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Néoxanthine

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Identification
Néoxanthine

Nom UICPA	(3S,5R,6R,3’S,5’R,6’S)-9’-cis-6,7-didehydro-5,6,5',6'-tétrahydro-5',6'-époxy-β,β-carotène-3,5,3'-triol
N^o CAS	14660-91-4 (9'-cis)
PubChem	5281247
SMILES	CC(/C=C/[C@@]12[C@@](O2)(C)C[C@@H](O)CC1(C)C)=C/C=C/C(C)=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C([H])=[C@@]=C3C(C)(C)C[C@H](O)C[C@]3(O)C PubChem,vue 3D
InChI	InChI :vue 3D InChI=1S/C40H56O4/c1-29(17-13-19-31(3)21-22-35-36(5,6)25-33(41)27-38(35,9)43)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)23-24-40-37(7,8)26-34(42)28-39(40,10)44-40/h11-21,23-24,33-34,41-43H,25-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,24-23+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20-/t22-,33-,34-,38+,39+,40-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₄₀H₅₆O₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	600,870 2 ± 0,037 1 g/mol C 79,96 %, H 9,39 %, O 10,65 %,

Unités duSI et CNTP, sauf indication contraire.
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Lanéoxanthine (C₄₀H₅₆O₄) est uncaroténoïde, plus précisément unxanthophylle végétal. Elle est produite à partir de laviolaxanthine ; chezArabidopsis et la tomate, deux gènes différents sont impliqués dans cette étape^[2]^,^[3]. Sous forme 9'-cis, elle est clivée pour donner l'apocaroténoïde xanthoxine, précurseur de l'acide abscissique. Elle joue un rôle spécifique dans la protection contre le stress photooxydatif^[4].

Notes et références

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↑Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
↑(en) Helen M.North, Auréliede Almeida, Jean-PierreBoutin, AnneFrey, AlexandraTo, LucyBotran, BrunoSotta et AnnieMarion-Poll, « The Arabidopsis ABA-deficient mutant aba4 demonstrates that the major route for stress-induced ABA accumulation is via neoxanthin isomers »,Plant Journal,vol. 50,n^o 5,‎2007,p. 810-824(PMID 17470058,DOI 10.1111/j.1365-313X.2007.03094.x)
↑(en) HadarNeuman, NavotGalpaz, Francis X.Cunningham Jr, DaniZamir et JosephHirschberg, « The tomato mutation nxd1 reveals a gene necessary for neoxanthin biosynthesis and demonstrates that violaxanthin is a sufficient precursor for abscisic acid biosynthesis »,Plant Journal,vol. 78,n^o 1,‎2014,p. 80-93(PMID 24506237,DOI 10.1111/tpj.12451)
↑(en) LucaDall'osto, StefanoCazzaniga, HelenNorth, AnnieMarion-Poll et RobertoBassi, « The Arabidopsis aba4-1 mutant reveals a specific function for neoxanthin in protection against photooxidative stress »,Plant Cell,vol. 19,n^o 3,‎2007,p. 1048-1064(PMID 17351115,DOI 10.1105/tpc.106.049114)

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