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Composé organique

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Ne doit pas être confondu avecMatière organique.

Page d’aide sur l’homonymie

Pour les articles homonymes, voirComposé etOrganique.

Lescomposés organiques sont lescomposés dont un deséléments chimiques constitutifs est lecarbone[1],à quelques exceptions près. Ces composés peuvent être d’origine naturelle ou produits parsynthèse[2].

Il est utile, au préalable, de distinguer les composésorganiques descomposés inorganiques.

Distinction entre composés organiques et composés inorganiques

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Uncomposé est uneespèce chimique constituée d’au moins deuxéléments chimiques différents[3],[4].

Composés organiques

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L'étymologie du terme « organique » est historique. Lachimie organique était, au début, la chimie des substances formées par lesorganismes vivants (végétaux, animaux et bactériens) à l’aide d’une mystérieuse « force vitale »[5]. L'étude descomposésbiochimiques a conduit les chimistes à éliminer par évaporation l'eau des organismes, et obtenir un poids sec résiduel dont la plus grande partie consiste en molécules carbonées. Quand ils les ont découvertes, ils ont cru que ces molécules carbonées n'existaient que dans les organismes vivants et les ont appelées molécules organiques pour les distinguer des molécules inorganiques du monde inanimé[6].

Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à s’enchaîner les uns aux autres, par desliaisons covalentes, d'une façon presque indéfinie, pour former deschaînes carbonées d’une grande diversité qui caractérisent lesmolécules dites « organiques »[7]. Ces enchaînements carbonés constituent lesquelette des composés organiques.

Quelques exemples

  • Formule développée plane
    Formule développée plane
  • Structure 3D
    Structure 3D
  1. N-heptane
2.3-éthylpentane
  • Structure 3D
    Structure 3D
  • Formule topologique (squelette carboné)
    Formule topologique (squelette carboné)
  1. Structure
  • Représentation de Kékulé
    Représentation deKékulé
  • Modèle moléculaire
    Modèle moléculaire
2. Squelette carboné (noyau benzénique)
Structure de laBakéliteTM

Composés inorganiques

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Les composés inorganiques sont tous les autres composés[3].

Ces composés représentaient, à l'origine, les substances que l'on trouve chez les êtres inanimés du« règneminéral »[5].

Alors que les composés organiques sont formés de liaisons covalentes ou à caractère covalent dominant, les composés « minéraux » sont souvent formés deliaisons ioniques ou à caractère ionique dominant[8],[9].

Remarques :

  1. Lesallotropes du carbone, tels que lediamant et legraphite, structures elles-mêmes basées sur des enchaînements d’atomes de carbone, n’appartiennent pas à la famille des composés organiques. Ce sont en effet descorps simples, constitués du seul élément carbone, et non descomposés. Ils sont classés parmi lesespèces minérales inorganiques[10] ;
  2. Certains composés carbonés peuvent être classés parmi les composés inorganiques. Quelques exemples sont fournisplus bas.

Les composés organiques

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L'existence des composés organiques est fondée sur l'élémentcarbone.

Il existe une très grande diversité de composés organiques qui peuvent se rencontrer à l'état solide, liquide ou gazeux. De façon générale, les molécules organiques jouent un rôle important dans lesréactions chimiques se produisant dans les organismes vivants et sont au cœur de l'industrie humaine via notamment les produits dérivés dupétrole. La branche de la chimie s'intéressant aux molécules organiques est lachimie organique.

Les molécules organiques contiennent le plus souvent au moins unatome decarbone (C) lié à unatome d’hydrogène (H), mais pas toujours. Il existe des composés organiques qui ne contiennent pas de liaison C-H : l'acide oxalique, l'acide trifluoroacétique, l'hexachloroéthane et l'urée en sont des exemples.

Les composés organiquesnaturels ont une originebiologique[2].

Les éléments constitutifs des composés organiques

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Outre le carbone, les composés organiques ne contiennent qu’un éventail réduit d’éléments :

Une description plus précise de la famille des composés organiques diffère un peu selon les sources. Certaines citent desmétaux parmi les éléments constitutifs des composés organiques synthétiques[11],[1].

Des composés carbonés classés parmi les inorganiques

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Quelques composés simples du carbone sont classés parmi lescomposés inorganiques.

Les composés cités sont généralement :

Lemonoxyde de carbone (CO) et ledioxyde de carbone (CO2), l'acide carbonique, lescarbonates etbicarbonates, lescyanures, lescarbures (excepté leshydrocarbures)[13],[12].

Remarques :

  1. Les carbonates, les bicarbonates et les cyanures sont en général descomposés ioniques, dont le caractère est inorganique (voir la section « composés inorganiques »).
    Ces composés sont des assemblages électriquement neutres decations et d'anions carbonés classés, en l'occurrence, parmi lesentités chimiques carbonéesinorganiques :
    - anionsCO32− pour les carbonates,HCO3 pour les bicarbonates etCN pour les cyanures ;
  2. Il existe quelques carbonates organiques (exemples :carbonate d'éthylène,carbonate de diméthyle) et cyanures organiques (exemples :cyanure de vinyle,cyanure de benzyle), qui sont des composés carbonés synthétiquescovalents dans lesquels les groupes CO3 et CN ne sont pas des ions.

Une définition au caractère exhaustif

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Selon unedirective européenne du 11 mars 1999[14], le terme « composé organique » désigne :

Tout composé contenant au moins l'élémentcarbone et un ou plusieurs des éléments suivants :hydrogène,halogènes,oxygène,soufre,phosphore,silicium ouazote,à l'exception desoxydes de carbone[15] et descarbonates etbicarbonatesinorganiques.

La précision « inorganiques » est importante pour exclure les éventuelles formes organiques des composés cités dans lesexceptions, comme il a été signalé dans les remarquesplus haut.

Le cas des composés organométalliques

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Les composés qui possèdent uneliaison covalentemétal-carbone entre un ou plusieurs atomes de métal et un ou plusieurs atomes de carbone de groupes « organyles[16] »[17], sont constitutifs d’une chimie appeléeorganométallique.

Ces composés illustrent le« caractèrearbitraire et assezconventionnel dans certains cas »[18] de la distinction entreorganique etinorganique :

« Par exemple le développement récent de la chimie des composés organométalliques (composés avec liaison carbone-métal), celui de lachimie bioinorganique (trente éléments sont essentiels pour la vie, dont dix-sept métaux) illustrent le caractère très relatif des frontières séparantchimie minérale, chimie organique, voirebiochimie[18]. »

Les composés organométalliques combinent en fait des aspects de la chimie organique et de la chimie inorganique. La chimie organométallique« constitue une sorte de pont entre lachimie organique et lachimie inorganique »[19].

Classification

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Voici une liste desfonctions de la chimie organique avec, pour chacune d'elles, un exemple avec formule, nom etnuméro CAS.

Pour les différentes représentations ci-dessous, voir « représentation des molécules » et « formule topologique ».

Composés carbonés (hydrocarbones ou carbures d'hydrogène)

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cyclopentane (CAS287-92-3)
  • Hydrocarbures éthyléniques ou oléfines oualcènes
    • Mono alcènes :

3-méthylnon-2-ène (CAS17003-99-5)

cyclopentène (CAS142-29-0)
1,3-cyclopentadiène (CAS742-92-7)
  • Hydrocarbures acétyléniques oualcynes :
Pent-2-yne (CAS627-21-4)
benzène (CAS71-43-2)
toluène (CAS108-88-3)

Fonctions organiques monovalentes

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Dans ce cas, la fonctionmonovalente est celle où chaque carbone concerné est lié à un seul atome qui ne soit ni le carbone ni l'hydrogène, appelé unhétéroatome.

1-bromoheptane (CAS629-04-9)
4-bromobut-1-ène (CAS106-95-6)

chlorure de phényle appelé aussichlorobenzène (CAS108-90-7)

diméthylzinc (CAS544-97-8)

Dérivés monovalents avec oxygène

n-butanol (CAS71-36-3)
4-méthylphénol oup-crésol
méthoxyéthane (CAS540-67-0)
diéthyl sulfate (CAS64-67-5)
glycérol ou 1,2,3 propanetriol (CAS56-81-5)
oxyde d'éthylène ou époxyéthane (CAS75-21-8)

Dérivés monovalents avec azote

1-nitropropane (CAS108-03-2)
2-nitrosopropane (CAS920-40-1)
méthyl hydroxylamine (CAS593-77-1)
triméthylamine (CAS 75-50-3) éthylamine (CAS75-04-7)
aniline ou amino benzène (CAS62-53-3)
  • Cétals (et les hémi-cétals, les acétals, les hémi-acétals)
1,1 dimétoxy éthane (CAS534-15-6)
(CAS6163-56-0)

Fonctions organiques bivalentes

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acétone ou 2-propanone (CAS67-64-1)
1,4-benzoquinone (106-51-4)
pentanal (CAS110-62-3)
méthylcétène (CAS6004-44-0)
acetaldimine (CAS20729-41-3)
diméthylcétoxime, isopropylidèneazanol ou 2-propanone, oxime (CAS127-06-0)
3 pentène-2-one (CAS625-33-2)

Fonctions organiques trivalentes

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acide acétique
anhydride propionique (CAS123-62-6)
chlorure d'acétyle (CAS75-36-5)
acétate d'éthyle (CAS141-78-6)
gamma-butyrolactone (CAS96-48-0)
N-méthyl acétamide (CAS79-16-3)
butyrolactame ou2-pyrrolidone (CAS616-45-5)
acétonitrile (CAS75-05-8)

Fonctions organiques tétravalentes

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chloroformiate de méthyle (CAS79-22-1)
2-butène-2-ol (CAS21451-76-3)

Dérivés insaturés

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Article détaillé :Composé insaturé.
isocyanate de méthyle (CAS624-83-9)
alcool allylique ou 2-propène-1-ol (CAS1576-95-0)
3-pentène-1-ol (CAS1576-95-0)

Composés aromatiques

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Lescomposés aromatiques contiennent un cycle d'atomes de carbone du type de celui du benzène ou similaire. Si le cycle contient un atome autre que du carbone, on parle d'hétérocycle.

Autres composés

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On peut également citer les composés issus d'autres branches reliées à la chimie organique :

Notes et références

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  1. ab etcArnaud 1990,p. 10.
  2. ab etcMercier et Godard 1995,p. 1.
  3. a etbAtkins et Jones 1998,p. 15.
  4. Angenault 1995,p. 104.
  5. a etbArnaud 1990,p. 2.
  6. Gerald Karp,Biologie cellulaire et moléculaire: Concepts and experiments, De Boeck Supérieur,(lire en ligne),p. 41.
  7. Atkins et Jones 1998,p. 389.
  8. Arnaud 1990,p. 3.
  9. En chimie organique, l'ionisation des composés est toujours très limitée (Quelet 1964,p. 4).
  10. Il existe quelques rares minéraux organiques, source :Claude Guillemin, « Minéralogie », surEncyclopædia Universalis(consulté le).
  11. ab etcQuelet 1964,p. 3.
  12. a etbVoir la section « une définition au caractère exhaustif »
  13. Arnaud 1990,p. 1.
  14. Texte de la directive, article 2, paragraphe 16, sur le siteeur-lex.europa.eu.
  15. Monoxyde de carbone (CO),dioxyde de carbone (CO2). D'autres oxydes de carbone, inorganiques et organiques, sont présentés dans un tableau situé dans le bas de page de l’article « oxyde de carbone ».
  16. Groupeorganyle :« tout groupesubstituant organique, indépendamment de songroupe fonctionnel, possédant unevalence libre sur un atome de carbone » (Panico, Richer et Rigaudy 1996,p. 59, et(en)cet article duGold Book).
  17. Panico, Richer et Rigaudy 1996,p. 52, et(en)cet article duGold Book.
  18. a etbBernard 1994,p. 2.
  19. Huheey, Keiter et Keiter 1996, chap. 15,p. 623.

Voir aussi

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Bibliographie

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Articles connexes

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v ·m
Concepts enchimie organique
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