Movatterモバイル変換

[0]ホーム
URL:

Aller au contenu
Wikipédial'encyclopédie libre
Rechercher

Naphtalène

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.

Naphtalène
Structure du naphtalène.
Identification
Nom UICPAnaphtalène
Nom systématiquebicyclo[4.4.0]déca-1,3,5,7,9-pentène
Synonymes

naphtaline
camphre de goudron

No CAS91-20-3
NoECHA100.001.863
No CE202-049-5
PubChem931
SMILES
C1=C2C(=CC=C1)C=CC=C2
PubChem,vue 3D
InChI
InChI :vue 3D
InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
InChIKey :
UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
ApparenceCristaux incolores
rhomboédriques sous
forme d'écailles.
Propriétés chimiques
FormuleC10H8  [Isomères]
Masse molaire[2]128,170 5 ± 0,008 6 g/mol
C 93,71 %, H 6,29 %,
Susceptibilité magnétique molaireχM{\displaystyle \chi _{M}}91,9×10-6 cm3·mol-1[1]
Propriétés physiques
T° fusion80,2 °C[3]
T° ébullition217,96 °C[4]
Solubilité32 mg·l-1 eau à20 °C.
Sol danséthanol,éther,
benzène,
chloroforme,
acide acétique,
acide chlorhydrique,
et dans leshuiles
Paramètre de solubilité δ20,3 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique1,162 g·cm-3 (20 °C)[3]

équation[6] :ρ=0.61674/0.25473(1+(1−T/748.35)0.27355){\displaystyle \rho =0.61674/0.25473^{(1+(1-T/748.35)^{0.27355})}}
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 333,15 à 748,35 K.
Valeurs calculées :

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
333,15607,75430,9939
360,8387,687,587410,97251
374,67101,527,50210,96157
388,51115,367,415470,95047
402,35129,27,327420,93918
416,19143,047,237860,92771
430,03156,887,14670,91602
443,87170,727,053810,90412
457,71184,566,959080,89197
471,55198,46,862340,87957
485,39212,246,763450,8669
499,23226,086,662210,85392
513,07239,926,558410,84062
526,91253,766,451790,82695
540,75267,66,342080,81289
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
554,59281,446,228920,79839
568,43295,286,111910,78339
582,27309,125,990560,76783
596,11322,965,864260,75165
609,95336,85,732260,73473
623,79350,645,593610,71695
637,63364,485,447050,69817
651,47378,325,290910,67816
665,31392,165,122850,65662
679,154064,939430,63311
692,99419,844,735220,60693
706,83433,684,500840,57689
720,67447,524,21720,54054
734,51461,363,831760,49113
748,35475,22,4210,31031

Graphique P=f(T)

T° d'auto-inflammation567 °C[7]
Point d’éclair79 °C[7]
Limites d’explosivité dans l’air0,9–5,9 %vol[7]
Pression de vapeur saturanteà25 °C :11 Pa[7]

équation[6] :Pvs=exp(62.447+−8109T+(−5.5571)×ln(T)+(2.0800E−18)×T6){\displaystyle P_{vs}=exp(62.447+{\frac {-8109}{T}}+(-5.5571)\times ln(T)+(2.0800E-18)\times T^{6})}
Pression en pascals et température en kelvins, de 353,43 à 748,35 K.
Valeurs calculées :

T (K) T (°C) P (Pa)
353,4380,28992,29
379,76106,613 273,39
392,92119,775 547,02
406,09132,949 032,36
419,25146,114 189,35
432,41159,2621 580,92
445,58172,4331 876,44
458,74185,5945 851,46
471,91198,7664 384,22
485,07211,9288 449,27
498,23225,08119 109,21
511,4238,25157 505,55
524,56251,41204 849,74
537,73264,58262 415,69
550,89277,74331 534,78
T (K) T (°C) P (Pa)
564,05290,9413 594,53
577,22304,07510 041,99
590,38317,23622 392,54
603,55330,4752 245,28
616,71343,56901 305,55
629,87356,721 071 415,74
643,04369,891 264 595,2
656,2383,051 483 090,58
669,37396,221 729 438,11
682,53409,382 006 539,86
695,69422,542 317 756,51
708,86435,712 667 020,18
722,02448,873 058 971,8
735,19462,043 499 129,03
748,35475,23 994 100
P=f(T)
Point critique475,2 °C[4],

40,0 atm[3]

Point triple80,28 °C,999,6 Pa[8]
Thermochimie
Cp

équation[6] :CP=(2.9800E4)+(527.50)×T{\displaystyle C_{P}=(2.9800E4)+(527.50)\times T}
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 353,43 à 491,14 K.
Valeurs calculées :

T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
353,4380,28216 2301 687
36288,85220 7551 722
36793,85223 3931 743
37197,85225 5031 759
376102,85228 1401 780
380106,85230 2501 796
385111,85232 8881 817
390116,85235 5251 838
394120,85237 6351 854
399125,85240 2731 875
403129,85242 3831 891
408134,85245 0201 912
413139,85247 6581 932
417143,85249 7681 949
422148,85252 4051 969
T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
426152,85254 5151 986
431157,85257 1532 006
436162,85259 7902 027
440166,85261 9002 043
445171,85264 5382 064
449175,85266 6482 080
454180,85269 2852 101
459185,85271 9232 122
463189,85274 0332 138
468194,85276 6702 159
472198,85278 7802 175
477203,85281 4182 196
481207,85283 5282 212
486212,85286 1652 233
491,14217,99288 8802 254

P=f(T)

équation[9] :CP=(67.099)+(4.3239E−2)×T+(9.1740E−4)×T2+(−1.0019E−6)×T3+(3.0896E−10)×T4{\displaystyle C_{P}=(67.099)+(4.3239E-2)\times T+(9.1740E-4)\times T^{2}+(-1.0019E-6)\times T^{3}+(3.0896E-10)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 50 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
137,429 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
50−223,1571 431557
146−127,1589 990702
195−78,15103 433807
243−30,15118 479924
29117,85134 8941 052
34066,85152 6021 191
388114,85170 4651 330
436162,85188 4711 470
485211,85206 6591 612
533259,85223 9971 748
581307,85240 6091 877
630356,85256 6042 002
678404,85271 1572 116
726452,85284 4782 219
775501,85296 7112 315
T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
823549,85307 3082 398
871597,85316 5232 469
920646,85324 5362 532
968694,85331 0892 583
1 016742,85336 4702 625
1 065791,85340 9082 660
1 113839,85344 4152 687
1 161887,85347 3192 710
1 210936,85349 9402 730
1 258984,85352 4832 750
1 3061 032,85355 3512 772
1 3551 081,85359 0172 801
1 4031 129,85363 7642 838
1 4511 177,85370 1242 888
1 5001 226,85378 8052 955
PCS5 156,3 kJ·mol-1 (25 °C, solide)[10]
Cristallographie
Système cristallinmonoclinique[11]
Classe cristalline ougroupe d’espaceP21/a{\displaystyle P2_{1}/a}[11]
Paramètres de maillea =8,24 Å

b =6,00 Å
c =8,66 Å
α =90,0 °
β =122,9 °
γ =90,0 °[11]

Propriétés optiques
Indice de réfractionn100{\displaystyle n_{}^{100}} 1,582 2[12]
Précautions
SGH[14],[15]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H302,H351,H410,P273,P281 etP501
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H351 : Susceptible de provoquer le cancer(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis.
P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
SIMDUT[16]
B4 : Solide inflammableD2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
B4,D2A,
B4 : Solide inflammable
Transport des marchandises dangereuses : classe 4.1
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
cancérogénicité : CIRC groupe 2B

Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification
NFPA 704
Transport
Code Kemler :
40 : matière solide inflammable ou matière autoréactive ou matière autoéchauffante
Numéro ONU :
1334 : NAPHTALÈNE BRUT ; ou NAPHTALÈNE RAFFINÉ
Classe :
4.1
Code de classification :
F1 : Matières solides inflammables, sans danger subsidiaire, organiques ;
Étiquette :
pictogramme ADR 4.1
4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent
Emballage :
Groupe d'emballageIII : matières faiblement dangereuses.

Code Kemler :
44 : matière solide inflammable qui, à une température élevée, se trouve à l'état fondu
Numéro ONU :
2304 : NAPHTALÈNE FONDU
Classe :
4.1
Code de classification :
F2 : Matières solides inflammables, sans danger subsidiaire, organiques, fondues ;
Étiquette :
pictogramme ADR 4.1
4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent
Emballage :
Groupe d'emballageIII : matières faiblement dangereuses.
Classification duCIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[13]
Écotoxicologie
LogP3,3[7]
Seuil de l’odoratbas :0,009 5 ppm
haut :0,64 ppm[17]
Composés apparentés
Isomère(s)Azulène
Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Lenaphtalène ounaphtaline ou camphre de goudron est unhydrocarbure aromatique polycyclique, plus précisément unalcène à deux cycles, deformule bruteC10H8. Son odeur caractéristique est perceptible par l'odorat humain à partir de 0,04 ppm[18]. Il a été couramment utilisé commeantimites. On a constaté par le suivi des maladies des travailleurs de l'industrie chimique qu'il était possiblement cancérigène[19],[20].

Origine et fabrication

[modifier |modifier le code]

Le naphtalène a été isolé en1820 parGarden[21] (1784-1866). Sa représentation actuelle sous la forme de deuxnoyaux aromatiques est proposée parErlenmeyer en 1868.

EnAllemagne, la matière première utilisée pour la production de naphtalène est legoudron de houille, qui en contient environ 10 %. La production decoke étant en régression, on utilise de plus en plus des produits dérivés du pétrole (essence depyrolyse, huiles résiduelles de pyrolyse) ; fabrication pardistillation fractionnée.

La teneur en naphtalène dans le produit technique est 95 % au moins, le reste étant constitué d'impuretés telles que les benzo(b)thiophènes (thionaphtènes) et, pour les naphtalènes issus du pétrole, exclusivement deméthylindènes.

Usages

[modifier |modifier le code]
Des boules de naphtalène utilisées contre les mites auxPhilippines.

Le naphtalène était autrefois surtout utilisé comme répulsif contre lesmites (on a aussi utilisé leparadichlorobenzène pour cet usage). Aujourd'hui, 60 % du naphtalène produit est vendu comme produit chimique intermédiaire dans la fabrication d'anhydride phtalique, selon l'INERIS. Cet anhydride phtalique sert à synthétiser lesphtalates et divers agentsplastifiants,résines,teintures,insecticides ourépulsifs, etc. Il est aussi employé comme agent detannage ducuir et dans certainstensioactifs (sulfonates de naphtalène et dérivés ayant fonction d'agents dispersants oumouillants enpeinture, teinture, formulation de papier d'emballage, dans la fabrication du béton et deplaques de plâtre).

Lenapalm, notablement utilisé lors de laguerre du Viêt Nam, était initialement obtenu à partir de naphtalène (d'où le « na ») et d'acide palmitique (d'où le « palm »). Le naphtalène est d'ailleurs utilisé pour obtenir des effets pyrotechniques, l'explosion produisant une fumée très noire.

Il peut être utilisé pour fabriquer certains plastiques (notamment en synthétisant des phtalates), des colorants... mais aussi pour d'autres applications, plus marginales :antiseptique, microbicide, diélectrique, parfums...

Dans l'environnement

[modifier |modifier le code]

Une espèce determite américainCoptotermes formosanus sécrète de petites quantités de naphtalène pour lutter contre desparasites et son principal prédateur, lafourmiSolenopsis invicta[22], mais l'essentiel du naphtalène présent dans la nature (89 % environ selon l'INERIS) vient de combustions incomplètes (pyrolyse) (chauffage domestique au bois) et de la sublimation du naphtalène utilisé comme insecticide. Environ 10 % des émissions dans l'air viendraient de la distillation du charbon. La fumée de tabac en contient de petites quantités.
Le naphtalène étant volatil (parsublimation) il s'y disperse rapidement. Le taux moyen dans l'air serait de 1 µg m−3, soit bien plus que dans l'eau de mer où il est peu soluble (10 ng l−1) et d'où il peut dégazer dans l'air (idem pour l'eau douce). Les sols (2 µg kg−1 en moyenne) le retiennent mal (dégazage, adsorption moyenne). Il est habituellement peu présent dans lessédiments (2 µg kg−1)[23]. Les essais d’adsorption/désorption répertoriés par l'INERIS donnent desKoc de 378 à 3 200 L kg−1[24],[25],[26]. La Commission européenne (CE, 1996) a retenu une valeur de 1 320 L kg−1.

Bioaccumulation

[modifier |modifier le code]

Ses effetsécotoxicologiques sont mal connus, mais il a été montré qu'il estbioaccumulable chez plusieurs espèces de poissons (ex :Cyprinus carpio,Pimephales promelas[27]),moules(Mytilus edulis) ethuîtres(Ostrea edulis)[28].
Le naphtalène semble pouvoir être absorbé par les racines et feuilles des plantes, mais l'INERIS en 2005 n'a pas trouvé d'études sur ses effets ni sur d'éventuels facteurs debioconcentration.

Dégradation

[modifier |modifier le code]

Compte tenu de sa structure chimique le naphtalène est réputé très stable.
Il semble très peu biodégradable en conditions normales. Un test standard[29] n'a montré que 2 % de dégradation après 28 jours, mais des tests (non normalisés) laissent penser qu'il peut être rapidement biodégradé en conditions aérobies et dénitrifiantes lorsque mis en contact avec certains micro-organismes qui le font quasiment disparaître en 8 à 12 jours dans les meilleurs cas[30],[31],[32].
La Commission européenne (CE, 1996) a retenu une demi-vie de 150 jours dans les eaux de surface. Quelques tests (non normalisés) de biodégradéation en conditionanaérobie et notamment dans les sédiments, laissent penser qu'il est stable dans ces conditions[33].

Toxicologie

[modifier |modifier le code]

Divers rapports de l'ATSDR (1995) et de l'Environmental Protection Agency auxÉtats-Unis (1998) ont mis en avant plusieurs caractéristiques toxicologiques de ce produit (voir aussi le rapport INERIS « Hydrocarbures Aromatiques Polycycliques (HAPs) : Évaluation de la relation dose-réponse pour des effets cancérigènes - Approche substance par substance[34].

Ils estiment que le naphtalène peut être absorbé et dans certains cas provoquer un empoisonnement via les tractus respiratoire et digestif ainsi qu'au travers de la peau en contact avec des draps ou vêtements traités par un anti-mite, notamment chez le nouveau-né[35]. Par ailleurs, on a constaté qu'une exposition chronique peut provoquer descataractes et des lésions de larétine[36].

Dans l'organisme humain, on connait au moins deux métabolites stables du naphtalène ; le 1-naphtol et le 1,2-dihydro naphtalène diol[37]. Selon l'INERIS, le naphtalène peut être méthylé en 1-méthylnaphatlène (peut-être moins toxique que le naphtalène) ou en 2-méthylnaphatlène. Il est majoritairement peu à peu éliminé en métabolites via les urines.

Les enfants sont plus sensibles à cette molécule. Les individus d’origine africaine et asiatique y sont plus sensibles en raison d'une déficience plus fréquente de l’enzyme G6PD[38].

Sources d'exposition des organismes vivants

[modifier |modifier le code]

Effet sur la santé

[modifier |modifier le code]

L'inhalation serait la première source d'exposition selon l'AFSSET qui notait en 2010 qu'on ne dispose que de rares données d'exposition (Ex : 7 % de 555 logementsallemands étudiés de 2003 à 2006 avaient un taux de naphtalène dans l'air dépassant la limite de quantification (1 μg·m-3), sans toutefois dépasser4,9 μg·m-3)[39].

  • Le naphtalène est classé en tant que substancecancérogène de catégorie 3 par l’Union Européenne, et dans le groupe 2B par leCentre international de recherche sur le cancer (CIRC). L'AFSSET n'a pas trouvé d'informations sur la relation dose-effet et estime que « les données humaines ne sont pas suffisantes pour établir un lien causal entre l’exposition au naphtalène et la survenue de cancer », mais que chez l’animal, l'incidence desadénomes de l’épithélium respiratoire et desneuroblastomes de l’épithélium olfactif (tumeur très rare) augmentent à la suite d'une exposition à ce gaz, ces données n'étant toutefois « pas en l’état transposables à l’Homme »[40].
  • Selon les expériencesin vivo et in vitro, le naphtalène n'est pasgénotoxique[40]

Symptômes possibles ;

  • anémie, quelles que soient les voies d’exposition (et avec des cas documentés d'anémies hémolytiques ayant entraîné la mort[40], et accompagnée d'unictère chez le nouveau-né, y compris contaminé in utero, le placenta ne faisant pas barrière à cette molécule[40])
  • hémorragies,
  • coagulum
  • cataracte (exposition professionnelle)
  • voire des hallucinations.

Valeurs seuil, valeur guide

[modifier |modifier le code]

Selon l'AFSSET, avant 2010, il n'y avait pas de valeurs de références existantes (VG et VTR)

  • Pas de VG (Valeur Guide), ni de VTR (Valeur Toxicologique de Référence[41]) pour le naphtalène en cas d'exposition aiguë ;
  • Aucune donnée toxicologique humaine disponible pour des expositions intermédiaires ;
  • une valeur guide d'INDEX[42] de10 μg·m-3, a été produite appuyée sur le seuil d'effets irritants du produit sur les muqueuses nasales.

En France, laVGAI long terme a été fixée par l'AFSSET (valeur pour 2010, à la suite d'une auto-saisine de 2004[40] de 2010) à :10 μg·m-3 pour une exposition supérieure à un an

Notes et références

[modifier |modifier le code]
  1. ↑(en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons »,Journal of the American Chemical Society,vol. 91,no 8,‎,p. 1991-1998
  2. ↑Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ab etc« Naphthalene », surHazardous Substances Data Bank(consulté le).
  4. ↑a etb(en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons »,J. Phys. Chem. Ref. Data,vol. 33,no 2,‎,p. 541(DOI 10.1063/1.1647147)
  5. ↑(en) James E. Mark,Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,,2e éd., 1076 p.(ISBN 978-0-387-69002-5 et0-387-69002-6,lire en ligne),p. 294
  6. ↑ab etc(en) Robert H.Perry et Donald W.Green,Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,,7e éd., 2400 p.(ISBN 0-07-049841-5),p. 2-50
  7. ↑abcd eteNAPHTALENE,Fiches internationales de sécurité chimique
  8. ↑(en) David R.Lide,CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press Inc,,90e éd., 2804 p., relié(ISBN 978-1-4200-9084-0),p. 6-53
  9. ↑(en) Carl L.Yaws,Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28,vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,, 396 p.(ISBN 0-88415-859-4)
  10. ↑(en) David R.Lide,CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press,,83e éd., 2664 p.(ISBN 0849304830,présentation en ligne),p. 5-89
  11. ↑ab etc(en) R. B.Campbell, J. M.Robertson et J.Trotter, « The crystal structure of hexacene, and a revision of the crystallographic data for tetracene »,Acta Crystallographica,vol. 15,no 5,‎,p. 289-290
  12. ↑(en) J. G.Speight et Norbert AdolphLange,Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill,,16e éd., 1623 p.(ISBN 0-07-143220-5),p. 2.289
  13. ↑IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans,« Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme »(Archive.org •Wikiwix •Archive.is •Google •Que faire ?), surmonographs.iarc.fr, CIRC,(consulté le).
  14. ↑Numéro index601-052-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI durèglement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  15. ↑a etbSIGMA-ALDRICH
  16. ↑« Naphtalène » dans la base de données de produits chimiquesReptox de laCSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  17. ↑« Naphthalene », surhazmap.nlm.nih.gov(consulté le).
  18. ↑Verschueren K. (1996) - Naphtalene. Handbook of Environmental Data on Organic Chemicals. New York, Van Nostrand Reinhold Co. 3rd Ed, pp. 1756-1762.
  19. ↑Wolf O. (1976) - Cancers in chemical workers in a former naphtalene purification plant. Dt Gesundh Wesen, 31, 996-999
  20. ↑Wolf O. (1978) - Carcinoma of the larynx in naphtalene purifiers. Z Ges Hyg., 24, 737-739
  21. ↑Chimiste écossais, ses découvertes ont été mentionnées par Michael Faraday. Membre fondateur de la Pharmaceutical Society et fournisseur enacide gallique dudaguerréotypisteTalbot, il avait étudié sous la direction de Friedrich Accum (1769-1838), préparateur d'Humphry Davy à la Royal Institution.
  22. ↑Article d'Anne Gallus dans "le Monde" du 12 avril 1998
  23. ↑Source : INERIS, d'après ATSDR (1995) et HSDB (2000)
  24. ↑Rippen G., Ilgenstein M., Klöpffer W. and Poremski H. (1982) - Screening of the adsorption behaviour of new chemicals: natural soils and model adsorbents. Ecotoxicol Environ Saf, 6, 236
  25. ↑Bouchard D. C., Mravik S. C. and Smith G. B. (1990) - Benzene and naphthalene sorption on soil contaminated with high molecular weight residual hydrocarbons from unleaded gasoline. Chemosphere, 21, 975
  26. ↑Løkke H. (1984) - Sorption of selected organic pollutants in Danish soils. Ecotox Toxicol Environ Saf, 8, 395.
  27. ↑Veith G. D., De Foe D. L. and Bergstedt B. V. (1979) - Measuring and estimating the bioconcentration factors of chemicals in fish. J Fish Res Board Can, 36, 1040-1048.
  28. ↑Riley R. T., Mix M. C., Schaffer R. L. and Bunting D. L. (1981) - Uptake and accumulation of naphthalene by the oysterOstrea edulis, in a flow-through system. Marine Biol, 61, 267-276
  29. ↑Biodegradation and Bioaccumulation data of existing chemicals based on the CSCL. Chemicals Inspection and Testing Institute. Japan. (méthode OCDE 302 C, CITI, 1992)
  30. ↑Delfino J. J. and Miles C. J. (1985) - Aerobic and anaerobic degradation of organic contaminants in Florida groundwater. Proc Soil Crop Sci Soc Fla, 44, 9-14.
  31. ↑Nielsen P. H. and Christensen T. H. (1994) - Variability of biological degradation of aromatic hydrocarbons in an aerobic aquifer determined by laboratory batch experiments. J Contam Hydrol, 15, 305-320.
  32. ↑Bauer J. E. and Capone D. G. (1985), Effects of four aromatic organic pollutants on microbial glucose metabolism and thymidine incorporation in marine sediments. Appl Environ Microbiol, 49, 828-835
  33. ↑Delaune R. D., Hambrick G. A. and Patrick W. H. (1980) - Degradation of hydrocarbons inoxidised and reduced sediments. Mar Pollut Bull, 11, 103-106
  34. ↑« Hydrocarbures Aromatiques Polycycliques (HAPs) : Évaluation de la relation dose-réponse pour des effets cancérigènes - Approche substance par substance (facteurs d’équivalence toxique – FET) et approche par mélange ; évaluation de la relation dose-réponse pour des effets non cancérigènes : Valeurs Toxicologiques de Référence (VTR) » de l'INERIS (Voir)
  35. ↑Dawson J., Thayer W. and Desforges J. (1958) -Acute hemolytic anemia in the newborne infant due to naphtalene poising: Report of two 2 cases, with investigations into the mechanism of the disease. Blood, 13, 1113-1125
  36. ↑« Naphtalene »[PDF], surUnited StatesEnvironmental Protection Agency,(consulté le).
  37. ↑Tingle M., Pirmohmed M. and Templeton E. (1993) -An investigation of the formation of cytotoxic, genotoxic, protein-reactive and stable metabolites from naphthalene by human liver microsomes. Biochem Pharmacol, 46 (9), 1529-1538.
  38. ↑Calabrese E. J. (1986) - Ecogenetics: historical foundation and current status. J Occup Med, 28, 10, 1096-1102.
  39. ↑/gesundheit/survey/publikationen/KUS-VOC-Innenraumluft-2008.pdf GerES (2008). Vergleichswerte für flüchtige organische Verbindungen (VOC und Aldehyde) in der Innenraumluft von Haushalten in Deutschland, Ergebnisse des repräsentativen Kinder-Umwelt- Surveys (KUS) des Umweltbundesamtes, Bundesgesundheitsblatt – Gesundheitsforschung – Gesundheitsschutz, 51: 109-112
  40. ↑abcd eteAVIS de l’Agence française de sécurité sanitaire de l’environnement et du travail Relatif à la proposition de valeur guide de qualité de l’air intérieur pour le naphtalène ; auto-Saisine Afsset (2004)]
  41. ↑« Valeur Toxicologique de Référence »(Archive.org •Wikiwix •Archive.is •Google •Que faire ?), surAnses - Agence nationale de sécurité sanitaire de l’alimentation, de l’environnement et du travail,(consulté en).
  42. ↑Valeur guide de qualité de l’air intérieur, proposée par un projet financé par la commission européenne

Voir aussi

[modifier |modifier le code]

Liens externes

[modifier |modifier le code]
v ·m
2 cycles
3 cycles
4 cycles
5 cycles
6 cycles et plus
Ce document provient de « https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Naphtalène&oldid=226048054 ».
Catégories :
Catégories cachées :
[8]ページ先頭
©2009-2025 Movatter.jp