| D-pénicillamine | |
  Structure de la pénicillamine (ÉnantiomèresL à gauche etD à droite) Seul l'énantiomèreD est utilisé en pharmacie. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (2S)-2-amino-3-méthyl-3-sulfanylbutanoïque |
| Synonymes | 3-sulfanyl-D-valine, |
| No CAS | 52-67-5 |
| NoECHA | 100.000.136 |
| No CE | 200-148-8 |
| No RTECS | YV9425000 |
| Code ATC | M01CC01 |
| DrugBank | DB00859 |
| PubChem | 5852 |
| ChEBI | 7959 |
| SMILES | |
| InChI | Std. InChI :vue 3D InChI=1S/C5H11NO2S/c1-5(2,9)3(6)4(7)8/h3,9H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t3-/m0/s1 Std. InChIKey : VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H11NO2S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 149,211 ± 0,011 g/mol C 40,25 %, H 7,43 %, N 9,39 %, O 21,45 %, S 21,49 %, |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
 Attention H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |
| Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | |
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Lapénicillamine est unacide α-aminé. SonénantiomèreD est utilisé comme médicamentchélateur[3], ou commeimmunosuppresseur pour traiter lapolyarthrite rhumatoïde en réduisant le nombre delymphocytes T, en inhibant lesmacrophages, en réduisant l'activité de l'interleukine 1 et dufacteur rhumatoïde et en prévenant laréticulation ducollagène[4].
L'énantiomèreL esttoxique car il inhibe l'action de lapyridoxine[5]. Il s'agit d'unmétabolite de lapénicilline qui ne présente pas d'actionantibiotique[3].
Commechélateur, elle peut être utilisée pour traiter :
Les plus courants sont ladépression médullaire, ladysgueusie, l'anorexie, lesvomissements et ladiarrhée, se produisant chez 20 à 30 % des patients traités à la pénicillamine[4],[9].
La pénicillamine peut avoir d'autre effets secondaires tels qu'unenéphropathie, unehépatotoxicité, uneglomérulonéphrite extramembraneuse, uneanémie aplasique (idiosyncratique), unsyndrome myasthénique de Lambert-Eaton, unlupus érythémateux disséminé, unemyopathie toxique, voire une croissance desseins.
Contre-indications : cettemolécule est contre-indiquée chez les personnes présentant unehypersensibilité à la pénicillamine ou unemyasthénie.
La pénicillamine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en)[10].
