Il participe auxcourses de plat enFrance mais aussi sur l'ensemble de la planète. Il fait partie de l'élite mondiale des jockeys et monte certains des meilleurschevaux de course du monde. Son palmarès s'orne de quatrePrix de l'Arc de Triomphe, unDerby d'Epsom, quatreBreeders' Cup et deuxJapan Cup au Japon, un pays où il jouit d'une grande popularité. Partenaire de nombreux champions, il est notamment celui de l'exceptionnelleGoldikova, laquelle lui offre, à l'occasion de son quatrième succès dans lePrix Rothschild en, sa centième victoire au niveauGroupe I.
Dès 10 ans, le natif de Château-Gontier (Mayenne) fréquente assidûment les courses de poneys avant d’épouser la carrière de jockey. Durant de nombreuses années, il fait partie de l’élite mondiale de sa profession, détient l'un des plus beaux palmarès des jockeys français en exercice[1]. QuatreCravaches d'or (1996, 1997, 1999 et 2000) et quatre prix de l’Arc de Triomphe (1996, 1997, 1998 et 2012) ornent sa salle des trophées. Son premier Arc, il le remporte surHelissio avec 6 longueurs d'avance. L'année suivante, après deux victoires dans leJockey Club et leGrand Prix de Paris, le crackPeintre Célèbre, paré de la casaque deDaniel Wildenstein, avec laquelle le jockey est alors lié par contrat, et entrainé parAndré Fabre, remporte l'arc, par 5 longueurs. En 1998, il s'adjuge une troisième victoire, en selle surSagamix, à la lutte, offrant ainsi son premier Arc àJean-Luc Lagardère.
En 2004, il signe un contrat de première monte pour la famille Wertheimer. Il remporte de nombreux succès dont 14 courses degroupe 1 en selle sur la championne dumileGoldikova, qui remporte notamment par trois fois leBreeders' Cup Mile, quatrePrix Rothschild ou encore lePrix Jacques Le Marois. Pour ce qui est de l'Arc de Triomphe, Olivier Peslier doit attendre 2012 pour gagner une quatrième couronne, associé à l'outsiderSolémia.
Il remporte ensuite de nombreuses autres victoires pour l'écurie Wertheimer, notamment unPrix du Jockey Club avec Intello, toutefois les deux parties décident en de se séparer après 10 ans de collaboration, etMaxime Guyon lui succède en première monte des propriétaires de la marqueChanel.
Olivier Peslier prend sa retraite le 25 avril 2024, à 51 ans, à l'issue d'une réunion de courses disputée àLa Teste[2], après une carrière ponctuée de 3 700 victoires, 118 courses degroupe 1 à son palmarès (dont 70 en France[3]) et 31 de purs sangs arabes. Il est admis auHall of Fame des courses françaises en 2025[4].