Le surnom de Pensacola est « la ville aux cinq drapeaux », à cause des cinq pays qui, comme pour le reste de l’État, exercèrent leur souveraineté sur la ville :Espagne,France,Royaume-Uni,États confédérés d'Amérique et États-Unis.
Labaie de Pensacola fut reconnue parDon Diego Miruelo en1516, mais ce dernier ne s’y installa pas. Pensacola est néanmoins considérée comme le premier établissement temporaire européen aux États-Unis : elle fut en effet fondée en 1559 par le conquistadorDon Tristan de Luna sur le site deSanta Rosa Island ; il lui donna le nom de « Bahía Santa María de Filipina ». La colonie accueillait alors environ 1 400 Espagnols mais fut abandonnée deux ans plus tard à cause d'un ouragan. C’est pour cette raison queSaint Augustine se targue d'être le plus ancien établissement européen permanent du pays.
Les Espagnols revinrent en 1698 pour s'établir, de façon permanente cette fois-ci, sous la direction du gouverneurAndrés de Arriola. Pensacola devint même la capitale de laFloride occidentale. Elle se dota dufort Barrancas. Les Espagnols importèrent des esclaves noirs et évangélisèrent les Amérindiens, notamment les Panzacola.
Les Français étaient présents enLouisiane française plus à l’ouest, notamment aufort Louis de la Mobile et Biloxi. Ils vainquirent les Espagnols lors deprise de Pensacola de 1719 et s’installèrent à Pensacola. Ils restèrent jusqu'en 1722, date à laquelle il fut décidé de se replier sur La Mobile et Biloxi. Seul un sergent et une dizaine d'hommes restèrent jusqu'en 1726, date à laquelle ils abandonnèrent Pensacola définitivement.
Carte de la baie de Pensacola fermée par l'île de Santa Rosa en 1744.
Le retour des Espagnols ne s’accompagna pas d'un essor démographique : la population de Pensacola restait modeste. Les colons fortifièrent cette place stratégique et les escarmouches furent fréquentes avec les voisins français et britanniques.
À la fin de laguerre de Sept Ans, en1763, les Britanniques chassent les Français de Louisiane et s'emparent de Pensacola, dont la population commence à croître. Elle devint la capitale de laFloride Occidentale (British West Florida) et se développa autour du quartier de Seville Square grâce à l’action d’Elias Durnford. L’économie de plantation (coton) se développe et l’immigration britannique s'intensifie. Pendant la guerre d'Indépendance américaine, la Floride resta fidèle à la couronne britannique. En 1780, labataille de Pensacola est favorable aux Espagnols (qui soutiennent les insurgés américains) : ils s’emparent à nouveau de la région.
En, la Floride devint le troisième État à faire sécession de l'Union et à joindre les États de l'Amérique confédérés récemment formés. Fort Pickens, un des trois forts gardant l'entrée de labaie de Pensacola, était tenu par les troupes fédérales. Lors de labataille de Santa Rosa Island, la ville de Pensacola et deux forts confédérés luttèrent contre une invasion armée des forces de l'Union, stationnées à Fort Pickens. Pensacola fut conquis par les troupes des États-Unis et la majeure partie de la ville fut brûlée. Les résidents furent évacués à l'intérieur des terres, àGreenville (Alabama). Lesecrétaire à la Marine desÉtats confédérés d'AmériqueStephen Mallory était originaire de Pensacola, et est enterré dans le cimetière historique de Saint Michael's, dans la ville.
Aujourd'hui, la base militaire de Pensacola, NAS Pensacola (Naval Air Station) est l'un des principaux atouts de la ville. C'est ici que s'entraînent lesBlue Angels, escadron de démonstration de la Navy, ambassadeurs de la US Navy et du corps des Marines. Les Blue Angels assurent plus d'une cinquantaine de représentations sur une trentaine de sites à travers les États-Unis.
Ville ayant pour elle-même un aéroport en liaison avec les grands villes américaines telles que New York ou Atlanta, elle est un point central dans le tourisme international.
Au bout de Santa Rosa Island se trouve un parc fédéral qui protège l'endroit de toute nouvelle construction. Elle fait partie duGulf Islands National Seashore.
La ville peut être divisée en trois secteurs : downtown, Old Pensacola et Pensacola Beach.Old Pensacola présente des vestiges du passé et des différentes influences étrangères. Les maisons de bois adoptent le style créole (Charles Lavalle House, 1805) ou néogrec (Dorr House, 1871). Les immeubles sont parés de balcons en fer forgé (conch style).
Pensacola Beach est une langue de sable blanc exposée au vent, rattachée par un pont à péage à la presqu'île de Gulf Breeze, elle-même rattachée au continent par un long pont que survolent avions militaires, mouettes et pélicans. Aujourd'hui, Pensacola Beach renaît après avoir été dévastée en 2004 par l'ouragan Ivan. Hôtels et maisons luxueuses se bâtissent en nombre.
Le généralWilliam Dudley Chipley a participé à la reconstruction de Pensacola après la guerre de Sécession. Un obélisque a été érigé en son honneur sur la placeFerdinand-VII
Le buste d’Andrew Jackson sur la placeFerdinand-VII
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