| Nicotinamide adénine dinucléotide phosphate | |
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| Structure du NADPH (à gauche) et du NADP+ (à droite) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2’-O-phosphonoadénosine 5’-(3-(1-(3-carbamoylpyridinio)-1,4-anhydro-D-ribitol-5-yl) dihydrogène diphosphate) |
| Synonymes | triphosphopyridine nucléotide (TPN) |
| No CAS | 53-59-8 |
| NoECHA | 100.000.163 |
| No CE | 200-178-1 |
| PubChem | 5885 |
| ChEBI | 18009 |
| SMILES | |
| InChI | Std. InChI :vue 3D InChI=1S/C21H28N7O17P3/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,5-6H2,(H7-,22,23,24,25,32,33,34,35,36,37,38,39)/p+1/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1 Std. InChIKey : XJLXINKUBYWONI-NNYOXOHSSA-O |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C21H28N7O17P3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 743,405 ± 0,025 3 g/mol C 33,93 %, H 3,8 %, N 13,19 %, O 36,59 %, P 12,5 %, |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
 Attention H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |
| Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | |
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Ledinucléotide nicotinamide-adénine phosphate (NADP) est unecoenzyme présente dans toutes lescellules vivantes[3]. Il s'agit d'undinucléotide, dans la mesure où la molécule est constituée d'un premier nucléotide, dont labase azotée est l'adénine, uni à un second nucléotide, dont la base est lenicotinamide. Le NADP existe sous une forme réduite, notéeNADPH, et une forme oxydée, notéeNADP+. Très semblable auNAD, il ne diffère chimiquement de ce dernier que par la présence d'un groupephosphate sur le secondatome decarbone duβ-D-ribofurannose durésidu d'adénosine. Le NAD estphosphorylé en NADP par laNAD+-kinase tandis que le groupe phosphate du NADP estclivé pour redonner du NAD par laNADP+-phosphatase[4].
Le NADP intervient dans lemétabolisme comme transporteur d'électrons dans lesréactions d'oxydoréduction, le NADPH commeréducteur et le NADP+ commeoxydant. Plus spécifiquement, le NADPH fournit dupouvoir réducteur dans lesréactions debiosynthèse de l'anabolisme, par exemple dans lavoie du mévalonate de biosynthèse ducholestérol ou encore dans labiosynthèse des acides gras, ainsi que dans les réactions d'oxydoréduction destinées à protéger lescellules de latoxicité desdérivés réactifs de l'oxygène en régénérant leglutathion GSH[5]. Il est également impliqué dans la génération deradicaux libres parexplosion oxydative dans les cellules dusystème immunitaire (granulocytes neutrophiles), ces radicaux contribuant à la destruction desagents infectieux[6]. Enfin, le NADPH est également la source du pouvoir réducteur utilisé dans l'hydroxylation par lescytochromes P450 descomposés aromatiques, desstéroïdes, desalcools et desdrogues.
Au niveau du métabolisme, le NADPH est principalement produit par la phase oxydative de lavoie des pentoses phosphates.Le NADPH est la source principale d'électrons utilisés dans les réactions biosynthétiques dans la cellule. Il est également utilisé dans les mécanismes de protection contre lestress oxydant et les espèces réactives de l'oxygène (ROS). La détoxication de ces espèces réactives fait intervenir leglutathion qui doit être régénéré constamment par laglutathion-réductase suivant le schéma suivant :
La maladie métabolique connue sous le nom defavisme oudéficit en glucose-6-phosphate déshydrogénase (G6PDH) entraîne un déficit cellulaire en NADPH. Ceci résulte du déficit en G6PDH qui catalyse la première étape de la phase oxydante de lavoie des pentoses phosphates. Elle conduit en particulier à une hypersensibilité austress oxydant.
Le NADH et le NADPH sont tous les deux des porteurs d'électrons. Mais alors que le NADH est impliqué dans des réactions d'oxydations (où le NAD+ aspire les électrons d'un composé à oxyder :réactions cataboliques), le NADPH, lui, participe à des réactions de réductions (visant à offrir des électrons à un composé :réactions anaboliques). Comme dit précédemment, la différence chimique entre le NADPH et le NADH est le groupement phosphate sur le ribose portant l'adénine en position 2'. Cet unique groupe phosphate est situé trop loin dans la molécule pour pouvoir interférer sur le transfert d'électron s'effectuant sur le cycle pyridine du nicotinamide (situé en haut sur les formules topologiques de la galerie ci-dessus). Les deux molécules possèdent donc des propriétés de transfert d'électrons similaires. En revanche, la présence du phosphate sur le NADPH lui confère une différence de forme spatiale par rapport au NADH. L'intérêt biologique du phosphate (présent sur le NADPH et absent du NADH) réside donc dans la capacité de chaque molécule à être reconnue différentiellement par deux groupes d'enzymes spécifiques. Ainsi, le métabolisme cellulaire dispose de deux voies pouvant fonctionner de manière indépendante : une voie catabolique utilisant le NAD+ et une voie anabolique utilisant le NADPH. En effet, dans les cellules, le ratio NAD+/NADH est maintenu élevé, tandis que le ratio NADP+/NADPH est faible[7].
| Vitaminiques |
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|---|---|
| Non vitaminiques | |
| Oligoéléments | |
