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En 1968, âgé de 15 ans, il fonde avec son ami Bill Gates, âgé de 13 ans, et quelques autres, leLakeside Programmers Group et parvient à trouver quelques clients essentiellement pour tester, déboguer, optimiser et sécuriser desprogrammes informatiques existants écrits en langageassembleur.
Paul Allen poursuit ses études à l'université d'État de Washington qu'il abandonne au bout de deux ans pour devenirprogrammeur dans la société dedomotique industrielleHoneywell àBoston, mais son ami d'école Bill Gates le pousse à rapidement tout laisser tomber pour fonder une société avec lui. Allen suggère le nom deMicrosoft, mélangeant les termes demicrocomputer (« micro-ordinateur ») etsoftware (« logiciel »)[1].
Allen négocie l'achat par Microsoft dusystème d'exploitationQDOS pour 50 000 dollars. Après l'avoir légèrement remanié pour en faire lePC-DOS (premierMS-DOS), Paul Allen et Bill Gates, assistés par le père de Gates,William Henri Gates II, important et brillantjuriste etavocat d'affaires international, parviennent à le vendre au géant de l'informatiqueIBM pour équiper son nouveau produit : le micro-ordinateurIBM PC à base demicroprocesseurx86Intel 8088. Microsoft est propriétaire de tous les droits d'auteur et de commercialisation de MS-DOS et parvient à négocier avec le géant IBM un dividende de 35 dollars par copie de MS-DOS vendue par IBM PC à partir de 1981. C'est la fortune, car le PC se vend en quelques années à des millions d'exemplaires, et le succès ne cessera plus de croître jusqu'en 2000. Microsoft gère très bien ses filières : le succès de PC-DOS et MS-DOS finance unWindows au début déficitaire, le succès de Windows financera Windows NT, au début déficitaire, etc. Microsoft crée également de multiples logiciels évolutifs associés.
En 1986, Microsoft fait son entrée en bourse. Ses deux fondateurs sont parmi les hommes les plus riches du monde, multimilliardaires avec à ce jour 13 milliards de dollars pour Paul Allen et plus de 130 milliards de dollars pour Bill Gates (2021) selonForbes.
En 2003, il fonde aussi leAllen Institute for Brain Science(en)[4] pour lequel il donne au cours de sa vie 2 milliards de dollars. Ceci permet la création d'outils utilisés par de nombreux scientifiques du monde entier.
Le, il remporte le prix de l’Ansari X Prize[5] et dix millions de dollars après avoir financé et mis au point leSpaceShipOne, le premier vaisseau spatial civil privé envoyé dans l’espace. Il a personnellement participé à son vol inaugural.
Le, Paul Allen s'engage officiellement à léguer une partie de sa fortune à des œuvres philanthropiques comme Bill Gates et Warren Buffett, en adhérant auGiving Pledge[7].
En 2011, il fondeStratolaunch, un projet d’avion gigantesque lanceur de fusées, basé àMojave, dans le désert californien[5].
Paul Allen est un important patron d'équipe de sports américains debasket-ballNBA et defootball américain. Il possédait et finançait deux équipes américaines de haut niveau :
l'équipe defootball américain desSeaHawks (faucons des mers) deSeattle qui sont parvenus pour la première fois de leur histoire en finale du championnat defootball américainSuper Bowl en2006 pour le titre de champion de la Ligue nationale de football et qui l'ont gagné en 2014 ;
Cet intérêt pour un glorieux passé aéronautique le mène aussi à s'intéresser au devenir de l'aviation, il devient ainsi actionnaire de la sociétéScaled Composites qui a créé leSpaceShipOne, un avion suborbital capable de monter dans l'espace.
Paul Allen est amateur deyachts et en possède plusieurs modèles. En 2003, il fait construire le plus long et le plus luxueux de la planète à son lancement, baptiséOctopus (pieuvre) en clin d’œil à la chansonOctopus's Garden des Beatles. Avec 127 mètres de long, il est détrôné depuis par l'Eclipse du russeRoman Abramovitch. Il n'est plus en 2013 qu'à la quatorzième place du palmarès. Il était le plus extravagant, avec à son bordsalle de cinéma,piscine, terrain debasket-ball,héliport et même unsous-marin.Octopus abrite aussi une salle de vidéoconférence qui permet à Paul Allen de discuter à tout moment avec les dirigeants de ses entreprises.
Paul Allen possède aussi deux autres yachts,Tatoosh etMéduse.
L'île Allan est une île privée de 292 acres (118ha) située au sud-ouest d'Anacortes dans l'État de Washington et fait partie de la chaîne desîles San Juan. Le milliardaire Paul Allen achète l'île en 1992. Allen avait initialement l'intention de construire une maison de vacances sur l'île Allan, jusqu'à ce qu'il achète une propriété distincte dans les San Juans en 1996 qu'il préférait à la place. Une tentative de vente d'Allan Island en 2005 pour 25 millions de dollars n'a pas réussi à attirer les acheteurs. Allen a encore essayé de vendre l'île en 2011 pour 13,5 millions de dollars. Il l'a finalement vendue en pour 8 millions de dollars[18].
En 1988, Paul Allen fonde avec sa sœur,Jody Allen(en), la fondationPaul G. Allen Family Foundation[19].
En 2006, il crée la fondation Paul G. Allen Family Foundation à qui il va léguer 100 millions de dollars. Cette fondation a pour mission d'aider des projets dans le domaine de l'art, de la culture, de l'éducation et du social.
La même année, il consacre 100 millions de dollars pour créer le Allen Instit Cell Science, un organisme de recherche dont la mission est consacrée à la compréhension du rôle des cellules du corps humain dans le déclenchement et la progression d'une maladie chez l'homme[21].