| Muscarine | |
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| Structure de la muscarine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | [(2S,4R,5S)-4-hydroxy-5-méthyltétrahydrofuran-2-yl]-N,N,N-triméthylméthanaminium |
| Synonymes | (2S,4R,5S)-(4-hydroxy-5-méthyltétrahydrofuran-2-ylméthyl)-triméthyl-ammonium |
| No CAS | 300-54-9 |
| NoECHA | 100.005.541 |
| SMILES | |
| InChI | InChI :vue 3D InChI=1/C9H20NO2/c1-7-9(11)5-8(12-7)6-10(2,3)4/h7-9,11H,5-6H2,1-4H3/q+1/t7-,8-,9+/m0/s1 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H20NO2+ [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 174,260 6 ± 0,009 4 g/mol C 62,03 %, H 11,57 %, N 8,04 %, O 18,36 %, |
| Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | |
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Lamuscarine est unalcaloïde toxique de la classe desalcaloïdes tropaniques extrait dechampignons vénéneux.
Elle a été isolée pour la première fois à partir de l'amanite tue-mouches (Amanita muscaria)[2] en 1869 parOswald Schmiedeberg. En forte dose chezInocybe erubescens,Clitocybe dealbata, etClitocybe rivulosa, elle est moins présente chezClitocybe festiva, et de nombreuses espèces du genreInocybe, et présente chezClitocybe suaveolens,Clitocybe diatreta,Clitocybe illudens. On la trouve également chezTylopilus felleus, le bolet amer.
Elle provoque lesyndrome muscarinien.
C'est la première substance identifiée comme activatrice dusystème nerveux parasympathique. Elle conduit, par son action sur lesystème nerveux périphérique parasympathique, à des convulsions puis, dans les cas les plus sévères, à la mort. Du fait de sa charge positive, elle ne traverse pas labarrière hématoencéphalique et n'atteint donc pas lesystème nerveux central.
Elle agit sur lesrécepteurs métabotropiques (à sept domaines transmembranaires) de l'acétylcholine qui sont, de ce fait identifiés pharmacologiquement comme "muscariniques" (par opposition auxrécepteurs ionotropesnicotiniques de l'acétylcholine, sensibles à lanicotine et qui sont des récepteurs-canaux).
Le syndrome muscarien, ou muscarinien, provoqué par l'absorption du champignon cru ou séché, résulte d'une intoxication par la muscarine qui apparaît rapidement : les premiers symptômes peuvent même survenir avant la fin du repas mais ne sont jamais supérieurs à huit heures. Ils sont caractérisés par unebradycardie, une hypotension et typiquement par une hypersécrétion généralisée : une hyper-salivation, des écoulements du nez, une forte transpiration, des larmoiements et des difficultés à respirer dues à une hypersécrétion au niveau des bronches ainsi que des vomissements et de la diarrhée qui crée une déshydratation et des troubles de l'équilibre électrolytique[3],[4].
Un traitement à l'atropine est parfois indiqué[5].
Récepteur muscarinique | |
|---|---|
| Messager secondaire activé | AMPc, PLC |
| Agoniste | Acétylcholine, Muscarine, métoclopramide,Pilocarpine, Oxotremorine M, Carbachol |
| Antagoniste | Atropine,Scopolamine, Mambatoxine |
| Localisation cellulaire et/ou tissulaire | jonction neuromusculaire, système sympathique (préganglionnaire), système parasympatique (pré- et postganglionnaire), cortex, noyau basal, organe électrique de torpille |
| Fonction physiologique | régulation parasympathique ducœur, despoumons, dusystème digestif...; Néocortex, Cognition |
