Il est considéré comme le fondateur de la Rus' de Kiev, qui est l'État ancestral de laRussie, de l'Ukraine et de laBiélorussie actuelles. Son successeur estIgor de Kiev.
En882, Oleg commence une campagne en descendant leDniepr. Il s'empare deSmolensk puis il atteintKiev. Par ruse, il attireAskold et Dir, les seigneurs de la cité, à l'extérieur de celle-ci où il les tue et confisque la cité en prétextant qu'ils ne sont pas d'extraction princière. Il présenteIgor de Kiev, jeune homme qu'il a pris sous sa protection, en tant que fils deRiourik. Oleg est la première figure dirigeante attestée du Rus' de Kiev. Son nom et ses actions sont signalés dans les archives byzantines.
En907, Oleg décide de « marcher contre les Grecs ». Il réunit une grande troupe, des douzaines de tribus et des guerriersvarègues se joignent à l'expédition :« 2 000 bateaux contenant chacun quarante hommes ». Bien que les chiffres soient sans doute exagérés, l'expédition est couronnée de succès. LaChronique des temps passés décrit ainsi la campagne :« ... Il tua nombre de Grecs aux approches de la ville, détruisit quantité de palais, incendia des églises. Quant aux captifs, les uns étaient passés par le fil de l'épée, d'autres torturés, certains tués par le feu ou jetés à la mer. Les Rus' firent subir bien d'autres maux aux Grecs, ainsi qu'il est coutume avec les ennemis... » Une paix est conclue en 911. Les Byzantins accordent le droit de commercer librement aux Rus' dans leur capitale. Ils obtiennent un comptoir dans les faubourgs de la cité. D'autres clauses sur les échanges de prisonniers de guerre et divers aspects de jurisprudence sont également conclus. Malgré l'absence de source byzantine sur le récit de cette guerre, des sources arabes viennent confirmer laChronique des temps passés de Nestor de Kiev.
Oleg est la première figure historique attestée sur le trône deKiev, bien que certains de ses actes gardent une note tout aussi « semi-légendaire », comme ceux de ses prédécesseursAskold et Dir.
Oleg est considéré comme le premier souverain à avoir fait de laTerra de Rus' (Ruthénie) un État. Oleg a consolidé son pouvoir sur cet État et a assuré le contrôle de Kiev sur d'importantes routes commerciales.
Sous le règne d'Oleg, la Rous' prend impulsion sur le commerce, qui prend racine deNovgorod vers Kiev. Cette politique guerrière permet d'obtenir des terres tout en protégeant les flancs de Kiev contre les peuples voisins et rivaux.
En signant, en 911, un premier traité de paix avec un État civilisé, reconnu et puissant, la Rous' apparaît sur les cartes des États. Ce traité confirme également la puissance du commerce varègue, qui repousse les limites des axes de son commerce, et désormais le trône deByzance devra tenir compte duprince de Kiev dans sa politique étrangère. La naissance de la Rous' rappelle celle des États normands, édification étatique par une caste guerrière et commerçante, qui s'inscrit dans la grande dynamique de l'empreinte desVikings en Europe. Les activités des premiers princes kyéviens peuvent être considérées comme relevant davantage du commerce et de la guerre que de l'État, mais ces premiers succès sur le champ de bataille et l'ouverture de routes commerciales allaient assurer la prospérité de Kiev et l'organisation de l'État par lesSlaves kyéviens en une civilisation développée à l'égal d'autres États de l'époque[1].
