 1892 340
376102,85221 1412 350
380106,85222 4122 363
384110,85223 6822 377
388114,85224 9532 390
391117,85225 9062 400
395121,85227 1762 414
399125,85228 4462 427
402128,85229 3992 437
406132,85230 6702 451
410136,85231 9402 464
413139,85232 8932 475
417143,85234 1632 488
421147,85235 4342 502
425151,85236 7002 515

P=f(T)


équation[9] :CP=(4.408)+(3.6338E1)×T+(6.0417E5)×T2+(1.2794E7)×T3+(5.5287E11)×T4{\displaystyle C_{P}=(4.408)+(3.6338E-1)\times T+(-6.0417E-5)\times T^{2}+(-1.2794E-7)\times T^{3}+(5.5287E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
104,425 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
100−173,1540 019425
193−80,1571 447759
240−33,1586 554920
28612,85100 7701 071
33359,85114 6691 218
380106,85127 9011 359
426152,85140 1741 489
473199,85151 9981 615
520246,85163 0821 733
566292,85173 2021 840
613339,85182 7931 942
660386,85191 6292 036
706432,85199 5542 120
753479,85206 9262 199
800526,85213 5852 269
T
(K)
T
(°C)
Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
846572,85219 4402 332
893619,85224 7762 388
940666,85229 5012 439
986712,85233 5772 482
1 033759,85237 2352 521
1 080806,85240 4382 555
1 126852,85243 1962 584
1 173899,85245 7012 611
1 220946,85247 9672 635
1 266992,85250 0342 657
1 3131 039,85252 0842 679
1 3601 086,85254 1682 701
1 4061 132,85256 3402 724
1 4531 179,85258 8052 750
1 5001 226,85261 6332 780
PCS3 053,5 kJ·mol-1 (25 °C, solide)[10]
Cristallographie
Classe cristalline ougroupe d’espaceP1121[11]
Paramètres de maillea =6,050 Å

b =8,925 Å
c =14,594 Å
α = 90,00°
β = 90,00°
γ = 90,36°
Z = 6[11]

Volume788,01 Å3[11]
Propriétés optiques
Indice de réfractionnD25{\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}} 1,5427[3]
Précautions
SGH[13]
SGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H301,H311,H314,H331,H341 etH373
H301 : Toxique en cas d'ingestion
H311 : Toxique par contact cutané
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H331 : Toxique par inhalation
H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes(indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
SIMDUT[14]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
D1A,E,
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe II
E : Matière corrosive
nécrose de la peau chez l'animal

Divulgation à1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
Transport[15]
Code Kemler :
60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité
Numéro ONU :
1671 : PHÉNOL SOLIDE
Classe :
6.1
Étiquette :
pictogramme ADR 6.1
6.1 : Matières toxiques
Emballage :
Groupe d'emballageII : matières moyennement dangereuses ;

Code Kemler :
60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité
Numéro ONU :
2312 : PHÉNOL FONDU
Classe :
6.1
Étiquette :
pictogramme ADR 6.1
6.1 : Matières toxiques
Emballage :
Groupe d'emballageII : matières moyennement dangereuses ;

Code Kemler :
60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité
Numéro ONU :
2821 : PHÉNOL EN SOLUTION
Classe :
6.1
Étiquette :
pictogramme ADR 6.1
6.1 : Matières toxiques
Emballage :
Groupe d'emballageII/III : matières moyennement/faiblement dangereuses.
Classification duCIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[12]
Écotoxicologie
LogP1,46[1]
Seuil de l’odoratbas :0,004 5 ppm
haut :1 ppm[16]

Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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Lephénol, appelé aussihydroxybenzène,acide phénique, ou encoreacide carbolique, est unhydrocarbure aromatique composé d'un noyauphényle et d'une fonctionhydroxyle. C'est la plus simple molécule de la famille desphénols.

Représentations

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  • Modèle compact.
    Modèle compact.
  • Modèle boules et bâtonnets.
    Modèle boules et bâtonnets.

Histoire

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Le phénol est découvert à l'état impur par le chimiste allemandJohann Rudolf Glauber au milieu duxviie siècle, à partir de ladistillation dugoudron de houille. Glauber décrit le composé comme « une huile vive et rouge sang qui assèche et guérit tous lesulcères humides »[17].

En1834,Friedrich Ferdinand Runge parvient à l'isoler et le nomme alorsacide carbolique.

En 1836, Auguste Laurent invente le terme « phène » pour benzène[18] ; ceci est la racine des termes « phénol » et « phényl ».

En 1841, le chimiste françaisAuguste Laurent l'obtient dans une forme pure[19].

De 1865 aux années 1880, le phénol est utilisé comme antiseptique sous l'impulsion deJoseph Lister, permettant de réduire le taux de mortalité lors des opérations chirurgicales de 65 % à 20 %.

Le phénol estsynthétisé et manufacturé, en1889, par la firmeBASF.

Énol

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Le phénol est aussi unénol (dérivé alcoolique dont la fonction alcool est portée par un atome de carbonehybridé sp2). Il est la formetautomère de la cyclohexa-2,4-diènone. Mais contrairement à la majorité des énols, il est la forme la plus stable comparé à sacétone tautomère, stabilité due en majorité à la présence d'uncycle aromatique non présent dans la cétone correspondante.

Propriétés physiques

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Phénol.

Le phénol a une constante molale cryoscopique de6,84 °C∙kg/mol et une constante molale ébullioscopique de3,54 °C∙kg/mol.

De couleur blanche à l'état pur, il a tendance à s'oxyder légèrement au contact de l'air pour donner des traces dequinones qui le colorent en rose, puis en rouge.

Production

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En 2005, le phénol a été produit à hauteur de8,8 millions de tonnes dans le monde, dont environ 26 % aux États-Unis et 2 % en France. Le principal producteur estIneos Phenol[20] (Royaume-Uni) avec une capacité de production de1,6 million de tonnes[21].

Le phénol est produit aujourd'hui à plus de 85 % par leprocédé au cumène. Ce procédé, mis au point en1944 par Hock[22] et Lang[23], est utilisé depuis les années 1950[21]. Son avantage réside dans la simplicité de sa mise en œuvre, son bon rendement (90 %) et le fait d'obtenir phénol etacétone à partir du cumène, disponible en grande quantité parpétrochimie. Il consiste en uneoxydation du cumène par l'air fournissant l'hydroperoxyde de cumène en tant qu'intermédiaire qui, enmilieu aqueuxacide, donne du phénol et de l'acétone.

Utilisation

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Sécurité

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Le phénol est fortement corrosif pour les organismes vivants. Unesolution aqueuse à 1 % suffit à provoquer des irritations sévères.

Les brûlures au phénol sont très douloureuses et longues à guérir. De plus, elles peuvent être suivies de complications graves pouvant mener à la mort par la toxicité de ce composé et sa capacité à pénétrer dans l’organisme en traversant la peau.

Ces propriétés font du phénol un agent demutilations génitales féminines. En effet, leDr Kellogg préconisait la brûlure au phénol du clitoris comme « remède » contre la masturbation[27].

Durant laSeconde Guerre mondiale, des prisonniers d'Auschwitz et d'autres camps ont été exécutés par une piqûre de phénol dans le cœur.Maximilien Kolbe a été tué par une injection de phénol dans le bras après quatorze jours de détention sans nourriture. Le médecin SSKarl Babor officiant dans le camp deGross-Rosen était spécialiste de l'assassinat à la seringue de phénol.

Articles connexes

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Les substances suivantes sont des composés organiques simples dérivés du phénol :

Notes et références

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  1. abcdefg ethPHENOL,Fiches internationales de sécurité chimique .
  2. (en) David R. Lide,Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC,,89e éd., 2736 p.(ISBN 978-1-4200-6679-1 et1-4200-6679-X),p. 9-50.
  3. ab etc(en) Yitzhak Marcus,The Properties of Solvents,vol. 4, Royaume-Uni, John Wiley & Sons Ltd,, 239 p.(ISBN 0-471-98369-1).
  4. Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) Șerban Moldoveanu,Sample preparation in chromatography,Elsevier,, 930 p.(ISBN 0-444-50394-3),p. 258.
  6. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange,Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill,,16e éd., 1623 p.(ISBN 0-07-143220-5),p. 2.289.
  7. ab etc(en) Robert H.Perry et Donald W.Green,Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,,7e éd., 2400 p.(ISBN 0-07-049841-5),p. 2-50.
  8. « Properties of Various Gases »(Archive.orgWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?), surflexwareinc.com(consulté le).
  9. (en) Carl L. Yaws,Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28,vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,, 396 p.(ISBN 0-88415-858-6).
  10. (en) David R.Lide,CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press,,83e éd., 2664 p.(ISBN 0849304830,présentation en ligne),p. 5-89.
  11. ab etc(en)« Phenol », surreciprocalnet.org(consulté le).
  12. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans,« Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.orgWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?), surmonographs.iarc.fr, CIRC,(consulté le).
  13. Numéro index604-001-00-2(en) dans le tableau 3.1 de l'annexe VI durèglement CEno 1272/2008 ().
  14. « Phénol » dans la base de données de produits chimiquesReptox de laCSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
  15. Entrée « Phenol » dans la base de données de produits chimiquesGESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand,anglais), accès le 25 août 2009(JavaScript nécessaire).
  16. (en)« Phenol », surhazmap.nlm.nih.gov(consulté le).
  17. Johann RudolphGlauber,Opera Chymica,t. II, Götze,(lire en ligne), partie II,chap. 44
  18. Auguste Laurent,Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique,, Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j'éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l'éclairage.
  19. Annales de chimie et de physique, V. Masson (Paris), 1816-1913(lire en ligne).
  20. (en)Site institutionnel.
  21. a etbDonnées sur la production industrielle de phénol,Société chimique de France,8e éd., 2009.
  22. Heinrich Hock (1887-1971) est un chimiste allemand, formé à l'université technique de Munich parKarl Andreas Hofmann. Il enseigna de 1927 à 1958 à l'Institut des Charbonnages de Mülheim, puis la chimie des explosifs à l'École des Mines de Clausthal.
  23. Shon Lang était le collègue de Heinrich Hock à Clausthal.
  24. « Ongle incarné traitement par phénolisation de l'ongle incarné avec e-sante.fr », sure-sante.fr(consulté le).
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v ·m
Antihémorroïdal pour usage topique
Traitement antivarice
Stabilisateurs de capillaires
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