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Moutarde azotée

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La structure typique d'une moutarde azotée

Lesmoutardes azotées sont desagents alkylants utilisés dans le traitement d'un certain nombre decancers.

Elles dérivent dugaz moutarde par le remplacement de l'atome desoufre de cettemolécule par un groupement azoté isostère. Les deux chaînes chloroéthyles sont communes à cette classe d'anticancéreux.

L'alkylation se déroule en trois étapes :

  • cyclisation intramoléculaire d'une des deux chaînes chloroéthyle avec libération d'un ion chlorure ;
  • l'ionaziridinium (ouéthylène imonium) formé est très instable. Il se transforme enioncarbonium hautement réactif ;
  • ce dernier se fixe sur l'ADN avec une prédilection pour lesrésidusguanine en position 7. La liaison ainsi formée est très stable.

La deuxième chaîne chloroéthyle peut également se fixer sur l'ADN pour former un pont intrabrin ou interbrin.

Différentes moutardes à l'azote :

Source

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  • Jacques Legheand,Mécanismes d'action des agents anticancéreux, dansLyon Pharmaceutique, 1979, p. 371-385


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